这首词有一段颇具传奇色彩的本事：“秦少游寓京师，有贵官延饮，出宠妓碧桃侑觞，劝酒惓惓。少游领其意，复举觞劝碧桃。贵官云：‘碧桃素不善饮。’意不欲少游强之。碧桃曰：‘今日为学士拼了一醉！”引巨觞长饮。少游即席赠《虞美人》词曰（略）。合座悉恨。贵官云：‘今后永不令此姬出来！’满座大笑。”（《绿窗新话》卷上）
是否真有此“本事”，不得而知。但它对理解此词的蕴意、寄托却颇有启发。生于非地的一支碧桃，在乱山深处孤独自开，不被人赏，那正是美人命运的象征。
“碧桃天上栽和露，不是凡花数。”首句化用唐诗人高蟾《下第后上永崇高侍郎》：“天上碧桃和露种，日边红杏倚云栽”语。先声夺人，高雅富丽。那是只有天宫才可能有的一株碧桃啊！又况和露而种，更呈其鲜艳欲滴之娇情妍态。如此光艳照人，自然不是凡花俗卉之胚数。词人从正、反两面对其褒扬至极。“不是”二字颇耐人玩味。诗歌理论家们常常强调中国诗词在不用系词的情况下所取得的成就，并认为这种成就正是得益于系词的缺失。其实，这并不完全正确。系词的出现，从语法角度看，它表示的只是两个词之间的等同，但当其运用于中国古典诗词之中时，它却传达出某些与这种等同相抵触的言外之意，换言之，“是”暗含了“不是”或“也许不是”，“不是”又暗含着“已经是”或“然而却是”，以其内在的歧义达到一种反讽的陈述。“不是凡花数”越是说得斩钉截铁，越是让人感到隐含有不愿接受的现实在。事实正是如此：“乱山深处水萦回。”一“乱”一“深”，见其托身非所、处地之荒僻。尽管依然在萦回盘旋的溪水边开得盈盈如画，“可惜一枝如画为谁开？”没人欣赏没人问，美又何然？也许可以保持那份高洁与矜持，然而总是遗恨！从而表现出碧桃不得意的遭遇和寂寞难耐的凄苦心境。杜甫有：“桃花一簇开无主，可爱深红爱浅红？”，陆游有“驿外断桥边，寂寞开无主。”意蕴与此略似，而此篇吟咏之深沉过之。杜诗、陆词皆正面点出花之“无主”，而秦词只以“为谁开”的探询语气，将“无主”之慨妥婉出之，音情更显得低徊摇荡。
上片以花象征美人，然着笔在花。高贵不凡之身无奈托于荒山野岭，盈盈如画只是孤独自开，洁爱自好也难禁凄凄含愁，款款妙笔传其形神兼备。
下片始转写美人。前二句见其惜春之心。微微春寒，细雨霏霏，这如画一枝桃花更显出脉脉含情。然而也许女主人公的忧虑太深重了，春天宜人的风物也很快从她忧伤的目光底下滑过去，终于发出了“不道春难管”的一声伤叹。是啊，无奈春光不由人遣，无法把留。它已经是“寂寞开无主”了，有何人来怜爱它呢？到了明年此时，它是否还是“依旧笑春风”呢？叹之、怜之、伤之。伤春也是自伤。即如此般芳洁光艳，终是青春难驻，年华易往！尾末两句写惜别。“为君沉醉又何妨。”难得知音怜爱，却又要匆匆行别，为报所欢，拼却一醉，应是理所为然，何况更是欲借以排遣愁绪。醉意恍惚中也许能减却几分离索的凄凉吧！可是转念一想：“只怕酒醒时候断人肠。”如今一醉颜红，自然是容易的，然而，酒醒之后呢？心爱的人儿不见了，不是更令人肠断？不，不能沉醉，哪怕只是一起度过这短暂的离别时分也是好的啊！沉醉又不能沉醉的矛盾以“只怕”二字委婉出之。“何妨”是为了他，“只怕”也是因为他，惜别之情深自见。
全词情感发展万转千回，深沉蕴藉。词情亦进亦退，亦退亦进地委婉曲折地前进，每一份情感，都紧紧地跟随着它的否定：“不是凡花数”却是凡花命；乱山深处“一枝如画”，依然无人赏识；“轻寒细雨”，风物宜人，又恨留春不住；为君不惜一醉颜红，又怕酒醒时候更添愁，只好任凭愁来折磨她了。最后，在“断人肠”的怨叹声中词情戛然而止，收到了凄咽恻断的艺术效果。
