《后出塞五首》组诗叙写开元（713—741）天宝（742—756）年间一位军士从应募赴军到只身脱逃的经历，通过一个人的遭遇深刻反映了天宝之变的“酿乱期”的历史真实。
自开元中玄宗改府兵制为募兵制，兵农分离，出现了职业兵。德宗时李泌论募兵制是祸乱的根源，说这种应募的兵士，既非土著，又无宗族，重赏赐而轻生。《后出塞五首》主人公正是这样一个应募者形象。一无牵挂的汉子，乐意当兵吃粮。诗中提到相赠吴钩的“少年”，当属唐诗中常常写到的少年游侠一类人物。物以类聚，此诗主人公也应是这一类人物。组诗第一首系主人公自叙应募动机及辞家盛况；第二首叙赴军途中情事，尚归美主将；第三首是诗人的议论；第四首则揭露蓟门主将的骄横；第五首则写逃离军旅的经过。此组诗的突出成就，便在塑造了一个“典型环境中的典型形象”。对此诗的赏析，便应围绕这一中心来进行。
一度怀着功名万里雄心的军士后来逃归，其逃离的动机，诗中说得很清楚，是由于他在蓟门军中看到“主将”（当指安禄山）日益骄横、目中无君，而朝廷一味姑息养奸“主将位益崇，气骄凌上都，边人不敢议，议者死路衢”，自己本为效忠国家而来（“誓开玄冥北，持以奉吾君”），不料却上了“贼船”，“坐见幽州骑，长驱河洛昏”，因而三十六计，走为上计了。
诗一开始就讲得很明白，主人公赴边的目的就是追求“封侯”，“首章便作高兴语，往从骄帅者，赏易邀，功易就也。”（浦起龙）此人正是第三首所谓“重高勋”的“今人”、“奋身勇所闻”的“貔虎士”中的一员。“拔剑击大荒，日收胡马群；誓开玄冥北，持以奉吾君”，也正属于这类人物的夸耀口吻。从第一首“男儿生世间，及壮当封侯”到第五首“跃马二十年，恐辜明主恩”的表白，可见主人公求取功名封赏的思想是一贯的，并未发生何种转变。“古人重守边”六句，不能理解为诗中人思想的转变，而只能理解为诗人自己对时事的评议，或者说它们恰恰是诗人对笔下人物思想、行动的一种批判。说这是杜甫微露本相的地方还不够，应该说这是作者直接激扬文字，站出来表态。这种夹叙夹议的手法，在杜甫诗中原是并不罕见的。
据《通典》称：“国家开元天宝之际，宇内谧如，边将邀宠，竟图勋伐，西陲青海之戍，东北天门之师，碛西怛罗之战，云南渡沪之役，没入异域数十万人，向无幽寇内侮，天下四征未息，离溃之势，岂可量邪！”当时的边境战争，唐玄宗好战固然是一个原因；兵制的改变，也同样是个重要原因。府兵原是寓兵于农的一种兵制，将帅不能拥兵自重，故唐朝前期没有武夫割据事件。而募兵之行，诚如李泌所说，应募兵士多是不事生产的亡命之徒，他们贪功重赏，形成军中好战心理。上自朝廷，下至士兵，互相影响，正是“岂知英雄主，出师亘长云。六合已一家，四夷但孤军。遂使貔虎士，奋身勇所闻。”对侵侮邻国的兴趣随战争的进行愈来愈浓厚，野心的将帅也就得到长成羽翼的机会。
《后出塞五首》就艺术地再现了这一特定时代的历史生活。诗中主人公正是募兵制下一个应募兵的典型形象。他既有应募兵通常有的贪功恋战心理，又有国家民族观念。他为立功封爵而赴边，又为避叛逆的“恶名”而逃走。组诗在欢庆气氛中开头，凄凄凉凉地结尾，是一出个人命运的悲剧。
