这首词以赋法述怀，即借用形象的语言去铺写自己的心志怀抱。上阕描写自己的壮志奇才、抒发怀才不遇的感叹。“策勋万里”，抱负不凡；“酒发雄谈，剑增奇气，诗吐惊人浯”，才气超群，但是，终究无人相许，故难以施展抱负，“未容”二字包含了多少愤慨之情，不平之气。下阕紧承“风云无便”二句写自己的遭遇：不仅壮志未酬，抱负成空，而且“匹马尘埃，东西南北犹羁旅。”面对这种现实，作者内心充满了济世与退隐的矛盾，最后两句既是对自己的慰勉，也是对社会的控诉。万里、东西南北，境界辽阔；剑、风云、黄鹤、马，意象雄健；曲折有致，一气流贯，为明词中的佳作。
词的开头三句即从薛相士来访说起。“策勋万里”即立功万里，“策勋”，记功于策。“骨相”，指人的骨骼和形体相貌，古代相命以骨相推算人的命运。“有谁曾许”，指薛相士对他的骨相的称许。从这里不难看出，虽然他在《赠薛相士》诗中，说自己并不相信所谓自己将富贵的话，也无意出仕，但他内心对这相士的话还是颇为相信，并以此自得的。二、三句以一“笑”字领起，颇有几分得意。四、五二句，就透出了这种情绪：“壮志平生还自负，羞比纷纷儿女。”他自信自己平生的志向一定会实现，因而羞与芸芸众男女比肩并列。“酒发雄谈，剑增奇气，诗吐惊人语。”这三句是他狂放不羁、英姿勃发的年轻生活情景的真实写照，显然，他不仅以一诗人自期，更期望在政治上有所作为。“风云无便，未容黄鹄轻举”，他把自己不能功成名就归之于未有合适的机遇，“黄鹄”，即天鹅，“轻举”，有轻举妄动之意。高启生活的苏州一带，这时还是张士诚农民起义军活动区域，高启不肯与张士诚政权合作，他看出张士诚政权是个短命的政权。
词的下阕紧扣自己的身世遭遇抒发不得志的悲哀。“何事”三句，对自己过去十年的漂泊动荡生活作了很好的概括：从十六岁起即知名于世，迄今已整整十年，这些年间，他来往于北郭、青丘间，还曾去城中一游。“匹马尘埃”一句写出了词人在尘世间苦苦寻觅报国之路的形象，十年的努力，并未使他找到一个可以安身立命之所。“只恐”二句用三国时许汜与陈登的典故，作者以许汜自比，因为自己关心的只是“故园鸡黍”，故恐为陈登所笑。“笛里关山，樽前日月，回首空凝伫”三句，写自己不平静的心境。这几年，国家正处于生死存亡的关头，而他却沉湎于自家田园之中，故他对这种消沉无所作为的生活状况不甘心，内心并不平静。后结二句，词意微微振起，相信自己年纪尚未老大，不应当过于失望。从这首诗中我们也不难看出，词人政治上是软弱的，他有远大的抱负，却没有足够的胆识，所以当朱元璋任命他为户部右侍郎时，他又坚辞不受，而仅以诗人终其一生。
作者在词中，书写了其凌云壮志的理想与匹马羁旅的现实处境，将豪放个性、非凡才能与被迫借酒浇愁、神伤意迷的无聊生活加以对比，以抒发壮志未酬的强烈苦闷。其中如“酒发雄谈，剑增奇气，诗吐惊人语”，一气贯注，而“笛里关山”与“樽前日月”的矛盾，“黄鹄轻举”与“风云无便”的矛盾又在不经意中抒发出来，作者借“命相”说抒发牢骚，因而不能把它当做“词谶”来解读。感叹不遇，却是多哀矜己才；处困思奋，又显其自负自傲；作者的豪放，是慷慨中的“疏狂”。
此诗抒发作者对主人公被斥退罢归的惋惜不满与感慨之情。起句以浩叹发出，“征南将”点明归者以前身份，就是这位南征北战的将军，如今却被朝廷罢斥遣归，投老江头，萧条南归，恓惶而去。“流落”二字融注情感，突发领起，总冒全首，含裹通体，撞心触眼，是为一篇主意所在，一起手即与别者连缀纽结，开出下文若大天地。此句从眼前事写起，次句叙其人先前军职显要，重兵在握。“驱”意为统率，下得有力。“十万师”而能驱遣自如，表现其叱咤风云的才干，足见其人的不凡。不过这些都成为过去，一个“曾”字，深深地荡入雄壮的岁月，饱含唏嘘惋叹。首联今昔对比，叙其身世处境，感慨难以名状。
颔联写友人困顿坎坷，仍眷恋朝廷。“罢归”“老去”指出将军“流落”之因，“归无旧业”说明题目的“襄州”，仅家徒四壁而已。也暗示其人一心戎马，为国征战不解营生。在“古木苍苍离乱后，几家同住一孤城”（《新息道中作》）的时代，老去投归，景况可想。两句上二下三，前后转折，意义上中间含个“而”字在，顿挫而沉郁，有杜诗风神。所谓“明时”，实则为作者对时局的微词。戎马一生、屡树战功的将军，却被罢斥，足见朝廷之“不明”。两句为对文，作互文看更有慨触。次句语由直寻，羌无故实，但“老去”犹“恋”，则使人不能不想起廉颇老矣还希重用的史实，而同情这位被迫退职的军人。
