上片一开头，上片起句的描述即烘托了悲感的气氛，似乎从李后主《捣练子》“深院静，小庭空，断续寒砧断续风，无奈夜长人不寐，数声和月到帘栊”中脱化出来。词人卧病枕上，夜夜倾听五更钟声，今病起晨望，则见晓色中风卷落红，扫地以尽。春天在词人卧病时悄悄地过去了，这对“病起”的词人来说，不啻于一种无法弥补的遗憾。这里的“病”字，不仅指体内的病痛，而且更是词人心灵创痛的真切流露。接着的“晓云空，卷残红”是非凡想象的描写，写的是晓云散后，空无所有，残红，残余花朵，片片被东风卷起，春色情地抛却人间而长逝，以春色无情衬托出词人对故国的多情。福王亡，唐王败逃，词人一切努力都化作流水，复国之梦日趋遥远。感念及此，多病的词人不免再添上几行清泪去挽留“春天”，无奈的挽留并不奏效，看似一股的伤春之辞，实寓国破家亡之痛。“苦”，是极甚之辞，包涵了词人从希望到失望、痛苦难言的情感。
下片笔锋一转，词人的笔触便落在了“楚宫吴苑”上。遥想当年，“楚宫吴苑”也曾有过春天，那里也有茂密的青草，繁盛的鲜花，以及绕飞的游蜂。如今已是花落春去，杂草丛生，如李白《登金陵凤凰台》“吴宫花草埋幽径”一句所描绘的一番惨景。“恋芳丛”二句所写游蜂对芳丛的留恋，“游蜂”包含忠于南明的志士仁人、爱国遗民在内，一个“绕”字则说明了他们对故国的依恋和对复国的无限希望。“料得来年，相见画屏中”，正流露出词人对复国充满了信念，虽然目睹楚宫吴苑的景象不禁为之伤心，然而对于胜利的向往，又使词人从心中发出了“花自笑”的遐想。花落还会重开，这“自笑”之花是来年重开之花，“自笑”之时是来年重开之日，隐喻来年便可以恢复故国河山。肯定的语气，体现了词人胜利的信心，乐观的精神。“人自伤心”顶“楚宫吴苑”句，也顶上片；“花自笑"顶“恋芳丛”四句，深寓了忧国的情怀。最后两句借用崔护《题都城南庄》诗意：故君不知何处，而桃花依旧含笑。这仍然是对胜利的乐观。东风是卷去残红、送走了春天的无情之物，因此要叫燕子去咒骂它。这里借用北魏拓跋焘南侵刘宋的典故，以表达词人对清军的南侵屠杀所抱有刻骨的仇恨。
此词上片比兴，亡国之恨隐藏于春尽之恨之中，下片从实赋其事写入，全词描绘了一幅春光消逝、景色惨淡的画面，字里行间流露出词人对故国的怀念以及对复国的向往之情。
“虚舟纵逸棹”，纵是操纵，这里可以理解为是被动用法，被“逸棹”所操纵。逸棹，就是把船划得很快；结合前面的“虚舟”来理解：在轻舟上，飞快地划着船桨，说的是速度之快。这只是字面的意思。“回复遂无穷”，回复，是说循环反复，循环反复以至于无穷无尽。诸家注本都说，这里说的是时间，“时光不停，迅速流逝，四季循环，无穷无尽”。
上面两句是虚写，写大的概念，时间流逝极快，且循环反复至于无穷。接着两句，具体地写。在日常生活中，一天天、一年年，很快就过去了。“发岁始俛仰”，发岁，是说一年刚开始；俛仰，通“俯仰”，俯是低头，仰是抬头，在这样的抬头与低头之间，一年才刚开始，马上就到五月了，马上就要过去半年了。“星纪奄将中”，星纪，简单的理解就是天上的日月星辰，一年；奄，表示时间之快；将中，将到正中，指年中；在一俯一仰之间，马上就要到年中了。《离骚》中说，“日月忽其不淹兮，春与秋其代序”，说的是时间匆匆而过，不为人们而停留，在眨眼之间，春天走了，秋天来了，循环反复。
这首诗写的时间是五月。上面也说了，时间过的很快，俯仰之间，马上就到年中了，就到五月了。紧接着写的，就是在五月的时候，自然万物是什么样的情况。“南窗罕悴物，北林荣且丰”，不论是南窗还是北林，花草树木都生机盎然。这里是互文。互文的特点，是互相呼应，互相补充。比如这句，不能说南窗没有枯萎的花草，北边的树木很茂盛。不能这么分开说。它们是一个整体，是在描述这个季节的自然景象。这两句写树木，下面两句写风雨。“神萍写时雨，晨色奏景风”，“萍”一作“渊”，意思是天渊。下大雨的时候，天空乌云密布，望过去就好像是深渊一样，同时，它又是在天上的，天上的东西在古人看来，都是神灵一样的东西，都需要有敬畏之心，所以称为“神渊”。“写”通“泻”，和下面的“时雨”连起来理解，“时雨”是应时应季的雨。在五月份的时候，天上下着应时的雨。“晨色”是清晨的景色，清晨的时候，万物都很美好；在这时候，还伴随着五月的和暖的南风。此时正是五月份，又有温暖的南风吹过来，真是好时节。