上片自写心境，构画出一个浪迹江湖的奇士形象，目的是写他豪放不羁的生活和心中的不平。首二句就奠定了全词格调。“举手钓鳌客，削迹种瓜侯”，皆以古人自比。钓鳌种瓜，本属隐居人的事，而皆有出典。
从“重来吴会”两句看出作者是重游故地：“三伏”“五湖秋”，拈用前词“莫道三伏热，便是五湖秋”字面，以点出时令，也不无上文“惟与渔椎为伴，回首得无忧”的那种互相倾轧的风气下暂得解脱的寓意。以下三句愤言国事，而自己功名未立，请缨无路。耳畔”、“身外”，皆切合不管事、无职司的人的情境。南宋爱国人士追求的功名就是恢复中原，如岳飞《小重山》词说的“白首为功名”。
过片写远望故国时百感交集的心情：“梦中原，挥老泪，遍南州。”“梦可原”是由“怅望故园愁”所致。“挥老泪”湿襟可以，但不能“遍南州”。这是夸张，是受风雨入梦的影响。此句大有后来陆游“胡未灭，鬓先秋，泪空流”之慨。因在睡中，故不得“高卧”二字，联及平生志向，遂写出“元龙湖海豪气，百尺卧高楼”的壮语。借三国陈登事，以喻作者自己“豪气未除”（《三国志》许汜议陈登语）。可见作者闲游湖海，实际上并非情愿。以下“短发霜粘两鬓”从“老”字来，“清夜盆倾一雨”应“泪”字来，是写夜晚闻雨声而惊梦事。何以会“喜听瓦鸣沟”？这恰似陆游的“夜阑卧听风吹雨，铁马冰河入梦来”（《十一月四日风雨大作》）。滂沱大雨倾泻于瓦沟，轰响有如戈鸣马嘶，可为“一洗中原膏血”的象征，此时僵卧而尚思报国的人听了怎能不激动了是的，自己“犹有壮心在”呢！壮心同雨水汇入百川，而归大海，是人心所向，故云“付与百川流”。
全词处处交织在壮志难酬而壮心犹在的复杂感情之中，故悲愤而激昂，相应地，词笔亦极驰骋。从行迹写到内心，从现实写到梦境。又一气写成，从“钓鳌客”、“五湖秋”、“风波摇荡”、“湖海豪气”、“盆倾一雨”、“瓦鸣沟”到“百川流”，所有的景象似乎却汇合成一股汹涌的狂流，使人感到作者心潮澎湃，起伏万千，具有极强的艺术感染力。词中屡借古人酒杯言有尽而意无穷，故豪放而不粗疏。词写风雨大作有感，笔下亦交响着急风骤雨的旋律。“芦川词，人称其长于悲愤”（毛晋《芦川词》跋），评说甚当。
这首七言古诗是送别之作，古人在送别赠行的诗中，往往寓有劝慰之意，这首诗也不例外。作者的友人董元达，是一位慷慨负气、傲骨铮铮的志士，作者在激励他的同时，希望将来有重见之期，并预期彼此都能不改变自己的风格和操守。
开头四句是诗的第一段。前两句指出董生虽然爱好读书，勤奋苦学，但不屑作一般儒生的寒酸、龌龊相，以科举起家，汲汲于追求功名富贵。而有志从军，因而早年就跃马西行，在金城关一带边防要地，参加军旅生活，以图立功绝域。次两句是说，董生虽然久在边疆，但当时西边的夏国，已与宋朝议和有年，所以未能在战场上建立功勋。而边塞苦寒，风霜凄紧，董生在归来之后，已经须眉斑白，面带皱纹了。这一段表明董生胸怀韬略，志气非同一般，而未遇时机；壮图未遂。“先皇召见延和殿”以下四句是诗的第二段。写董生归来之后，曾被先皇在延和殿召见，他在廷对的当儿，议论慷慨，曾使君王为之开颜（天，指天子），但终以年老，虽然诽谤很多，他也不复置辩。慨然脱身高隐，看山江南，暂且不问世事。这一段表明董生在回到京都以后，虽蒙召见，然而并未获得重用。
