这是一首触景生情的小令，写作者闲适地在红叶上题诗让流水带走他的情义，观赏菊花后醉卧歌楼，表达了作者陶醉于赏黄花之中的快乐；看到万里长空的雁影稀疏，远山狭长清瘦，暮秋时节到处冷冷清清，使作者内心孤独冷清之情油然而生；这时节，无人送酒，一起解忧，年华老去，表达了作者无知己相伴的愁苦。全曲通过“红叶、黄花、长天、雁影、瘦山、衰柳、寒蝉”等具有凄寒、衰败特征的意象营造出暮秋萧瑟、冷清的意境，在用词铸句、描摹景物以及酿造情景交融的意境方面，都颇见艺术功力。
重九正是入秋时候，草木摇落，北雁南飞，一片衰飒之气，容易唤起人的愁思。这首小令渲染了冷清的秋天氛围，寄托了悲凉的秋思，情调有些哀伤。
此曲从季节景物特征入手，点出“红叶”“黄花”，以写“重九”的自然风光。“题红叶清流御沟”，说的是一个美丽的爱情故事，但此曲中只不过取“题红叶”三字，与下文的“赏黄花”构成对仗而已。“题红叶”也只是赏红叶的意思。“赏黄花人醉歌楼”也只是一般的泛指，不一定是作者在楼上醉赏黄花。秋天，枫林叶赤，丛菊花黄，是令人赏心悦目的；此乃作者雅兴所在，故不觉吟成此丽句，以描写此情景。
“天长雁影稀，月落山容瘦”两句，续写秋容秋光。秋日晴朗，天高云淡，人的视线能看得很远，因而显得“天长”。值此暮秋时分，北雁南飞，所剩已不多，故极目长天，雁影就显得十分稀疏。月落时位置接近地平线，其光线斜照，山影遂显得狭长而呈清瘦的姿态；当然草木摇落，也是山容变瘦的一个原因。这两句写秋容秋光，可谓抓住特征善于描状，雁影零落，山形清瘦，使人感到那份高旷与寂寥的况味。加上对仗工整，意境浑成，实乃写景佳句。接着，作者又用一句“冷清清暮秋时候”来加以概括。于是形象的具体画面，由此抽象的一般的概括而获得了关于景象和节序的质的规定性。此句还开拓了读者联想的范围：除“天长雁影稀，月落山容瘦”外，其他一切也都是冷清清的。
最后两句，因写秋景而触发的淡淡的哀愁。“衰柳寒蝉”是打上主观色彩的秋景，向来为文人抒发秋思时所采用，作为景物媒介。作者睹衰柳疏枝，闻寒蝉悲鸣，遂悠然而生“一片愁”之情。此时此刻，他感到寂寞，希望有朋友送酒来一起喝，但终无人来，他于是发出了“谁肯教白衣送酒”之叹。结尾未尝不是一个注脚：假使隐居了，谁肯像王弘对待陶渊明那样遣白衣使者为自己送酒呢？其内心的孤独与寂寥溢于字里行间。这里流露出作者倦于官场，欲隐居而又因种种原因难以痛下决心之意。
这首小令虽然不脱离悲愁的范畴，但立意孤高，用语也颇为别致。选取“红叶”“黄花”“长天”“雁影”“瘦山”“衰柳”“寒蝉”这些秋日的典型景物入曲，用“稀”“瘦”“衰”“寒”等冷色调的字眼来状秋天之景，更显得秋意浓，愁思重，让人读来感同身受。
此词以湖上迷离雨景为背景，写荡子春晚不归、思妇惆怅之情。
上片一开始就指明地点，是在湖上；“闲望”是一篇之主。关于“闲望”的内容，预先并未说破，而是逐步透露。她极目远眺，但见春雨潇潇，烟浦花桥隐约可见，那儿曾是两人游宴之处。如今远远望去，却是濛濛一片，什么都望不见，看不清，这些就是“闲望”时所见的景色。“翠蛾”句描绘思妇愁眉不展，相思难解，这是她“闲望”时所怀的愁情；这种愁情使她从早到晚心事重重，梦魂犹牵系于水上，盼行人客舟归来。一“迷”字很形象地描绘出这种心情。潮声本易使人联想起客舟和舟中之人，由潮及人，又直接勾起下片首句。
下片叙述思妇闺怨。荡子漂泊天涯，归棹杳无音讯，思妇在湖上望断云山，也盼不到归舟远客，这里方始点出“闲望”的用意所在。春意阑珊，莺语如簧，只令人愁肠欲断，此是念及客舟去远时的失望之情。“若耶溪”本是西施浣纱之处，用来借指思妇住所；那儿长堤垂柳，依依拂水，昔日郎骑马来访，如今柳色依旧，伫立长堤，却听不到旧侣重来的马嘶之声。虽然内容已从湖上转到柳堤，但仍然归结到荡子迟迟未回。而且又与上面的“闲望”相互关联。湖、堤两处都无踪影，其失望为何如。
此词情致缠绵，含意婉转，极尽低佪留连之致，思妇的身份、所处的环境以及盼望之心、失望之情，融合在景物描绘之中，通过逐步透露，间接道出，亦即以“含蓄”、“暗示”的方式来反映。
在音律方面，此词也很有特色，可以说促节繁音，变化多端，与内容起伏很为一致，句法也随之长短参差不齐，有二、三、四、五、七字句，错杂用之，并且换韵频繁，曲折尽情，显得结构复杂而富于变化，想来演奏时悲管清瑟，抑扬婉转，必能丝丝入扣地表达出思妇内心的无限哀怨。
