《卷耳》是一篇抒写怀人情感的名作。其佳妙处尤其表现在它匠心独运的篇章结构上。旧说如“后妃怀文王”“文王怀贤”“妻子怀念征夫”“征夫怀念妻子”诸说，都把诗中的怀人情感解释为单向的；另外，日本的青木正儿和中国的《诗经》专家孙作云还提出过《卷耳》是由两首残简的诗合为一诗的看法。这些看法反映出对《卷耳》篇章佳妙布局认识不足的缺陷。
《卷耳》四章，第一章是以思念征夫的妇女的口吻来写的；后三章则是以思家念归的备受旅途辛劳的男子的口吻来写的。犹如一场表演着的戏剧，男女主人公各自的内心独白在同一场景同一时段中展开。诗人坚决地隐去了“女曰”“士曰”一类的提示词，让戏剧冲突表现得更为强烈，让男女主人公“思怀”的内心感受交融合一。首章女子的独白呼唤着远行的男子，“不盈顷筐”的卷耳被弃在“周行”——通向远方的大路的一旁。顺着女子的呼唤，备受辛苦的男子满怀愁思地出现；对应着“周行”，他正行进在崔嵬的山间。一、二两章的句式结构也因此呈现着明显的对比和反差。第三章是对第二章的复沓，带有变化的复沓是《诗经》中最常见的章法结构特征，这种复沓可以想象为是一种合唱或重唱，它强有力地增加了抒情的效果，开拓补充了意境，稳定地再现了音乐的主题旋律。第四章从内容分析仍是男子口吻，但与二、三章相差很大。这类《诗经》中经常用的手法称为单行章断，比如《召南·采蘩》《召南·行露》《周南·葛覃》《周南·汉广》《周南·汝坟》等诗中都有此类手法。这类手法是合唱形式的遗存，可以想像这是幕后回荡的男声合唱。其作用是渲染烘托诗篇的气氛，增强表演的效果。
《卷耳》的语言是优美自然的。诗人能够熟练地运用当时的民谣套语。《周易·归妹三·上六》：“女承筐，无实；士刲羊，无血。”“女承筐，无实”正与《卷耳》首句“采采卷耳，不盈顷筐”对应。把民谣用作套语，像一个套子一样放在诗章句首，为诗奠定韵脚、句式的基础和情感思绪的习惯性暗示，这是《诗经》的起兴手法的一例。诗人善于用实境描画来衬托情感。旅途的艰难是通过对山的险阻的描摹直接反映出来的：诗人用了“崔嵬”“高冈”“砠”等词语。而旅途的痛苦则是通过对马的神情的刻画间接表现出来的：诗人用了“虺隤”“玄黄”“瘏矣”等词语。而描摹山、刻画马都意在衬托出行者怀人思归的惆怅。“我姑酌彼金罍”“我姑酌彼兕觥”，以酒浇愁，便是正面对这种悲愁的心态提示。全诗的最后是以一种已类化的自问自答体收场的：“云何？吁矣！”它既是对前两章“不永怀”“不永伤”的承接，也是以“吁”一字对全诗进行的总结，点名“愁”的主题，堪称诗眼。
怀人是世间永恒的情感主题，这一主题跨越了具体的人和事，它本身成了历代诗人吟咏的好题目。《卷耳》为中国诗歌长河中蔚为壮观的一支——怀人诗开了一个好头。其深远影响光泽后世。徐陵《关山月》、张仲素《春闺思》、杜甫《月夜》、王维《九月九日忆山东兄弟》、元好问《客意》等抒写离愁别绪、怀人思乡的诗歌名篇，多多少少体现了与《卷耳》一脉相承的意味。
这首长调上片写景宁静闲适，颇有“无我之境”的味道；下片回想少年意兴引入羁旅秋风的悲伤心结尾倚栏人形象回应了前边的写景，可知前边景色皆倚栏人所见。从而引导读者返回去品味上片的写景，发现原来上片也不是单纯的“无我之境”，它已经在宁静淡远的景色之中隐藏了许多悲哀和无奈。
