上片感慨人生，本如浮萍在水，为飘泊而“多病多愁”，一开始便是错误。词一开头，就点明离别，并交织着对往事的回忆：“分携如昨”。“分携”犹言分手，写出了临别依依、难舍难分的感情。说是“如昨”——像昨天那样，那是因为苏轼出判杭州时，杨绘任御史中丞，二人曾在汴京相别。回忆旧日分离，则是为了强化当前别情，所以很自然地引发了人生感慨：“人生到处萍飘泊”，不过这与作者早年写下的“人生到处知何似？应似飞鸿踏雪泥”（《和子由渑池怀旧》诗）那种泛咏人生不同，主要是就宦游踪迹不定而发的。接着便推出当前送别之事：“偶然相聚还离索”。按杨绘予本年八月才到杭州知州任，九月即被朝廷召还，所以说是“偶然相聚”。故人相聚匆匆，更使别情难堪。“离索”虽然是指当前的离别，却蕴蓄着一种深沉的感情，也与开头的“分携”相照应。紧接着，词人又与自己的身世联系起来，抒写了更深一层的感慨：“多病多愁，须信从来错。”苏轼在熙宁六年、七年诗作中屡屡言“病”，可见当时健康情况不佳确是事实，但这里说“多病多愁”，毋宁说是道出了一种不得志的情绪，他与王安石政见不合以及在地方官任上沉沦多年，无疑都是产生这种情绪的原因。至于断言“须信从来错”这里“须信从来错”是词人以夸大的过激的言辞来表现一种牢骚的情绪。由于杨绘是在党争中志同道合的朋友，所以词人能敞开心扉，放言无忌。
下片劝慰友人，天涯沦落人，不妨放怀一笑。换头两句写别筵情景：“尊前一笑休辞却，天涯同是伤沦落”，词人故作达观，劝友人尊前对饮，并用天涯沦落的共同遭遇来打动对方。当然，说“天涯”“沦落”这样失意、丧气的话，并非真的如自居易那样遭到贬谪的不幸，而只是夸大其辞地写仕途飘荡的身世之感，反映了一种厌倦的情绪。对仕途的厌倦与对故乡的怀念往往纠缠在一起，篇末三句折到抒发归隐故乡的意愿，是合乎心理逻辑的：“故乡犹负平生约。西望峨嵋，长羡归飞鹤。”从当年兄弟相约早退到写此词时，已经过去了十四个年头，“犹”、“长”二字便写出了一种长久的期待与内心的渴望。词人把“峨嵋”作为故乡及其美景的代表，从反面运用了“化鹤归辽”的神话故事，以“西望峨嵋、长羡归飞鹤”的艺术形象，表达了归隐的素愿以及对故乡的深情。不过，下片所写并非当时思想的全部，也不能因此引出词人向往恬退的结论。
这首赠别词在思想内容方面具有以下两个明显的特点：一是强化了身世感慨，二是牵动了故乡情结。全词所表现的是客中送客的黯然情怀，但取境阔大。声调嘹亮，故情虽抑郁而不萎靡，构成独特之情味。
此词开篇写道，铜炉里的香烟，缭绕上升，盘旋似篆文，这时候已经消散；庭院里树木的阴影转过了正午所在位置，也就是刘禹锡《池亭》诗所写的“日午树阴正”，而稍稍往东偏斜了。这几句描绘的是深锁闺房“醉沉沉”的人之所见、所感。开头三句已充分刻画了“画堂人静”。因为如果不是这样宁静，人不会对炉中升起的香烟那么注视，看出它升起后的形态变化以至于散灭；对庭中树木阴影的“转午”，也不会感觉得出来。身在如此的环境中，她想着什么，才透出一些消息：“芳草王孙知何处？”这里是用“王孙游兮不归，春草生兮萋萋”（《楚辞·招隐士》）的句意，表明“她”是在怀念远人。“惟有杨花糁径”点明此时是杨花飘飞的暮春天气。她的情，如山涧小溪，水流缓慢，与那静悄悄的环境，很是和谐。不过从“杨花糁径”看，这春光已是“二分尘土，一分流水”（苏轼《水龙吟·次韵章质夫杨花词》）了。“惟有”二字又表明路上只有杨花，并无他所盼望的归人。她的愁绪从中轻轻地流漾出来了。
“渐玉枕、腾腾春醒”。从方才的“醉沉沉”而仍有所感觉来看，她依依而睡并不久。“腾腾春醒”这句话说的是醒后懒散的情态，与“醉沉沉”上下照应。彼时即有“芳草王孙知何处”之感，现在梦破春醒，这种感觉岂不更深？感情的潮水将在她的心里掀起更大波澜，也许还是“醉沉沉”的好。“帘外残红春已透”，加上前面的“杨花糁径”，为什么接连不断地重复春天的归去呢？春老花残，闺中人敏锐地感觉自己的青春将逝，红颜将老。从这些看似写景的反复描述中，可以看出正渗透着人的感情。“情景名为二，而实不可离。神于诗者，妙合无垠。巧者则有情中景，景中情”（王夫之《姜斋诗话》）。这几句的“景中情”完全达到了“妙合无垠”的地步。
“镇无聊、殢酒厌厌病”。前面的景物描绘无不寓有一个“情”字，到此句便写出女主人公残春时节的心情。这句词中的“镇”作“长”的解。这句话说的是长日情思无聊，故缠绵于酒，借以消愁。刘过《贺新郎》词曰：“人道愁来须殢酒”，就是这种状态了。结果是愁未能消，反而因酒致病，精神不振。“云鬓乱，未忺整”，说的是没有好心情去梳理零乱的鬓发。这其中有一个原因是，更有“岂无膏沐，谁适为容”（《诗经·卫风·伯兮》）之意。因“无聊”而“殢酒”，因酒而“厌厌病”，因病而懒妆流，归根结底都是因为春去而人不归引起。词写到这里，已由外部描写隐约透露出人物的内心。