词作在艺术表现上运用的是传统的香草美人的比兴手法。花，为美人之象征，在美人身上，我们又不难看出词人自身的影子，亦花亦美人亦词人。词人本是一位“少豪俊，慷慨溢于言辞”（《宋史·秦观传》）的才俊之士，却不为世用，仕途抑塞，历尽坎坷，自然是满腹怀才不遇的不平。然而在那埋没人才的社会里，这不平，向谁去诉说？诉说又有何用？只好“借他人酒杯，浇胸中块垒”。于是当词人为美人的命运深情叹咏的时候，他其实正是在寄寓身世，抒自身怀抱。也正是词人身世之感的打入，使得此词的意义大大超越于这则“本事”。词心所系，寄托遥深，乃是香草美人手法极其成功的运用。全词处处紧扣，而又不着痕迹，极尽含蓄委婉之致，表现了精湛的艺术技巧。读者可知，骚赋之法，“衣被辞人，非一代也”。
开头两句写景点题，写出山城深秋之夜的环境。第一句点明季节、景物，第二句写出时间、人物。秋天夜空晴朗，因而更使人感到景物的凄清，气氛的幽静。夜色渐浓，露水在渐渐凝结、垂落，楼下的江水，在静静地不断流淌。周围的山峰，像巨人一样屹立。夜风轻拂，一切都是那样柔和、安详。然而这寂静幽美的境界，却触拨了游子的心弦，引动了他的万千愁绪。
三、四两句进一步描写夜景：远处长江水面上，零星地闪烁着几点灯火，那是夜泊的客船和渔舟，新月高悬，万籁俱寂，这时从城中传来一阵阵捣衣的砧杵之声，回荡在夜空之中。两句写景和上联结合，增加了画面的优美。在这幅画面中，高天是深蓝的，疏灯是飘忽的，月光是柔和的，空山是黝黑的。秋夜、碧空、新月、露珠、江水、渔火、山峰，相互辉映，在这优美的画面之外，又传来断断续续的捣衣声，这岂能不触动诗人异乡作客的无限愁肠呢？
五、六两句由写景转到抒情。“南菊再逢”，是指诗人从成都东下至今已近两年。杜甫是永泰元年（765）四月从成都携家东下的，但秋天到达云安之后，因肺病、风痹等病复发，只得留下养病，次年夏初才抵达夔州。秋天，又从山腰客堂迁居西阁，因此说“南菊再逢”。此时诗人除了肺病和风湿痹症以外，还患有糖尿病，所以说“人卧病”。“南菊再逢人卧病”，刻划出了诗人流落他乡病卧山城无限悲凄的处境和心情。因为时局动乱，战争不断，诗人已经很久没有接到故乡亲人的来信了。夔州在长安和洛阳的南面，所以称故乡的来信为“北书”。“北书不至”，自然是有具体原因的，这里却说是“雁无情”，就取得了意在言外、言而无尽的艺术效果。
最后两句由个人的身世遭遇写到对故乡的思念。上句写自己走到室外，倚杖步檐，仰看星斗。下句写由银河想到长安，表明思念故乡的心情。“步檐”与西阁照应，“倚杖”与“人卧病”照应。由“牛斗”而到“银汉”，由“银汉”而到“凤城”，一层一层地表现出了诗人由仰望星斗到眺望故国的过程。诗人对故国长安的无限思念就蕴含在这伫立步檐倚杖远眺的老人形象之中。
仇兆鳌曾经指出，这首诗在内容上和《秋兴八首》相似，可以说是八首诗的一个总括。但这首诗和《秋兴八首》在艺术上又各具特色。《秋兴八首》写景壮丽，气魄雄伟，表达诗人对人生执着的追求和对祖国命运强烈的关心，风格更为抚郁悲壮，倾吐的爱国热忱更为深沉浩瀚。这首诗虽然写景如画而表达诗人对故乡的思念，体现了杜诗精警凝练、清丽含蓄的风格。把这首诗与《秋兴八首》加以比较，可进一步了解杜诗同中见异的创作风格，汲取丰富的艺术营养。
