这首词是作者的一首绝笔词。词的开头两句就描绘了一组对立的形象：诸将侃侃而谈，议论立功封侯，而自己却悄然独立，和着笛声，作楼长歌。对比何等鲜明，大有“举世皆浊我独清，众人皆醉我独醒”（《楚辞·渔父》）的意味。
封建社会中，封侯显贵历来是人生追求的目标，但作者眼中，这一切都只是梦幻一场，所以他此时只一边冷眼旁观，沉醉音乐之中。这一组对比用反差强烈的色调进行描绘，互为反衬，突出了词人耿介孤高的形象。此词借助笛声与歌声把读者带入了一个悠长深远的意境中，超然之情蕴含于这不言之中，自有一种韵外之致，味外之旨。“吹笛作楼”用唐赵嘏《长安秋望》诗中的名句“残星几点雁横塞，长笛一声人作楼”，正切此词写重九登高远望之意。
“万事尽随风雨去，休休，戏马台南金络头。”一切的是非得失、升沉荣辱，都淹没时光流逝的波涛中。“休休”，算了吧，还有什么可说呢！即使是像宋武帝刘裕彭城戏马台欢宴重阳的盛会，也成为历史的陈迹而一去不复返了。用“戏马台”之典正切重阳宴集之题，而“金络头”，用鲍照《结客少年场行》“骢马金络头，锦带佩吴钩”，既切戏马台之马，又照应开头说封侯的“诸将”。词人受佛老思想的浸润，人生观中有着消极虚无的一面，随着政治上的连遭打击，这种思想时有流露。这里表现的就是这种思想感情，但更为含蓄深婉。
下片遂转而为开朗达观。词人举杯劝酒：“催酒莫迟留，酒味今秋似去秋”（一作“酒似今秋胜去秋”）。过去的就让它过去吧，还是开怀痛饮，莫辜负这大好秋光和杯中酿。以功名之虚无，对美酒之可爱，本于晋人张翰“使我有身后名，不如即时一杯酒”之语（见《世说新语·仕诞》）。古人咏重九，常由美酒而兼及黄花，作者沿用此法，却又翻出新意。他运用拟人手法，借花自嘲。词人老兴勃发，插花于头，而花却笑他偌大年纪还要簪花自娱。其造语则是脱胎于苏轼的两句诗：“人老簪花不自羞，花应羞上老人头。”（《吉祥寺赏牡丹》）词人热爱生活的不服老精神跃然纸上，他并不因处境的拂逆和年事的增高而消沉，相反觉得秋光和美酒都与去年不殊，表现出开朗豁达的胸襟。
这首词“以诗为词”的创作方法，从遣词造句到意境格调都体现出诗的特点。不借助景物渲染，而直抒胸臆，风格豪放中有峭健。
这首词的上片写词人自金陵移舟东下沿江所见及夜深梦醒之哀绪；下片写词人面对北固山感事伤时、忧国如焚之壮烈情怀。此词赋陈其事，从行船出发开始，一路逶迤写来，渐入佳境，曲折委婉与顿宕豪放处，疏密相间，美不胜收，其美学魅力来自作者对心灵的真实描摹。在思想上，这首词则继承南宋词人的传统，借写景咏爱国情怀，表达对时事的悲愤。
词在起调处，以“泊秦淮雨霁”一句把读者引入词境。欲写江行，却写泊舟未写北固，先写秦淮。此句前，供人想象的是雨中秦淮河上的旖旎风光；此句后，立即以“又镫火，送归船”二句转入江行的画面，而句中的“灯火”两字则点出词题中的“晚”。下面更以一个表示时间的“正”字领起六句景语，把此时进入视野的岸边景与江上景、天空景与地面景、远景与近景、动景与静景，尽收入词篇之中。