“水抱孤城，云开远戍，垂柳点点栖鸦”这几句一连串三组意象构成了一幅闲适、静谧的图画：流水环绕孤城，遮住远方天空的浮云已经散去，柳树上栖息着三三两两的乌鸦。这三组景物分别可以让人联想到故乡，对远方征人的期盼和对安居无忧的向往。因此，它们看起来闲适，实际上却是引发游子羁旅之愁的起源。“晚潮初落，残日漾平沙”通过一个“漾”给了这幅静谧安祥的图画增添了一种动态。
“白鸟悠悠自去，汀州外，无限蒹葭”是镜头的转动，水鸟和无边无际的芦苇也承启了下面一句。“西风起，飞花如雪”这里的飞花，显然不是春天的柳絮而是上一句的芦花，正是这芦花给整个画面染上了一层朦胧的色彩。在这遥远朦胧的水面上“冉冉”的“去帆”那就是作者对自己遥远、朦胧的记忆中某些往事的回忆。
下片开的“天涯，还忆旧”就很自然地把描写重点从景转向于情了。“香尘随马，明月窥车”是忆旧，写的是当年元宵夜游的意兴。这一句明显是化用唐人苏味道的两句诗“暗尘随马去，明月逐人来”。无论当年有多么欢乐，可是到了“渐秋风镜里，暗换年华”的时候，人的意兴也就随之起了很大弯化，“纵使长条无恙，重来处，攀折堪嗟”就是说的这种变化。“朱楼一角，寂寞倚残霞”，就是通过一个倚朱楼而望暮霞的孤独身影十分含蓄地写出了一种往事如烟，良辰不再的悲秋情绪。“人何许”人就在那悲秋的高楼上极目远望，他已经与这寂寞景色融入到一个画面了。
这首词写离情相思，别具韵味。思妇久盼意中人音信不至，心中自然无限幽怨，可是却以“此恨对语犹难，那堪更寄书说”自我安慰。词的 上片写秋月高挂，冰汪玉洁的美人在月下漫步。满腹心事，无法表达，欲托之于书信，怎奈孤鸿鸣声渐远，行人音信断绝。“玉台”四句描述思妇送别前着意梳妆饰容，表现出女为悦己者容的恋情和离别难合的心情。“雨初歇”三句写送别后之茫然，借“孤鸿”楼外渐远烘托行人已在山外失踪，声远音绝。“此恨”二句以“对语”、“寄书”双层递进写思妇离愁别恨郁结于心，难以倾诉的悲抑。
词的下片写因相思而清瘦，遇黄昏尤觉消魂。花落春去，唯有明月缺而复圆，撩人情思。玉台挂秋风，铅素浅、梅花傅香雪。“玉台挂秋月”各本多解释为楼台外挂着明月，指为实景。“铅素浅”和“传香雪”见其美在素雅本色。“教人”三句总写自己红颜憔悴，金缕衣宽，怨行人之“轻别”，置自己于苦恨不可自拔。“太情切”三句描绘了令人消魂难过的环境氛围，所见所闻皆备感孤独、凄凉。“落尽”二句写春花落尽，明月高远、遂怨明月之圆缺无情，与“秋月”意象巧妙遥映。最后直接倾诉对行人的怨恨：恨他竟不如残荷之余香尚惹鸳鸯结伴，反使自己落得孤单索寞。
这是首写闺怨的长调，末尾两句以痴语显深情，结句怨得无理，却妙得痴情神理。全篇风格婉丽，情致缠绵。
这首词写少妇的哀怨。
上片首二句对举成文，境界凄冷，是女主人公周遭的环境，与后面所表现的她内心的凄寂和谐地统一起来。“玉郎”三句，为女主人公的想象之辞，用“玉郎”在外纵情，反衬自己的孤独。
下片二句是上片感情的直接抒发，“春朝秋夜”，喻时日之长。哀怨之深。“少年”二句，痴情反问，曲尽怨恨，而怨愈重，情弥深。