颈联两句又荡回过去，承“曾驱”来，追忆将军昔日独镇“三边”（泛指边防），敌寇生畏，关塞晏然，有功于国。次句为“一剑知轻生”的倒句。“一剑知”，意谓奔勇沙场，忠心可鉴，此外，出生入死，效命疆场，也只有随身伙伴——佩剑知道。有感于时局不明，焉得逢人而语，这是感慨系之的话。两句字斟句酌，句凝字稳。谓语“静”“知”殿在句后，以示其人的功业与赤心。独静三边，为国轻生，以示“罢归”，尚非其时。
以上六句都可视为挥手别后所思，尾联“茫茫江汉上，日暮欲何之”结到眼前，以实景束住，念及其故居旧业无存，因此有“欲何之”的忧问。既罢归而无所可去，伤其恓惶流落，老而不遇。这末尾回首一问，既关合“罢归”句，又与起手“流落”语意连成一片。日暮苍苍，汉水茫茫，老将白发，归去何方。沉沉暮色吞去了一片孤帆，茫茫汉江也似乎吞没了诗人关照的疑问，“欲何之”的关注之情，也使人思绪波荡，触动读者深切的寻思和悬念。
此词一片纯情，出自肺腑，虽不假雕饰，而感人之力犹强。
词的上片写夫妻惜别情景，作者把笔墨的焦距，对准在临别之夜的焦点上。
“凤凰山下，恨声声玉漏、今宵易歇。”前两句点明惜别的地点、时间，同时也渲染气氛，暗寓作者的感受。就地点而言，作者从大处落墨；至于具体的环境，是在饯别的宴席上，还是在闺房之中夫妻俩就着摇曳的烛光对酌，作者均不作进一步的交待，她更敏感的是对时间飞逝的感觉。她恨那时间的尺度——玉漏，怎么今夜一声一声，这么快就要滴完了。因“恨”，故觉时光“易”逝，曲折地写出良宵苦短之情。
“三叠阳关歌未竞，哑哑栖鸟催别。”三、四句揭示出全词惜别主题，两人的心声尚未尽情倾吐，而城上的乌鸦不停地叫着，仿佛在催人道别。“阳关三叠”，揭出惜别主题；“栖乌催别”，烘托当时环境，而“催”字与上文“易”字均具美学上的“移情作用”，是带有作者强烈的主观色彩的感受。这两句是给“恨”字充实了具体的内容，揭示了此“恨”乃“离恨”。
“含怨吞声，两行清泪，渍透千重铁。”五、六、七句正面写惜别之苦，手法全用白描，夸张句想法奇特而不悖情理，极具感情力度。情如丝，正写出了此情不绝如缕之状，偏于写实；而两行清泪浸透千重铁，则用夸张的笔法，形象地刻画出刻骨铭心的相思之情。
“重来休问，尊前已是愁绝。”末两句是一跌宕。“重来”句已遥想到将来重逢之日，但“尊前”句又跌落到眼前“愁绝”的痛苦现实。在作者看来，夫婿一别，万念俱灰，她失去了生活的依靠，且不说日后重逢时“新婚不如久别”之类的安慰话，就是这眼前的痛苦，已使她柔肠寸断，无法承受了。
下片换头承上转折，追想恩爱之时的幸福与欢乐，与“愁绝”恰成反衬。
“还忆浴罢描眉，梦回携手，踏碎花间月。”“浴罢描眉”，作者的思绪从痛苦的巅峰折回到朝夕相处时的欢爱“浴罢描眉”，用典而不“隔”，概括了丈夫平日对她的体贴和宠爱；“梦回携手，踏碎花间月”，写尽夫妻之间的情意缱绻、兴趣相投，使人们仿佛目睹了这对恩爱夫妻穿行在花前月下，携手并肩，情话绵绵的情景。在一篇愁苦之辞中忽然插入这一段欢快之辞，作者的目的绝不是夸耀或自我陶醉，而恰恰相反，正是为了反衬今日的痛苦。
“漫道胸前怀豆蔻，今日总成虚设。”“豆蔻”是青春和爱情的象征，“漫道”两字透露出作者的灰心和失望，又以“虚设”两字回应“漫道”，说尽作者的万念俱灭。在古代社会里，生为妇女是一大悲哀，沦为妓女是更大的悲哀，身为妓女而又富于才情是最大的悲哀。作者出身青楼，虽然从良，但她仍逃不脱当小妾和受歧视的命运，丈夫一走，她失去了支持她的支柱，而她又不甘心让自己的人格遭人践踏，所以，她在与丈夫分别的前夜，感到了人生最大的失望。
“桃叶津头，莫愁湖畔，远树云烟叠。”桃叶津与莫愁湖指代南京，它们与上文的“凤凰山”构成遥远的空间距离，揭示出作者的孤独。“远树云烟叠”，意境迷茫，正与作者此时的心情相吻合。这是作者伫立窗前、翘首远望之所见，曲折地暗示了作者的心将伴随在丈夫的身边。
“寒灯旅邸，荧荧与谁闲说？”词的最后两句思绪再次宕开，揣想同丈夫分别后自己孤独凄凉、苦苦相思的情景。每当夜深人静，自己对着一盏孤灯和落在帘幕上的影子，相思之苦阵阵袭来，但她竟连一个可以倾吐衷肠的人都没有，只好在孤独和寂寞中品尝人生的苦酒。
这首词是古代妇女词作中不可多得的佳构，全词把千般情、万般愁巧妙地编织起来，感人肺腑、催人泪下。