此诗详细叙述了诗人与好友元参军的交往。乍看来，此诗不过写作者青年时代裘马轻狂的生活，至涉及纵酒挟妓、与道士交游等内容，似乎并无多少积极的思想意义。其实不然。须知它是写于作者“曳裾王门不称情”政治遭遇失意，对于社会现实与世态人情均有深入的体验之后。因此，“忆旧游”便不仅有怀旧而且有非今的意味。诗人笔下那恣意行乐的生活，是作为“使我不得开心颜”的污浊官场生活的对立面来写的；其笔下那脱略形迹的人物，又是作为上层社会虚伪与势利的对立面来写的，自有言外之意在。
诗篇的组织，以与元演的离合为经纬，共分四段。前三段依次给读者展现出许多美好的情事。
第一段从“忆昔洛阳董糟丘”到“君留洛北愁梦思”，追忆诗人在洛阳时的放诞生活及与元演的第一番聚散。这里最引人注目的是诗人鲜明的自我形象。从洛阳一酒家（“董糟丘”）说起，这个引子就是李白个性特征的表现。“为余天津桥（在洛阳西南之洛水上）南造酒楼”，是一个何等主观的夸张！在自称“酒中仙”的诗人面前，简直就没有一个配称能饮酒的人。少年李白生活豪纵，充满进取精神，饮酒是追求一种精神上的解放：“黄金白璧买歌桥，一醉累月轻王侯。”“一醉”而至于“累月”，又是一个令人惊讶、令人叫绝的夸张，在这样的人面前真正是“万户侯何足道哉！”至于他的交游，尽是“海内贤豪青云客”，而其中最称“莫逆”之交的又是谁呢？以下自然带出元参军。随即只用简短两句形容其交谊：彼此“倾情倒意”到可以为对方牺牲一切（“无所惜”）的地步，以至“回山转海”也算不得什么（“不为难”）了。既叙得峻洁，又深蕴真情笃意。刚开这样一个头，以下就说分手了，那时李白旋赴淮南（“攀桂枝”指隐居访道事，语出淮南小山《招隐士》，而元“留洛北”。不过这开头已给读者留下深刻的印象。
一、二段之间有两个过渡句。“不忍别”承上“君留洛北愁梦思”，写二人分手的依依不舍：“还相随”又引起下文第二番相会。有此二句上下衔接极为自然。
第二段从“相随迢迢访仙城”到“君亦归家渡渭桥”，追忆偕元演同游汉东郡即随州（州治在今湖北随县），与汉东太守及道士胡紫阳游乐情事。先写二人访仙城山，泛舟赏景，后换马陆行来到汉东。“相随”六句写风光，写行程，简洁入妙，路“迢迢”、“水回萦”、“初入”、“度尽”，使人应接不暇。然后，与远道出迎的汉东太守见面了。汉东太守的形象在此段中最生动可爱，他没有半点专城而居的官架子。他与紫阳真人固然是老朋友，对李白也是倾盖如故。这几位忘形之交在随州苦竹院──“餐霞楼”饮酒作乐，道士与诗人一同伴奏，汉东太守则起舞弄影。没有尊卑，毫无拘束，本来就洒脱的诗人举措更随便了，不但喝得烂醉，甚而忘形到“我醉横眠枕其股”了。然而太守对此则不以为忤，还脱下锦袍给他盖上。这一幕“解衣衣我”的场面写来感人肺腑。此段环境氛围描写亦妙，与道院相称。“餐霞”的楼名，如“凤鸣”的仙乐，都造成一种飘飘然非人世间的感觉。欢会如此高兴（“当筵意气凌九霄”），而分手又显得多么容易啊（“星离雨散不终朝”）。诗人与元演又作劳燕分飞，“余既还山寻故巢，君亦归家渡渭桥”，真是天下没有不散的筵席。
至此，诗情出现一个跳跃，直接进入第三段从“君家严君勇貔虎”到“歌曲自绕行云飞”，追忆诗人在并州受元演及其父亲热情款待的情况。从“五月相呼”句看，诗人是应元演的盛意邀请，离开安陆，同经太行山到太原府（并州）去的。曹操诗云：“北上太行山，艰哉何巍巍！羊肠坂诘屈，车轮为之摧。”（《苦寒行》）然而诗人兴致很高，时令也很好，所以“摧轮不道羊肠苦”。这一段写人，以元参军为主。先从其“严君”（父亲）写起，不仅引进一个陪衬人物，同时也在于显示元演将家子的身份。李白在元演那里真是惬意爽心极了：“行来北京（太原）岁月深，感君贵义轻黄金。琼杯绮食青玉案，使我醉饱无归心。”他们还时常光顾城西的名胜古迹晋祠。晋水从这儿发源，风光极美。浮舟弄水，击鼓吹箫，真是快乐。以下六句专写欣赏女伎的歌舞，“其若杨花似雪何”一句大有“行乐须及春”（《月下独酌》）之慨。玩乐直到傍晚，他们还不想归去。“斜日”的红光与歌女们的红妆醉颜相乱，特别迷人；美人的倩影倒映清清的潭水中，风光绮丽。这时新月初上，美人的面容象月色般皎洁，她们轮番歌唱、起舞；歌声悠扬，随风远去，追逐行云。这里，“黄金白璧买歌桥”已化为生动鲜明的图景，可谓尽态极妍了。