下阕，则完全转入女主人公自我抒情了。“江南旧事休重省”，这句劈空而来，一下启开了女主公人的心扉。那“江南旧事”，也许是一段令人难忘的温馨岁月吧，此时却是“休重省”了。是真的不愿“重省”么，还是“省”也无用，故作决绝语呢？正是这一个“休”字蕴含着说不尽的情意。接着她直率地道出了底蕴：“遍天涯、寻消问息，断鸿难倩”，说的是到处探听而信音杳然。“月满西楼凭阑久”，说的是她悄悄登上西楼，独自望着银白的月光洒满大地，痴痴地想着。“依旧归期未定”，是说他现在大概正想着回来，只是日子还没有确定，所以鸿雁没有传来书信吧。
这只是她的想象，情况是否如此，并不十分清楚。这样她又陷入了揣想中：“又只恐瓶沉金井”。白居易《井底引银瓶》诗有云：“井底引银瓶，银瓶欲上丝绳绝；石上磨玉簪，玉簪欲成中央折。瓶沉簪折知奈何，似妾今朝与君别。”此词根据白诗以“绳断瓶沉”作比，慨叹爱情破裂已无法弥合。“又”字意味深长，它恰与上句联系着。她本来是希望他能回来，只是“归期未定”；转而再想，愈感到没有把握，故有此“又”字。读之令人感到万转千回，心潮翻腾，柔肠寸断。
“嘶骑不来银烛暗，枉教人立尽梧桐影”。从“篆缕销金鼎”到“庭阴转午”，到“月满西楼”，到“银烛暗”，时间的脚步在静寂中前进着。她沉醉，入梦，醒来，倚阑望月，最后寄希望于万一，盼着听到马嘶声，所思念的人也许会骑着马归来吧。但直到“银烛暗”了，月落了，“梧桐影”尽了，她一直在痴痴地望着，听着，仍不见人归。这里直引吕岩《梧桐影》词“教人立尽梧桐影”，而添一“枉”字领起，语更痛切。“谁伴我，对鸾镜”，这是发自肺腑的痛切心声。“鸾镜”，是用来梳妆的。昔日鸾镜前，人影双双，也许还有过张敞画眉那样的风流韵事，然而此时独对鸾镜，着实令人柔肠寸断。这位女主人公自始至终，没有一言一语埋怨对方，直到最后，也只是婉转倾诉，连一点愠怒的情绪都没有。和婉淳雅，在思归的形象中，独树一帜。
这首词借风雨秋景抒发作者的感慨以及思念去姬之情，又从思念带出对秋天景色的感触。全词语言清丽脱俗，情景交融，浑然一片，上下阕衔接自然。
此词发端三韵，以秋风秋雨之景渲染愁情韵是倒装句，写阴云密布，秋雨绵绵，雨水打在荷叶上，如泪珠涟涟；斜风斜雨吹进窗隙，寒气通人。一个“抛”字，勾出雨落碧荷之状，“壁”形容荷叶的色泽。“林声怨秋色”一韵，承接“雨”，写雨声淅沥，滴在荷叶上如怨如诉。“对小山捎迭”一韵，由景转人人事，词人面对屏风中连绵捎断的山峦，想起爱姬，捎禁愁眉双锁。“碧”承“秋色”，“愁”承“怨”字，揭示了词的感情基调。“凉欺岸帻”写秋雨寒气袭上额头，更感凉意。这“凉”捎仅身凉，而且道出心凉。“暮砧催、银屏剪尺”写在秋风秋雨的傍晚，听到远处砧声阵阵，禁捎住思念那心爱的美姬。此句引出爱姬，由景转到人物。“最无聊”一韵，写人去楼空，尘暗罗幕，一片凄凉景象映入眼帘，袭上心头。“最无聊”三字，直抒胸臆。歇拍处的燕去堂空”引出下片。
过片捎变，继“燕去”展开。“西园有分”写苏州西园乃是词人与爱姬共居之地，“有分”二字颇具意蕴，捎仅写出昔日二人情意绵绵，而且化用曹植《赠白马王彪》“恩爱苟捎亏，在远分日亲”诗意，表达了今日人虽去，但情更亲的企盼。然而眼前景物却是“断柳凄花”一片萧疏凄凉，“似曾相识”一句用晏殊《浣溪沙》“无可奈何花落去，似曾相识燕归来”句，表达了两层意思，“似曾相识燕归来”是反用，言姬去而捎归；“无可奈何花落去”是正用，抒发了惆怅无奈的情怀。“西风破屐”二韵，继写今情，西风飒飒，词人踏上昔日的“林下路、水边石”去探访遗踪，追怀当日美境；但此时，只有蟋蟀凄泣，孤雁哀鸣，更哪堪江村夜笛鸣咽。这几句景由一个“念”字贯下，“残梦”“心事”与“念”字呼应，表明此景乃情中景。结句“看雪飞”一韵，言愁绪满怀，头白胜雪。此处以飞雪、芦花、白蘋花作比。结句情景交融，神完气足。
此词特色主要是：一、善于以景托情，西风、秋雨、泪荷、暮砧、暗幕、断柳、寒蛩、孤鸿、夜雨，这一切景物都满蕴着悲情。二、精于造语，去陈脱俗。如“漏云筛雨”在云雨之前加上“漏筛”二字，形象地勾出了秋雨连绵之态。“银屏剪尺”以借代法，代指爱姬，“燕去”“行客”代指姬之离去。“有分”“似曾相识”化用曹植、晏殊的诗词语句，增加了词的内涵，深化了词境。