这首诗扣住吴江的地理形势和有关的历史事件，巧妙地融写景、叙事、抒情为一体，寓意深刻，感慨良多。
此诗上半部分描写吴江自然景色，首联所说“松陵”，为吴江旧称。吴江县城东南旧有一条长堤，界于松江与太湖之间，蜿蜒八十余里。诗人走在黄昏的吴江道路上，远远望去，这堤好像要抱住整座县城一样。一个“抱”字，把长堤拟人化了，不仅形象生动，而且写出了它对吴江县城护拥偎倚的情态。首联是对吴江的远眺，颔联两句，则由远而近，进一步作具体刻画。第三句所说的“塔”，原在吴江东门外的宁境华严讲寺内，共七层，高十三丈，形方，故名方塔。方塔在湖中各处均可看见，而其自身位置又是固定不变的，这就仿佛湖势在围绕着方塔移动。第四句所说的“桥”，一名垂虹桥，俗呼长桥，东西百余丈，多至七十二孔，中间有垂虹亭；前临太湖，横绝松陵，湖光海气，荡漾一色，旧称“三吴绝景”。由于桥身很长，所以有一种似乎淡淡的月痕是由它牵引而生的感觉。两句抓住当时吴江最具特色的景物，做了典型的概括描写。诗中有塔有湖，有桥有月，动静相宜，交相辉映，组成了一幅空明清旷的图画。同时，颔联这两句除了写景之外，实际上另有某种深刻的寓意蕴藏在内，与颈联相呼应。
颈联“市静人逃赋，江宽客避兵”，这两句为全诗关键，它描写了吴江在赋税重压、战乱摧残之下的萧条景象。市集沉寂，是由于百姓忍受不了重敛苛征，被迫逃亡；江面空阔，是由于行客为了躲避兵火战事，隐身遁迹。这“市”和“江”的萧条景象，一方面和前面“湖”和“月”同样开阔，另一方面却又使得原来的秀丽景色整个地为之黯然，蒙上了一层凄清惨淡的色调，从而产生了对照鲜明的艺术效果。再结合颔联“塔盘”、“桥引”两句。所谓“湖势动”，即可以视为写自然之景，也可以看作是对颈联的“逃赋”和“避兵”的人间风波的一种形象的暗示。所谓“月痕生”，则在写景之中隐寓清兵南下之意。月属阴象，因而在古代诗词中往往用来比喻外族。如清初著名女词人徐灿的《踏莎行》即云：“碧云犹叠旧山河，月痕休到深深处！”这里的“碧云”典据梁朝江淹《休上人怨别》诗：“日暮碧云合。”意思说当时的南明小朝廷虽然已经日薄西山，但毕竟还在坚持；“月痕”则指清兵，希望它不要消灭南明。吴伟业和徐灿是同时代人，并且还是儿女亲家。他作《过吴江有感》时，明朝政权已经彻底覆亡，所以一开头写的就是“落日”而不是“日暮”；因此颔联中的“月痕生”，也同样应是暗指清兵到来，而颈联的“避兵”，由此也不显得突兀而出了。如此，全诗的结构脉络便可一目了然。首联总起，概括吴江形势，点明时代背景；接着一分为二，颔联、颈联由暗而明，既是写景，又分别暗示了清兵南下、人民离散。最后，诗又合二而一，归结为故国沦丧，交游零落，身世凄凉，唯有感叹而已的悲凉情怀。
尾联“廿年交旧散，把酒叹浮名”，这里的“廿年”不一定是确指，它可以包括清兵南下至写作此诗这二十余年的时间。“散”字承上文“逃”、“避”二字而来，“人逃”“客避”，故友自然也都离散了。这句虽然说得较虚，不过，此中仍有故事可稽。明朝既亡，许多爱国文士相率结为诗社，遁迹林泉，砥砺气节，暗图匡复。顺治七年（1650）开始出现的吴江“惊隐诗社”，在当时尤为著名。吴江的吴炎、潘柽章，昆山的顾炎武、归庄等人，都是它的主要成员。康熙二年（1663），庄廷鑨“明史案”兴，清王朝借机大搞株连，屠戮遗民志士，“惊隐诗社”亦被迫停止，吴炎、潘柽章也惨遭杀害，顾炎武曾做诗文吊之。而吴伟业同他们都有交往，因此，“廿年交旧散”云云，大概正是“有感”于这一事件。至于“把酒叹浮名”，则是吴伟业本人的身世之感。他在明朝少年高第，前程似锦，而明亡以后，由于“浮名”太盛，被迫出仕清廷，晚年才得以回乡家居。“浮名”之累人如此，反不及故友们或死或遁；名节不堕，令诗人深为叹息，借酒浇愁。
