这首诗诗前两句写悲凉的秋景，后两句写作者因回家路漫漫而悲伤的感交集，柔肠寸断的心情。这首诗因情会景，复因景生情，进而以景显情，将诗人欲归乡不得，极其凄清冷寂的心境渲染淋漓尽致。
首句化用杜甫《登高》诗中名句“无边落木萧萧下，不尽长江滚滚来合二为一。杜诗作于四川夔州，袁诗作于南京，但都在长江边，情境俱切。
在这句所写的萧瑟景象中，已透出伤感的气氛，接着点出伤感的原因：“故园归路更茫茫”。“更”字比较的基础是前句的“江水长”。长江滔滔数千里，在南京一带，江面辽阔迷茫。而回到故园的道路，比它更为漫长，渺渺不可见。细心的读者马上会发现：从南京到松江，道路算不得太远，交通又十分方便，这样说是不合道理，但正是从这不合理的表述中，隐约透露真情。原来故园隔绝的原因，并不是天遥地远，而是身不由己，羁縻朝廷。况且又处处危险，弄不好就要送命。这样的处境中，遥望归乡之路是“茫茫”无尽头，此意闪烁，一点即止，下面转写，“夜坐”情怀。
在思乡的焦虑中，听到南飞雁群的鸣声，想到人竟不如雁儿自由，可以往来高空，无所阻遏。说“一声新雁”，是突出心理的敏感，也就表现出思归的急切。但终究是无可奈何，长夜枯坐，不能入眠，听那淅淅沥沥的秋雨，飘洒到三更。不用多说，“三更雨”已经从侧面描绘出诗人百无聊赖的、沉闷的心情。结句不从第三句直接引申，作深一层的抒发，却眺开一步，说此情此景，令离乡之人，无不哀痛欲绝。这也是吞吞吐吐的笔法，避免对自身的境遇，切入太深。同时也隐含世路崎岖，伤心非我一人的意思。
这诗字面很陈旧，看起来好像没有多少新意。但仔细地读，才感觉到种闪闪烁烁，欲说还休的沉痛，表述其实是很用心。选用陈旧的语言、意象，只是要把某些尖锐的情绪掩盖起来。
“巫峡迢迢旧楚宫，至今云雨暗丹枫”二句追述楚宫旧事，说明男女间的至情是古今长在的。“微生尽恋人间乐，只有襄王忆梦中”二句以“微生”与“襄王”对照，暗示自己如今已无复人间之乐，旧日的欢愉有如一梦，却令自己终生思忆。这表明了作者悼亡恋旧，感喟无穷，不能自已。
李商隐诗常涉人生哲理，并与人生情感体验融汇。刘学锴、余恕诚《李商隐诗歌集解》认为：此诗感情内涵，实较复杂。人间之乐与云雨之梦，似代表现实与理想两种不同境界。仕宦婚姻之顺遂，家室人伦之乐趣，皆常人所经营所依恋者。然徒有此则人生不免卑琐。故作者乃刻意追求更美好之人生理想。而此种理想境界又正如云雨梦思，虚幻恍惚，难以寻求，且并追求理想之高情远意，亦不为世所理解。人间之乐，亦因己之坚持理想而不能享有。是则理想之境，现实之乐，两皆落空，此实理想主义者之莫大悲剧。“微生尽恋人间乐”，于“人间乐”固有所不足，然其中又寓有并此亦不能享受之悲哀；“只有襄王忆梦中”，于己之独持理想固含自负，然又不免透出孤孑与自伤。屈原《离骚》：“民生各有所乐兮，余独好修以为常。”义山此诗，实祖屈子之意而融铸自身独特生活体验与思想性格。屈原坚信其人生理想，义山则既向往又深感其虚幻，表现为幻灭中之追求。至于“民生各有所乐”，则并屈原亦未否定。故以为义山于“人间乐”有所不足则可，以为即是庸俗之代称，则似未切。就全诗论，自伤之情固多于自负。
此诗是诗人夜泊鄂州时，听到一位十七八岁女子的歌声而纪实成篇的。其描绘了一个面颜如花、貌美娇艳、背靠桅杆、手拨琵琶、愁绪犹如长江水奔流不息的女子。诗人真实地描写出歌女的悲惨境况，她们渴望像正常人一样过稳定生活，不仅需要应有的物质生活资料，更需要得到精神上的安慰。