第四段从“此时行乐难再遇”到篇末。一句收束前文，然后写到长安失意时与元又一度相逢。与前三段都不同，这里没有情事的追忆，只用“渭桥南头一遇君，酂台（在谯郡）之北又离群”一笔带过，是说关中一面，元即赴谯郡，似乎是握手已违。大约那时诗人身不自由，心亦不自在吧！关于诗人在长安的境遇，也只有含蓄的两句话：“北阙青云不可期，东山白首还归去。”然而它包含多少人事感慨啊。一向旷达的诗人，竟也发出了“问余别恨今多少”的感喟，而暮春落花景象更增添了这种别恨。这种心境是“言亦不可尽，情亦不可及”，诗人只有通过怀旧（“遥相忆”）的方式来排遣了。当其“呼儿长跪缄此辞”拟以寄远时，心头该是怎样一种滋味！
此诗提到“北阙青云不可期”，是含着牢骚的。但它在写法上与《行路难》、《答王十二寒夜独酌有怀》、《赠从弟南平太守之遥》等等直抒旨意、嘻桥怒骂的长篇不同。它对现实的愤懑几乎没有正面的叙写，而对往日旧梦重温却写得恣肆快畅、笔酣墨饱。通过对故人往事的理想化、浪漫化，突出了现实的缺恨。因此它既有李白歌行通常所有的纵横奔放的优点，又兼有深沉含蓄的特点。这是此诗艺术上的优长之一。
在结构上，此诗与李白七古通常那种“纵逸”的、无法而法的作风不同，而是按实有的经历如实写出，娓娓道来，层次分明，结构严谨，写法却又极富变化，颇多淋漓兴会之笔。通篇以七言句为主，间出三、五、九字句，且偶尔出现奇数句（如“当筵意气”以下三句成一意群），于整饬中见参差，终能“神气自畅”。这是此诗艺术上另一个优长。
此诗是初唐五言排律中的佼佼者，素来被诗论家所称道。明人胡应麟在《诗薮》中说：“凡排律起句，极宜冠裳雄浑，不得作小家语。唐人可法者，卢照邻：‘地道巴陵北，天山弱水东。’骆宾王：‘二庭归望断，万里客心愁。’杜审言：‘六位乾坤动，三微历数迁。’沈佺期：‘阊阖连云起，岩郎拂露开。’此类最为得体。”清人沈德潜在《唐诗别裁》中也评论说：“前人但赏其起语雄浑，须看一气承接，不平实，不板滞。后太白每有此种格法。”从这些评语里足以看出这首诗对当时诗坛和盛唐诗人的重要影响。
该诗是一篇感情真挚浓郁的友情诗。诗的前四句是说即将与友人离别，友人孟学士将要南下湖湘，此行可能经过狭窄陡峭的长江三峡，而自己则要西出塞外，与友人天各一方，相距万里之遥，故不胜看伤。这几句笔力苍劲飞动，写得很有气势，特别是开头两句，场面开阔宏大。
“零雨看王粲”一句中的王粲是东汉末诗人，“建安七子”之一。这里代指王勃。唐人诗中用典，多喜用今人与前代名人同姓者比附，此即一例。这句是因王勃被贬斥而生看伤借爱之情。“清樽别孔融”中的“孔融”是东汉末文学家，“建安七子”之一，这里当代指孟学士，以其才能、好客喜士与孔融相似而设喻。两句用典，一以姓同而比，一以事类，都很贴切身份。“徘徊”两句是设想之辞，说自亡与孟学土分别后将会彻夜不眠，望眼欲穿，等待大雁把信捎来。“骨肉”两句亦写别后情状，唯“胡秦外”与“关塞中”措语略嫌重复，只涉自己“西使”，而未切友人“南游”，但从通篇来看，不过是白璧微遐。
最后两句说剑锋耿耿，一则是比喻友人一腔正气，充沛天地。同时也暗示出自已“抱剑钦专”，“但令一顾重，不馁百身轻”（《刘生》），为国家荡平外寇、铲除奸佞的凌云壮志。
该诗送人而兼寓自已襟怀抱负，故题旨就比一般单纯写送别的诗深刻，特别是最后两句，使全篇陡然一振，豪情洋溢，托兴深远，就更非一般小儿女态临歧沾襟、凄楚伤感之作可比了。