纵观全诗，前半首写“过吴江”，是叙事；后半首写“有感”，是抒情。然而，抒情之中，兼有叙事。首联“落日”，诗人离吴江还较远；颔联“月痕生”，渐渐接近吴江；颈联“市静”，表明已经上岸；尾联“把酒”，则是住下之后发现“交旧散”，才对“酒”兴“叹”的。全诗按照时间先后依次描述，层次分明。因此，后半首既是写“有感”，又是续写“过吴江”。同样，前半首的“落日”，“月痕生”，暗示了明朝的覆亡、清兵的入侵，所以，它既是写“过吴江”，又是预写“有感”。可见，在本诗中，叙事与抒情，“过吴江”与“有感”，已经达到了相互渗透、不可截然分割的地步。
全诗以“夜饮”二字为中心紧扣题目。开始二句描写“夜饮”环境，渲染气氛。“凉风吹夜雨，萧瑟动寒林”。正值秋深风凉之时，在幽州边城的夜晚，风雨交加，吹动树林，只听见一片凄凉动人的萧瑟之声。这一切，形象地描绘出了边地之夜的荒寒景象。第二句还暗用了宋玉《九辩》中的诗意：“悲哉秋之为气也，萧瑟兮草木摇落而变衰！”益发渲染了诗句中悲伤的色彩。在这样的环境中，诗人悲愁的心绪，已经见于言外。而这“夜饮”，就是为了要驱走这恶劣环境带来的悲苦，宴会还没有开始，从着力渲染、暗示中，已经给“夜饮”罩上了一层愁苦的阴影。
第二联紧接一、二句，进入“夜饮”，抒发诗人的感叹：“正有高堂宴，能忘迟暮心？”“正”字接转巧妙，紧承首联对环境的描写，同时也自然地转入到宴会。“能忘”句以问句出之，将诗人内心的郁勃之气曲折地表露了出来。这种迟暮衰老之感，在边地竟是那样强烈，挥之不去，即使是面对这样的“夜饮”，也排遣不开。诗中化用了屈原《离骚》句意：“惟草木之零落兮，恐美人之迟暮。”将诗人心意表达得更加婉曲、深沉。第三联，随着宴会开始，并逐渐进入高潮的时候，诗人的情绪也随之兴奋起来，诗情也有了亮色：“军中有剑舞，塞上重笳音。”在都督府的宴会之间，军士们舞起剑来，那矫健刚劲的舞姿，慷慨雄伟的气魄，令诗人为之感奋。《史记·项羽本纪》中项庄说：“军中无以为乐，请以剑舞。”舞剑是为了助兴，增加席间的欢乐气氛。一个“有”字，传出诗人对剑舞的欣赏。但接着吹奏起胡笳时，那呜呜的声音，使席间短暂的欢乐顿然消失，而充溢着一片悲凉的情调，诗人的心情也随之沉重起来。塞上本来就多悲凉之意，与诗人的远戍之苦、迟暮之感，融合在一起，成为心灵上的沉重的负担，诗情在稍稍有了亮色之后，又忽然黯淡起来。这一联在豪壮中寓悲凉，在跌宕起伏中展现出诗人难以平息的滚滚思潮，直至引出最后一联。
“不作边城将，谁知恩遇深！”这十个字铿锵有声，似乎将愁苦一扫而光，转而感激皇上派遣的深恩，以在边城作将为乐、为荣。实际上这最后一联完全是由上面逼出来的愤激之语，他将对朝廷的满腹牢骚，隐藏在这看似感激而实含怨望的十字之中，像河水决堤似地喷涌而出，表现了思想上的强烈愤慨和深沉的痛苦。这一联的确托意遥深、措语婉曲，可谓“得骚人之绪”，寄寓着诗人悲愤的感慨，它与首联的悲苦的边塞荒寒之景，恰成对照，相得益彰。全诗以景起，以情结，首尾照应，耐人回味。
诗歌在语言上遒健质朴，写景之语，并无华丽之辞，与边塞情调极为相称。遣词用字也十分精当，例如“吹”、“动”、“有”、“重”这些字，看似一任自然，实际经过认真锤炼，用得恰到好处，对写景、抒情起了很好的作用。
这首小词通过对塞外古战场的描写，抒发了对历代兴亡和历史变迁的感慨。
词的上片写景，描写塞外古战场的荒凉景象。“今古河山无定据”，首句以议论开篇，简朴的文字有一种历史纵深感，而且形成一种笼罩全篇的氛围。“今古”二字，包括古往今来。面对大好河山，多少风云人物，你争我夺，或长期或短暂地占据它，但谁也没有永久地据有这些地方。“画角声中，牧马频来去。”二句白描，描绘出一幅塞外和平图景，画角声声，矫健的牧马频频来去。“满目荒凉谁可语？西风吹老丹枫树。”二句仍用描写，放眼望去，整个塞北，平沙万里，荒漠凄凉，连个说话的人也很难找到。西风飒飒，只有那几株枫树，又一次被吹红了叶子。使人联想起为争夺这块土地鏖战厮杀时尸横遍野、血流成河的惨象。这些红叶，又一次把人带进了对历史的回忆，加深了作品的纵深的历史感。