同时，此诗不仅寄予了作者对歌女的深切同情，亦是借此表达了自己凄凉的心情。满腔报国热情不得抒发，却又宦途潦倒，被贬到这偏僻之地，作者当时的心情满心的凄凉，满眼的沧桑。
此诗之美就美其简练、含蓄，在其“不言”之处。“邻船有歌者，发调堪愁绝”，这曲歌调是《霓裳》还是《六幺》，这份惆怅是“似诉平生不得志”还是“别有幽愁暗恨生”呢，令人难以猜测。“歌罢继以泣”，女子的怨绪一发即不可收，其歌声凄凄惨惨，撕心裂肺。究其原因，不外是“去来江口守空船，绕船月明江水寒”。作者将秋江、明月、江船串联起来作为氛围背景，给人一种孤寂的感觉。淡淡地用上一个“堪”字，却产生出一种“怎一个愁字了得”的意境；最妙的还是“借问谁家妇，歌泣何凄切？”，她却“一问一沾襟，低眉终不说”。在深秋明月夜，一位美丽的少妇如此伤悲，是自叹身世的可怜，还是抒发闺中之怨。作者没有让她“说出”，给读者以无限想象的空间。这处处“不言”，却又处处“在言”，真可谓是“此时无声胜有声”。结合作者当时凄凉的心情，作者是从京城谪至浔阳，路宿鄂州时写下的这首诗，满腔报国热情，却又宦途潦倒，被贬到这偏僻之地，自然是满心的凄凉，满眼的沧桑:秋天成为“寒秋”，明月成为“冷月”，江船成为“孤舟”，隐约传来的歌声，自然也是“堪愁绝”。但这心中的哀愁又能向谁倾诉，这无奈的心境又有谁能体会，也只能对着这凄冷的景物默默“沾襟”罢了，那浓浓愁思尽在这“不言”中。这“不言”之美乃是一种含蓄之美，寥寥几笔似寻常，却能让人反复咀嚼，久久回味，那充满了含蓄之美的诗词与文章，犹如那含苞欲放的花蕾，虽比不上绽开的花朵那般妩媚，却多了一份耐人寻味的魅力。
此诗中作者听到这歌泣，便“寻声”去“见其人”。看到这位如花般歌女后，作者没有用“美丽”或“动人”来描绘她的容貌，只是用了“颜如雪”三个字，在文学创作中用“雪”来形容人的容貌是比较少的，而此诗中“雪”字却恰好切合了诗间的意境。“雪”留给人们的印象一是洁白无暇，一是寒心彻骨。“颜如雪”既道出一位肌肤如雪的少妇楚楚动人的形象，又表现出其哀愁悲伤的心情。从视角来分析可以看出作者是远观，只隐约地看到她如雪的容颜，给人一种“雾里看花”的朦胧之美。
因为有切身体验，所以感情特别真诚深挚，因为是深秋月夜巧遇女子，所以诗情特别哀婉凄凉。
此诗首联“林风纤月落，衣露净琴张”二句自然而脱俗。上句点明夜景，下句紧承宴事，意象和谐而又形容妥帖。“林风”有本作“风林”，《杜臆》以与下文“衣露”相偶之故，认为当作“林风”，《杜诗详注》更以说理加以论证：“‘林风’相微，‘风林’则大，只颠倒一字，而轻重不同”，大约是说作“风林”的话会妨害意境的和谐，叨扰春夜的静谧，又和“纤月”等意象有失协调。另外，杜甫还有“湖月林风相与清”（《书堂既夜饮复邀李尚书下马月下赋绝句》）的诗句，也是夜宴情景，以“林风”、“湖月”对举，考虑到诗人的思维习惯，或可作为“林风”的佐证。纤月，则是月初新生的月牙儿，黄昏而生，所以才能中夜而落。成善楷判断该诗写的是早景（《杜诗详注》），就不仅颠倒了时序，亦且错会了诗意，他由此生发的别解，颇乖诗义。正如黄生所云“夜景有月易佳，无月难佳，按此偏于无月中领趣”（《杜诗详注》），即是全诗所描写的是夜景而非早景之意。