此六句词，即眼前景色，融入杜甫诗“归云拥树失山村”（《返照》）、“星垂平野阔，月涌大江流”（《旅夜书怀》）及姜夔词“波心荡、冷月无声”（《扬州慢·淮左名都》）诸句意境，构成一卷景象万千的秋江夜行图。六句中，初曰“云昏”，继曰“星垂”，再曰“暝色浮天”，加之以“夜潮骤起”“月影荡江”对江上的夜景句句点染，层层勾勒，境界因之全出。而在物象的组合上，在丛树与幕云间着一“拥”字，在繁星与平野间着一“垂”字，在瞑色与长天间着一“浮”字，在月影与大江间着一“荡”字，也都是托出境界的点睛之笔。其“晕波心”句中的一个“圆”字，更被陈廷焯在《词则·大雅集》中赞为“警绝”。歇拍“梦醒”两句则从写舟外所见转而写舟内所闻，以“楚些（《楚辞》中《招魂》句尾语助用“些”不用“兮”，洪兴祖补注云：“凡禁咒句尾皆称些，乃楚人旧俗。”）”“哀弦”显示入耳的音调之悲凉，对下片感时事而兴悲的愈转愈沉痛的词情，起了引发和过渡作用。
换头两句中，“婵娟”与上片中的“月影”相呼应，“愁眠”与上片中的“梦醒”相承接。此两句融合了上述姜夔“冷月无声”句及张继《枫桥夜泊》诗“江枫渔火对愁眠”句而自成意境。下面“往事”七句则自刘禹锡《西塞山怀古》诗“王濬楼船下益州，金陵王气黯然收。千寻铁锁沉江底，一片降幡出石头。人世几回伤往事，山形依旧枕寒流”等句化出，意在托历史往事以抒发其对时事的悲慨。作者之“往事恨难捐”者，非一己之事、身世之恨，而乃人世间兴衰之往事、清王朝没落之深恨。其所以“看莽莽南徐，苍苍北固”而发为“如此山川”之感叹，固因望中的南徐、北固在其过此前不久竟曾为外敌所攻占，正如萨都剌在《满江红·金陵怀古》词中所说，“空怅望、山川形胜，已非畴昔”了。其“钩连，更无铁锁，任排空、樯橹自回旋”云云，当然既非对江景的一般描写，也非对历史的一般回顾，而是有的放矢，以古喻今，指出在腐朽无能的清廷统治下，面对列强坚利的炮舰，已无江防可言，只有任侵略军的舰艇在长江上激浪排空，自由回旋，终于陈兵南京城下，迫订了南京条约，而此条约之丧权辱国，与三国时吴末帝孙皓之“一片降幡出石头”只是五十步与百步之差而已。此三句词中，一个“更”字、一个“任”字，情见乎辞，感概系之，字里行间潜藏了对当前时事的深切悲愤。最后，作者以“寂寞鱼龙睡稳，伤心付与秋烟”两句宕开词笔，结束全篇。上句出杜甫《秋兴八首》之四“鱼龙寂寞秋江冷”，既是写秋江深夜的景象之冷寂，再一次点词题中的“晚过”，也是以此一含有喻示性的意象，引人生发在此国难当头之际而清廷上下仍文恬武嬉、沉睡未醒的联想。下句则把前面所表达的“哀”“愁”“恨”再归结为“伤心”两字，而面对沉沉夜色、浩浩秋江，此一片“伤心”之情既匪言可，也无处陈说，只有将其付与夜幕中、江水上的迷濛缥缈的秋烟。此一结拍，思入杳茫，寄慨无穷，在篇外留下了袅袅不尽之音。
诗反映了诗人读书的情形和感受，展示了一个憨态十足的书痴形象。前六句为第一层，谈读书的起因及收获；中间十六句为第二层，叙述了读书的困扰与乐趣；后六句为第三层，反映了不为名利所驱、不为世俗指责的心态。全诗语言简洁传神，风格古澹平和，与陶渊明诗风很相近。