词的下片抒情，写自己出塞的感触。“从前幽怨应无数”。首句议论，直接承上阕对古战场描写而来。面对古战场的凄凉景色，郁结在心头的愁恨无法计算。正如唐·李颀《古从军行》所说：“行人刁斗风沙暗，公主琵琶幽怨多。”接下二句叙事：“金戈铁马，青冢黄昏路。”“金戈铁马”，代表战争。“青冢黄昏路”，用汉王昭君和亲故事，代表和亲。二句概括了战、和两种办法。说明自古以来，为了争夺江山，时战时和，或二者并用，这就是历史。“一往情深深几许？深山夕照深秋雨。”末二句以景结情，抒发了作者的感触：回顾历史，面对这塞外古战场，诗人对自己的祖国一往情深。这深情犹如夕阳余辉照射下，深山之中的绵绵秋雨。词意深沉含蓄，有弦外之音。
汉元帝时，昭君奉旨出塞和番，在她的沟通和调和下，匈奴和汉朝和睦相处了六十年。她死后就葬在胡地，因其墓依大青山，傍黄河水，所以昭君墓又被称为“青冢”，杜甫有诗“一去紫台连朔漠，独留青冢向黄昏”，纳兰由青冢想到王昭君，问她说：“曾经的一往情深能有多深，是否深似这山中的夕阳与深秋的苦雨呢。”作为康熙帝的贴身侍卫，作者经常要随圣驾出巡，所以他的心中也充满了报国之心，但他显然不想通过“一将功成万骨枯”的方式来成就自己的理想抱负，所以在尾句中作者又恢复了多情的本色，他以景语结束，将自己的无限深情都融人到无言的景物之中，在这其中，既包含了豪放，又充满了柔情，甚至我们还会体味到些许的凄凉与无奈。
这首词通过诗人“出塞”所见，描绘了眼前荒凉的和平景象，回顾历史，总结出战争与和平两种情况，是对中国历史上王朝更替的规律性概括。因此毛泽东批注：“看出兴亡”，肯定了这首词的思想意义。
谢章铤在《赌棋山庄词话》中曾说过：“长短调并工者，难矣哉。国朝其惟竹坨、迦陵、容若乎。竹坨以学胜，迦陵以才胜，容若以情胜。”而读完作者这首词风苍凉慷慨的词作，可以得知谢氏此言不虚。
这是一首以咏物来讽喻政治的词作。
扬州琼花天下无双，为花中极品。起首三句赞美琼花的特异资质。“朱钿宝玦”，朱红色的钿饰和莹洁的玉玦.这是美人的妆饰，连下句都是属于“天上飞琼”的。许飞琼是传说中西王母的侍女美艳绝伦。以飞琼比拟琼花，除了因“琼”字相同而引起联想之外，还有天上仙葩的意思，因此，她自是有别于人间春色，而作为飞琼佩饰的“朱钿宝玦”，也是暗切琼花花蕊花瓣的形状色泽了。“江南”二句说此花名贵，还从人事上渲染。说此花罕见，故世人亦不能辨识，只识随意把她想象似繁密的梨花和疏淡的梅花那样。
这两句也颇有深意。“江南江北曾未见”，原因有二，一是因为扬州后土祠的名种琼花，“天下无二本”外人本难得见；二是琼花初开，当地长官便即剪下来，“以金瓶飞骑进之天上（皇宫）”、“分致贵邸”，故即使是在她的产地扬州（江北）和传送地临安（江南），一般人也难得一见。这样，琼花与世人隔绝，她的“芳心高洁”无人得知，而她的心与淮山之春相联。道出“芳心”二字词人于此不能无寄托，这也是词人的心。淮山，指盱眙军的都梁山，在南宋北界的淮水旁。琼花生长的江淮地区，胡尘弥漫，兵戈挠攘，丝毫没有春天的气息。琼花开放、凋零，年复一年，而边塞将士疲弊不堪，不能出兵北上，壮志难酬，琼花也为之浩叹。
接下来“金壶翦送琼枝”，即言小序中所记载的地方长官每逢琼花盛开即以飞骑传送到临安皇宫中，供皇帝妃嫔们观赏。“一骑红尘”，化用杜牧“一骑红尘妃子笑，无人知是荔枝来”，将度宗飞骑传琼花与唐明皇飞骑传荔枝作比。作者借古讽今，规劝统治者不要再沉湎声色，否则将招致覆亡之祸。“韶华正好”二句承上意，谓琼花正值盛正，被进贡到临安，能够为都城的观赏者们所赏识，也算是件幸事。全篇结构谨密，盘旋而下，至此忽出一闲笔颇有意味。
所谓“旧事”，当包括古往今来诸多酣玩误国的历史教训，尤其指隋炀帝为了观赏扬州琼花，开凿运河，千里南巡，游宴无度，最终身死国亡，宗庙丘墟。当年徜徉于扬州发兴亡之慨叹的诗人杜牧久已作古，无数治乱兴衰的往事，琼花都历历在目，一切仿佛是昨事。而现在又有人在重演悲剧！作者痛心疾首，竟至无话可说。最后三句，“记少年，一梦扬州，二十四桥明月”，只是说了这么一句：琼花的故乡扬州，当年曾经十分繁华。“一梦扬州”本于杜牧诗《遣怀》“二十四桥明月”化于杜牧诗《寄扬州韩绰判官》，淡淡一笔，却发人深醒，令人扼腕。