衣露，一般解为中夜露下沾衣，《说苑》有“孺子操弹于后园，露沾其衣”的典故，联系到弹琴事，杜甫或正用此事，但也让人极易联想到《诗经》中“胡为乎中露”（《诗经·邶风·式微》）的诗句。露能沾衣，可知湛露其繁，时当春夜，或可拟于李白“春风拂槛露华浓”的景象，但生机略似，杜诗则多一种简素。净琴，一作静琴。《诗经》有“琴瑟在御，莫不静好”（《诗经·郑风·女曰鸡鸣》），谢朓也有诗云：“静瑟怆复伤”（《谢宣城集·奉和随王殿下·其六》），似乎作“静琴”才是，意为静好之琴，但“净琴”也不妨为杜甫别出心裁。“净琴”显示了素琴横陈，曲如山泉，潺湲叮咚泻出幽谷，顿时脆响盈耳，清新扑面的景象。且杜甫又是极钟爱“净”字的，诗如“明涵客衣净”（《太平寺泉眼》）、“天宇清霜净”（《九日杨奉先会白水崔明府》）、“雨洗娟娟净”（《严郑公宅同咏竹》）等，都是他用“净”字的出色例证。“张”，又像是设势，同时巧妙地点出了夜宴的开始。一个“张”字，不待言曲而音声之妙已浃人情思，李白有诗“蜀僧抱绿绮，西下峨眉峰。为我一挥手，如听万壑松”（《听蜀僧濬弹琴》）。“张”与“挥”字一般，不仅形象妙肖，而且意味无穷。首联干净洗练，一段雅致，在林风、纤月的映衬下，在中庭静夜悠扬的琴声里，油然升起。
如果说首联意境超然、高蹈尘外的话，颌联“暗水流花径，春星带草堂”二句则涉笔成趣，翩接人间。当夜而能辨出“暗水”，应当是闻其淙淙细流之声；而“花径”为黑暗所遮没，也是非其芬芳馥郁之气所不能察觉到的，暗水流花径，虽然不言声味，而声味隐然毕现。纤月既落，春星当繁，“满天星斗焕文章”，自然会有星垂檐低的错觉，一个“带”字，被杜甫锤炼得精当熨帖，妙义入神。然而承上文成善楷误以为是早晨而对“带”字别有新解，他认为“带”字音义同“逝”，流逝而去的意思，盖谓黎明时分，月落星沉，虽似也合文意，但颇违春水繁星的意境。“带”字含义，且如《吴都赋》“带朝夕之濬池，佩长洲之茂苑”，李善注云：“带、佩，犹近也”，而杜甫又有“翳翳月沉雾，辉辉星近楼”（《不寐》）的诗句，那么“带”约略可以训为“近”的意思，描绘的是星垂接宇的景象。“带”的这种用法在杜诗中还有诸如“ 江城带素月”（《听杨氏歌》）等，也可知杜甫是惯常这样描写和表现的。“春星带草堂”，作为诗人的主观感受，描绘的是灿烂星空笼罩下的奇幻夜景： 暗水，溶溶脉脉地沿着花径流转；春星，辉辉煌煌地映带着茅椽草堂。全联正如黄生所评：“上句妙在一‘ 暗’字，觉水声之入耳”，“下句妙在一‘带’字，觉星光之遥映。”（《杜诗详注》）杜甫选取这样的情景和物象形诸笔端，不仅雅致非常，而且野趣盎然。
铺叙停当了，颈联“检书水烛短，看剑引杯长”二句便转笔描写夜宴的场景，宾主雅宜，乐在其中。检书，大约是宾主赋诗而寻检书籍。之所以选取“检书”的意象，也许在应景的同时，杜甫也寄寓了自己的一种偏好和情趣，从杜诗喜欢用事可以推知杜甫十分看重才学，自然而不免热爱读书，“读书破万卷”（《奉赠韦左丞丈二十二韵》）、“床上书连屋”（《陪郑广文游何将军山林十首》之一）等诗句都是他的自纪。这里清夜水烛检书的意象，对读书人而言，有特殊的亲切感，四壁寂然，青灯黄卷，众人不堪其清冷落寞，读书人也不改其读书之乐，更何况与诸同志“奇文共欣赏，疑义相与析”（《陶渊明集·移居二首·其一》），自然更是其乐融融，不觉烛短了，另外杜甫还有“晓漏追趋青琐闼，晴窗检点白云篇”的诗句，也足见他“检书”的乐趣。
