这首词又名《快哉亭作》，是苏轼豪放词的代表作之一。全词通过描绘快哉亭周围壮阔的山光水色，抒发了作者旷达豪迈的处世精神。
此词描写的对象，主要是“快哉亭”周围的广阔景象。开头四句，先用实笔，描绘亭下江水与碧空相接、远处夕阳与亭台相映的优美图景，展现出一片空阔无际的境界，充满了苍茫阔远的情致。“知君为我新作”两句，交待新亭的创建，点明亭主和自己的密切关系，反客为主、诙谐风趣地把张偓佺所建的快哉亭说成特意为自己而造，又写亭台窗户涂抹上青红两色油漆，色彩犹新。“湿”字形容油漆未干，颇为传神。
“长记平山堂上”五句，是记忆中情景，又是对眼前景象的一种以虚托实的想象式侧面描写。作者用“长记”二字，唤起他曾在扬州平山堂所领略的“江南烟雨”“杳杳没孤鸿”那种若隐若现、若有若无、高远空蒙的江南山色的美好回忆。他又以此比拟他在“快哉亭”上所目睹的景致，将“快哉亭”与“平山堂”融为一体，构成一种优美独特的意境。这种以忆景写景的笔法，不但平添了曲折蕴藉的情致，而且加强了词境的空灵飞动。以上五句新颖别致，引人入胜，通过作者昔日的淋漓兴致，传达出当日快哉亭前览胜的欣喜之情。
上片是用虚实结合的笔法，描写快哉亭下及其远处的胜景。下片换头以下五句，又用高超的艺术手法展现亭前广阔江面倏忽变化、涛澜汹涌、风云开阖、动心骇目的壮观场面。词人并由此生发开来，抒发其江湖豪兴和人生追求。“一千顷，都镜净，倒碧峰”三句，写眼前广阔明净的江面，清澈见底，碧绿的山峰，倒映江水中，形成了一幅优美动人的平静的山水画卷，这是对水色山光的静态描写。“忽然”两句，写一阵巨风，江面倏忽变化，涛澜汹涌，风云开阖，一个渔翁驾着一叶小舟，在狂风巨浪中掀舞。至此，作者的描写奇峰突起，由静境忽变动境，从而自自然然地过渡到全词着意表现的着重点——一位奋力搏击风涛的白发老翁。这位白头翁的形象，其实是东坡自身人格风貌的一种象征。以下几句，作者由风波浪尖上弄舟的老人，自然引出他对战国时楚国兰台令宋玉所作《风赋》的议论。作者看来，宋玉将风分为“大王之雄风”和“庶人之雌风”是十分可笑的，是未解自然之理的生硬说教，白头翁搏击风浪的壮伟风神即是明证。其实，庄子所言天籁本身绝无贵贱之分，关键于人的精神境界的高下。他以“一点浩然气，千里快哉风”这一豪气干云的惊世骇俗之语昭告世人：一个人只要具备了至大至刚的浩然之气，就能超凡脱俗，刚直不阿，坦然自适，任何境遇中，都能处之泰然，享受使人感到无穷快意的千里雄风。苏轼这种逆境中仍保持浩然之气的坦荡的人生态度，显然具有积极的社会意义。
这首词在艺术构思和结构上，具有波澜起伏、跌宕多姿、大开大合、大起大落的特点。下片的描写和议论，豪纵酣畅，气势磅礴，词中出没风涛的白头翁形象，犹如百川汇海，含蓄地点明全篇主旨，有强烈的震撼力。全词熔写景、抒情、议论于一炉，既描写了浩阔雄壮、水天一色的自然风光，又其中灌注了一种坦荡旷达的浩然之气，展现出词人身处逆境却泰然处之、大气凛然的精神风貌，充分体现了苏词雄奇奔放的特色。
这是一首怀人诗，但标题却不明题怀人，而偏说怀地，以离恨千端的绵绵情怀，追忆当日的别情。诗人极写扬州明月，用“无赖”之“明月”把扬州装点出无限的风姿，与标题吻合无间，使诗歌产生令人惊叹的艺术效果。
“萧娘脸薄难胜泪，桃叶眉尖易觉愁”，极写当日的别离景象。所谓“相见时难别亦难”，“萧娘”、“桃叶”均代指所思；“愁眉”、“泪眼”似是重复，而用一个“难”字和一个“易”字表达出来，不但不显得累赘，反而有反复留连、无限萦怀之感。当日的愁眉，当日的泪眼，以及当日的惨痛心情，都作成别离后无穷的思念。
“天下三分明月夜，二分无赖是扬州”，在这思念殷切的时候，诗人唯觉一片惆怅，没有可以诉说的人，于是，抬头而见月，但此月偏偏又是当时扬州照人离别之月，更加助愁添恨。虽然时光冲淡了当日的凄苦，却割不断缠绵的思念。这种挣不断、解不开的心绪，本与明月无关，但它曾照过离人的泪眼，好比对人有情，而离别后偏偏照着愁人，又好像无动于衷，这便显得“可憎”。
诗人在深夜抬头望月的时候，原本欲解脱这一段愁思，却想不到月光又来缠人，所以说“明月无赖”。“无赖”二字，原本有褒和贬的两重意义，这里因明月恼人，有抱怨的意思。但后世因为惊赏这种扬州明月的新奇形象，就离开了诗人原意，把它截下来只作为描写扬州夜月的传神警句来欣赏，这时的“无赖”二字又成为爱极的昵称了。这也是形象有时会大于作者构思的一例。
古人律体绝句的结尾处，有时用一种叫做“一笔荡开”的方法，往往会产生一种“寄意无穷”的效果。这首诗所不同的，是它不在第四句用，而在第三句时即已“荡开”。说愁眉，说泪眼，虽然作者余情未尽，而其他的事情已不必增添，于是忽然揽入一轮明月，以写无可奈何的情态，体现了构思的险谲。这两句看似将全诗截为两段，实际上则是欲断不断，题中用“忆”字，将全诗连贯起来，依然是“剪不断，理还乱”的“别是一般滋味”。本来月光普照，遍及人寰，并不偏宠扬州。而扬州的魅力，也不是仅在月色。
诗为传神，有时似乎违反常理，却能深入事理骨髓。“三分”、“无赖”的奇幻设想，也有它的渊源与影响。《论语》中有“三分天下有其二以服事殷。”不过这是赞颂周文王的句子，没有半点诗意。谢灵运说：“天下才有一石，曹子建独占八斗，我得一斗，天下共分一斗。”而徐凝这首诗中的“三分之二”不但是诗意的，而且是新奇的。这些数目字，都不可以常理而论，而具有很强的艺术效果，致使后世之人对扬州的向往如醉如痴，“二分明月”成为扬州的代称。此后宋人苏轼的《水龙吟·次韵章质夫杨花词》中“春色三分，二分尘土，一分流水”也不逊色。至于“月色无赖”，后世如王安石“春色恼人眠不得，月移花影上栏杆”中的“春色恼人”，即运用了同一手笔。
