此诗的前半写刘蕡冤谪而死。诗先不写自己的看法，而是从引述旁人的议论落笔。行路之人都在议论刘蕡遭贬柳州确是冤屈，都说他在贤良对策中的言论全是为着国家的中兴。言“中兴”而遭“冤谪”，可见蒙冤之深，难怪路人也在为之不平了。诗人借路人之口谈论冤谪，当然比直说更加有力。这不但表现了人们对刘蕡的同情和敬重，也从侧面反映了他们对宦官诬陷刘蕡的痛恨，对朝廷软弱昏庸的谴责。
下面两句接着引贾谊与公孙弘两个历史人物，写诗人对刘蕡之死的痛惜。两句是说：空自听说昔年贾谊被召回朝廷，刘蕡却被远谪柳州，客死异乡，不可能像公孙弘那样再次被举，受到重用了。此联用典妥帖，何焯特别称第四句“最为精切”（《李义山诗集辑评》）。“空闻”、“不待”二语，顿挫有力，透出诗人深感怅惋痛惜之情。
诗人视刘蕡为“师友”，而他竟死于冤屈，不能不使诗人伤心痛哭。五、六两句，即扣住题面，写诗人痛哭情状。刘蕡最后似死在浔阳（今江西九江）。诗人是在长安作此诗的。遥隔大江，只有频频回首南望，望空洒泪；天高难问，沉冤难诉，死不复生，惟有捶胸痛哭。长恸之后，痛定思痛，诗人回想起一年前与刘蕡在黄陵（山名，在今湖南湘阴）相别的最后一面。那时，正当刘蕡冤谪柳州，天空阴暗，春雪凄寒。结尾两句不但烘托着二人相别时的悲凄心情，且与诗人写此诗时悲痛欲绝的心境亦融为一体，留下不尽的哀思。纪昀说：“逆挽作收，结法甚好。”（《李义山诗集辑评》）
这首诗，整篇都浸透着诗人的泪水，贯穿着一个“哭”字：始则是呜咽悲泣，随后是放声痛哭，继而是仰天悲号，最后则又变为抽噎饮泣。读完全诗，仿佛诗人的哭声还萦绕在耳际。写法上，诗人把叙述、议论、抒情三者结合在一起。前面四句全是叙述、议论，但叙述中含着很强的抒情色彩。后面四句抒情，而结联于抒情中又含着叙述成分。如果全是叙述和议论，容易干枯乏味；如纯用抒情，又与引诗所写的具体内容不太相合，难于写出刘蕡的沉冤。此诗将这三者结合起来，使公义私情，都得到了充分的表现，从而增强了诗的感染力。
“长空澹澹孤鸟没，万古销沉向此中。”上联描写了乐游原的景色，渲染了凄凉的气氛。登临乐游原，只见孤鸟远飞；沧海桑田，人事变迁，惟有长空永在。寓情于景，情景交融，体现了诗人对物是人非，夕盛今衰的感慨之情，对执政者的劝勉忠告。诗人在此展示了永恒的宇宙对有限的人事的销蚀，深感人世盛衰、兴亡迭代、终在无限的宇宙中归于寂灭，可见诗人感慨之深。
“看取汉家何事业，五陵无树起秋风。”下联萧瑟凄凉，衰败的景色使诗人对历史的风云变幻，人世沧桑发出由衷的感慨。诗人从纵横两方面，即地理和历史的角度，分别进行观览与思考，从而表达出登楼临眺时触动的个人感受。用典的修辞手法，凝练含蓄，反用汉武帝《秋风辞》“秋风起兮白云飞飞意”，言汉朝之英雄伟业皆已成历史陈迹，诗人内心对报效祖国，建功立业，驱除侵略者抱有崇高的爱国热情，感喟之情极深。
以雄奇之笔写哀怨之情，最为定庵所擅长，亦最能体现其“剑”、“箫”合一的独特的美学品格。这两篇《夜坐》如此，下面两篇《秋心》亦复如是，将其对读，能对定庵诗歌卓绝处有更深一重体验。
本组诗作于道光三年（1823）秋，作者以内阁中书充国史馆校对官，又值第四次应会试落榜，孤愤之情、奇崛之意纷至沓来，夜坐难眠，遂有此神思飙发、想象突奔之篇章。前首一开始即点出“伤心”二字，为一组诗之关捩，而“不如放眼入青冥”则将视野放宽至无垠的夜空，藉此来思索宇宙与人生，于是全诗基调顿时超越了一城一地的鸡虫得失，而是展现出广阔深邃的诗意图景与哲理意蕴。“一山”二句为定庵诗中奇语，与其说是遥望黑夜所见，毋宁说仍是展现了心灵化的“夜色”，“山”、“丘陵”、“万籁”、“帝坐”等亦皆是人文化了的意象，其造势之峻峭、思想之锋锐曾为康有为等激赏。五六句以旧典隐微陈郁地表现作者对时政、尤其是人材问题的见解，一“似”字、一“久”字为匠心所在，充满指责愤激之意。“平生不蓄湘累问”一句反用杜甫《暮春江陵送马大卿公恩命追赴阙下》“天意高难问，人情老易悲”诗意，既然问天而无效，那便只有月中嫦娥能够听取自己的忧愤了！汹涌的失望孤独之情跃跃然于纸上。
第二篇首联之“沉沉”二字、“一睨”二字均极精警，活画出定庵“一山突起”的人格风范，可是这位睨视海内人材的杰出者不是因为幼年即堕入晋贤的通脱狂浪、不拘礼法之风，至而立之年才参与史席、距离自己的理想长途漫漫么？然则作者理想为何？古之所谓“三不朽”、“一人得道、鸡犬升天”一类为人艳羡者居然都不在其眼中！他所期冀的原来是一种“回肠荡气”的又与解脱烦恼的禅学相关的“情”和“才”的交融。然而，所谓“逃禅一意皈宗风，惜哉幽情丽想销难空”，诗人对禅宗真的虔信否？这只是无奈之下的遁逃而已！那些难以销除的如玉美人和如虹剑气才是他深心处想往的境界啊！作者豪气横空，可“万一”二字又透出明知难以实现的“伤心”与苍凉。中夜独坐，总不过是以“来何汹涌”开始，以“去尚缠绵”告终的罢！
尝见张远山（《齐人物论》作者之一）称李白将“愁”写得“欣喜若狂”，以为深得太白诗歌三昧。不妨也如此说，如龚自珍将“伤心”写得如此气象万千者，太白之后，亦不多觏。