看剑，有本作“煎茗”，一作“说剑”。作“煎茗”在格律上既不合乎平仄，在诗意上又与当句“引杯”有复，意境平常，当非杜甫原诗。作“说剑”则与《庄子》外篇《说剑》篇名有复，而杜甫此处似乎并非想用《庄子》的典故，当系后世传抄中浅人所臆改，但看杜诗其他篇目，可以得知杜甫实有中夜“看剑”的喜好，如《蕃剑》诗中描写道：“如何有奇怪，每夜吐光芒。虎气必腾上，龙身宁久藏？”在《夜》诗中又有“独坐亲雄剑，哀歌叹短衣”；在《重送刘判官》诗中又云：“经过辨丰剑，意气逐吴钩”；再到苏轼化用杜诗有“引杯看剑话偏长”的诗句，均表明当是“看剑”。杜甫所以喜好看剑，其实不难从他致君尧舜的抱负和其性格中慷慨磊落的特点看出，雄剑、虎气、龙身，未尝不是杜甫自况，虽是一介寒儒，但当其意兴勃发，便自有心雄万夫的气概，《杜诗详注》云：“因看剑而豪气生于此，快饮亦宜引杯长矣”，言颇中肯。至于清夜引杯，似乎是杜甫的一大嗜好，杜诗有“邻人有美酒，稚子夜能赊”（《遣意》）的句子。 酒兴偶动，便不可支，若遇贫困潦倒之际，自然难免“酒债寻常行处有”了，而检书论文看剑，又是无酒不欢的。诗酒流连，对于古代文士而言是极适意的享受，杜甫有诗：“何当一樽酒，重与细论文”（《春日忆李白》）；“说诗能累夜，醉酒或连朝”（《赠卢参谋》）；“醒酒微风入，听诗静夜分”（《陪郑广文游何将军山林十首》之一），似乎以诗文侑觞，才能畅情恣性。而《新唐书》记载杜甫“放旷不自检”、“好论天下事”，那看剑引杯，不亦宜乎？
颈联上句检书恬淡虚静，下句看剑引杯挥洒灵动，表现出夜宴气氛渐趋热烈，而宾主欢洽之情透在字间，“顾宸曰：一章之中，鼓琴看剑，检书赋诗，乐事皆兴”（《杜诗详注》），正是此意。
尾联“诗罢闻吴咏，扁舟意不忘”写宴席上勾念起作者以前泛舟吴越的记忆，即事作诗。开元十九年（731年），二十岁的杜甫开始了历时四年的吴越之游，他登金陵、下姑苏、渡浙江、游鉴湖、泛剡溪，历览了诸多名胜古迹，领略了江南水乡的无限秀美，反映在杜甫的诗篇如《壮游》，就用大量的笔墨来追忆吴越之游，且充满眷恋、略带遗憾，而想往之情不能自已，如“东下姑苏台，已具浮海航。到今有遗恨，不得穷扶桑”、“剡溪蕴秀异，欲罢不能忘”，再如《夜三首》之一写道：“向夜月休弦，灯花半委眠……暂忆江东鲙，兼怀雪下船”（《题郑监湖亭》），可知吴越之游给杜甫留下了十分美好而深刻的印象，或者简直可以说吴越已经成为他心中的一方乐土。此时此景此地，在相距千里的齐赵之地听到吴音吟哦，杜甫心中很自然地会油然升起一种异样的亲切感，而联想回忆起自己泛舟吴越的情景。《史记》有范蠡乘扁舟游五湖的故事，杜甫若心存此典故，大约也透露他委心自然、形神萧散的人生追求。《夜宴左氏庄》是杜甫早期的作品，尚未为忧愁和烦恼所累，尾联所反映的，也许正是杜甫自然流露出的向往自由的超脱心境。
全诗取象自然而脱俗，林风、纤月、湛露、净琴、暗水、花径、春星、草堂，使诗篇透着隐隐的生气和散着丝丝的野趣；而叙事如检书、看剑、引杯、咏诗，又不辜负风月，极切于情景，可谓良辰美景、赏心乐事，四美毕具；不单如此，再经由杜甫笔夺造化的炼字工夫，用“落、张、流、带”等字将上述意象巧妙地点缀联接，不觉句句清新逼人，妙不可言；而末一联杜甫又用含蓄不尽的笔法点出自我感受，既应景又情真意切，自然容易引起读者共鸣，不禁陶醉在全诗的和谐之美中。《唐诗近体》赞此诗曰：“写景浓至，结意亦远。杜律如此种，气骨有余，不乏风韵。虽雅近王、孟，实为盛唐独步。”全诗结构如《杜诗详注》所说，“时地景物重叠铺叙，却浑然不见痕迹，而逐联递接，八句总如一句，俱从‘夜宴’二字蓦写尽情”，知是丝丝扣题而又浑如天成，最是上乘。此诗确实如杜甫所推崇“诗清立意新”（《奉和严中丞西城晚眺》）的标准，《夜宴左氏庄》称得上杜甫清丽诗篇的典范之作。