末段四句点明送行之意。前两句是说，董生南行之后，将越过浪涛滚滚、蛟龙怒吼的长江，作者不知扁舟此去，何时才能归还。这两句深寓惜别之意。后两句的意思是：将来有幸，在大梁城里定能相见（大梁即汴京）。而玉川子的破屋数间，那时也定然存在。玉川子是唐代诗人卢仝的号，作者借以自比。玉川子卢仝一生没有得志，作者也累试不第。除科举之外，作者也还有其他途径可以进身，但他并不低声下气去求别人的推荐，宁愿以布衣终老，所以在这里也以此勉励友人，表明将来相见，自己还是那几间破屋主人，友人也还是那么一个高傲自负之士。
全诗表达了送别友人的磊落旷达之情，不作临别涕泣之语，显得彼此都很有志节，不失自重的贫士身份。
“东阁官梅动诗兴，还如何逊在扬州”二句赞美裴迪咏早梅诗：你在蜀州东亭看到梅花凌冬盛开，诗兴勃发，写出了如此动人的诗篇，倒像当年何逊在扬州咏梅那般高雅。何逊是杜甫所服膺的南朝梁代的诗人，杜甫《解闷十二首》之七，有“颇学阴（铿）何（逊）苦用心”的诗句，这里把裴迪与何逊相比，是表示对裴迪和他来诗的推崇。
“此时对雪遥相忆，送客逢春可自由？”二句上承“动诗兴”，说在这样的时候，单是看到飞雪就会想起故人，思念不已，何况你去东亭送客，更何况又遭遇到那恼人的梅花，要你不想起我，不思念我，那怎么可能？这样遥领故人对自己的相忆，表达了对故人的深深谢忱和心心相印的情谊。“此时”，即肃宗上元元年末、二年初，正是安史叛军气焰嚣张、大唐帝国万方多难之际，裴杜二人又都来蜀中万里作客，“同是天涯沦落人”，相忆之情，弥足珍重。
“幸不折来伤岁暮，若为看去乱乡愁。”早梅开花在岁末春前，它能使人感到岁月无情，老之易至，又能催人加倍思乡，渴望与亲人团聚。大概裴诗有叹惜不能折梅相赠之意吧，诗人说：幸而你未折梅寄来勾起我岁暮的伤感，要不然，我面对折梅一定会乡愁撩乱、感慨万千的。诗人庆幸未蒙以梅相寄，恳切地告诉友人，不要以此而感到不安和抱歉。在我草堂门前的浣花溪上，也有一株梅树呢。“江边一树垂垂发，朝夕催人自白头。”这两句是说：这一树梅花啊，如今也在渐渐地开放，好像朝朝暮暮催人老去，催得我早已白发满头了。倘蒙您再把那里的梅花寄来，让它们一起来折磨我，我可怎么承受得了！催人白头的不是梅，而是愁老去之愁，失意之愁，思乡之愁，忆友之愁，最重要的当然还是忧国忧民、伤时感世之愁，千愁百感，攒聚一身，此头安得不白？与梅花梅树又有什么相干！可怜这“江边一树”，也实在晦气，自家无端挨骂不算，还牵连得百里之外的东亭梅花，也被宣布为不受欢迎者。
此诗通篇都以早梅伤愁立意，前两联就着“忆”字感谢故人对自己的思念，后两联围绕“愁”字抒写诗人自己的情怀，构思重点在于抒情，不在咏物，但历来被推为咏梅诗的上品，明代王世贞更有“古今咏梅第一”的说法（见仇兆鳌《杜少陵集详注》卷九引）。原来，诗歌大抵以写情为第一要义，咏物诗也须物中见情，而且越真挚越深切越好，王世贞立论的出发点，应该也是一个“情”字。这首诗“直而实曲，朴而实秀”（清人黄生语），在杜诗七律中，别具一种风格。