第一层，谈读书的起因及收获。“幽沉谢世事，俯默窥唐虞”。起笔不凡，身遭贬谪，幽谷沉论，远离朝庭，似乎不问世事，然而默默地读着圣贤书。“上下观古今，起伏千万途。遇欣下自笑，感戚亦以吁。”诗人博览群书，从中知道古今的兴替和社会变化的道理，思考历史长河的波澜起伏，千变万化。一会高兴，一会悲伤，一会叹气，与书中人物命运同悲欢。说明作者的感情并没有麻木，追溯历史是为了面对现实。
第二层叙述了读书的困扰与乐趣。因为经常翻阅，所以“缥帙各舒散，前后互相逾。”书看的次数多了，裹书的账套都已松散，书卷的前后相连在一起，说明读书的勤奋。中国柳宗元研究会会长吴文治认为这二句的意思是“把几种书都摊开，前后翻阅，互相比较。”这样理解，反映了柳子的探讨、钻研精神。“瘴疴扰灵府，日与往昔殊。”因瘴气所引起的疾病扰乱了心境，诗人的身体一天不如一天。30多岁就已早衰，疾病缠身，最显著的症状是遗忘，“临文乍了了，彻卷兀若无。”打开书本刚读时似乎都清楚明了，丢开书本又像是一无所知。他在《寄许京兆孟容书》中说“往时读书，自以不至抵滞，今皆顽然无复省录。每读古人一传，数纸已后，则再三伸卷，复观姓氏，旋又废失。”这与诗意互相印证。“竟夕谁与言？但与竹素俱。”一天到晚只有与书相伴。“倦极更倒卧，熟寐乃一苏。”读书疲倦了就倒卧在床上，熟睡后精神遂又恢复，继续攻读。“欠伸展肢体，吟咏心自愉。”休息时伸伸懒腰舒展一下四肢身体，声调抑扬地吟诗读书心中自觉愉快。读书的目的究竟是什么呢？“得意适其适，非愿为世儒。”王充《论衡·书解》：“著作者为文儒，说经为世儒。”作为崇向尧舜之道的柳子，其思想体系主要是儒学，但对那些只会传授经学的儒生、庸俗的儒生是不屑一顾的。读书得意是因为与书中的意义相契合，而并不是想成为世间的大儒。“道尽即闭口，萧散捐囚拘。”读书的收获，不仅在于获得知识，更在于精神获得自由，抛弃了拘囚的束缚。
第三层反映了不为名利所驱、不为世俗指责的心态，体现了诗人“用之则行，舍之则藏”的高尚情操。“巧者为我拙，智者为我愚。”柳宗元的“智愚说”受佛学的影响，也与他的生活遭遇密切相关，内涵深刻、丰富。在诗中，他不为世俗偏见、流言蜚语所左右，公开讽刺那些逢迎投机、争名夺利的世儒。最后四句立意更深：“书史足自悦，安用勤与劬？贵尔六尺躯，勿为名所驱。”阅读各种书籍，了解圣贤、历史，已足以使自己快乐，又何必要为追求名利而劳碌奔波！要珍惜你那大丈夫六尺之躯，不要为名利所驱使。
此诗展示了一个憨态十足的书痴形象：时而自笑，时而悲戚；倦极了便倒头睡下，醒来后伸展一下肢体，吟诵几句诗文，其境若此，如何不乐？所以诗人不由地感慨说：“书史足自悦，安用勤与劬。贵尔六尺躯，勿为名所驱。”由读书之悦悟到虚名之无益，并以旷达之语作结。通观全诗，可见柳宗元在谪居生涯中不乏足于其心、自得其乐的一面，由此形成平和古澹的诗风，与陶渊明诗风甚为相近。有专家认为该诗写的是子厚“夜读”，实质上是其读书生活的高度概括，是其人生理想的真实写照。全篇主要是叙述、议论，但写得“萧散简逸，秾纤合度”，“诗亦无穷起伏”，是了解柳宗元，研究柳宗元的一首重要作品。