以上四句，花草树木也好，风和雨也罢，陶渊明在这里不只是要写大自然的这样一种美好，他是在说，什么样的季节，有什么样的自然景象，它们是应时而来的；季节一过，它们也就会消失了。“既来孰不去”，紧接着，他就说了，“既来”，南窗北林的那些花草树木，现在都生长的很茂盛，天上下着应时的雨，还有那温暖的南风，这些，在五月这样的季节，它们都来了，都应时地出现了，但是，“孰不去？”这是问句，其实是明知故问的，它们是肯定要去的，要离开的，这是自然规律，有来必有去。这样的道理，和人生是一样的，有生必有死。“人理固有终”，人这一辈子，和大自然的花草树木是一样的道理，有繁盛美好的时候，也会有凋落的时候，“固有终”，本来就有终了的时候，就是“人固有一死”的意思，是不可抗拒的。
春秋的时候，有一个人叫荣启期，他和孔子有过对话。有一回，孔子去泰山游玩，在路上碰到了荣启期。当时，荣启期穿的很破，书上说是“鹿裘带索”，裘是大衣，鹿裘不是说用鹿皮做的皮衣，而是指一种较为粗糙的外衣，古时候是丧服或者是隐士穿的衣服，“带索”，说的是在腰间随便用绳索系上。即使是这样穷苦，荣启期依然是“鼓琴而歌”，他一边弹琴一边快乐地吟唱着。孔子就问他，你为什么这么高兴呢？荣启期回答说，我高兴的原因有很多。然后他就列举了三方面的原因：天地之间，人为贵，而我是人，这是一乐；男尊女卑，世间以男为贵，而我是男的，这是第二乐；有的人没活几岁就夭折了，而我现在已经活到九十岁了，这是第三乐；这样，我还不应该高兴吗？说完这三乐，荣启期总结说，“贫者，士之常也”，穷苦是读书人经常会面对的；“死者，民之终也”，死亡的事情大家都一样，这是所有人最后的结局，那么，我现在，“居常以待终”，我安心处于平常状态，等待和大家都一样的结果，这有何不快乐呢？这是荣启期的故事。
前面说，“人理固有终”，人这一生，肯定是有终了的时候，所有人都一样，都会死的。那么人们能做的就是“居常待其尽”，就坦然地面对，安心地生活吧，死亡是终究会来的。这个意思，和荣启期所说的“居常以待终”，意思是一样的。对于读书人来说，生活上的清贫是常事，人要坚守得住，不要因为生活贫困，就轻易改变人生准则，就去曲意逢迎或者自怜自哀；至于死亡，则是所有人都会面对的，没什么值得害怕。那么，能够认清楚这一点，再苦的生活都不算什么，人照样可以每天快快乐乐的。安心处于平常状态，等待和大家都一样的结果，这有何不快乐？“曲肱岂伤冲”，有一个成语，叫“曲肱而枕”，把胳膊弯起来，枕着睡觉。《论语·述而》上说，吃粗粮，喝冷水，弯起胳膊当作枕头，这样的生活也很有乐趣的。陶渊明在这里说，这样的生活，“岂伤冲”，怎么会有损于“冲虚之道”呢？冲虚之道，简单地说，是那种淡泊的、恬淡的生活。另一层意思，这个“冲”、“虚”，是道教里经常出现的字眼。到这里可以看出，这个戴主簿大概是个学道求仙一类的人，而陶渊明写这首唱和诗，来表明自己的人生态度：时间循环反复至于无穷，而人的生命是有限的，是会终了的，那么就要“居常待其尽”，坦然地面对，安心地生活，即便吃粗粮喝凉水，枕着胳膊睡觉，也不失为人生乐事，不必去求长生、去求仙问道。
“迁化或夷险，肆志无窊隆”，日月星辰是不断在变换的。大自然如此，人生也一样。在这样不断的迁移变化当中，总不免有顺利的时候、也会有艰难险阻的时候。这里的“或夷险”，是或夷或险，有时候平坦有时候艰难。人生是这样的，不会是一帆风顺。那么，“肆志”就好了，只要能做到纵心任性，能够保持心志的自由，那就无所谓“窊隆”了。说的是心灵要自由，不要总惦记着富贵，惦记着长生不老那些事情，那样心会被束缚住的。窊隆，这里引申为“穷通、贵贱”。心志只要是自由的，是纵心任性的，那么就无所谓穷通贵贱了。
所以，最后陶渊明就说，“即事如以高”，对于这些事情，自然变化、生与死、穷困与富贵，等等这些，如果有很高明的，很通达的认识的话，那么，“何必升华嵩”，何必去寻仙，何必上华山、上嵩山去修炼呢？华山和嵩山，是人们寻道修佛的地方。这两句是全诗的总结。
这首唱和诗，它所唱和的，大抵是戴主簿这个人，乐衷于寻仙访道，或者，彼此间有过类似的交流，在这里，陶渊明就用这首诗来阐述自己的人生观。这首诗的口气非常坚定，可以看得出来陶渊明归隐之后的决心。生与死、贫穷与富贵这些问题，他用平常心去对待，恬然自得。他就认定了人生应该这样。
近人陈衍说：“九日登高，不作感慨语，似只有此诗。”（《宋诗精华录》）评价得很好。
诗的首联破题。起句点明节令，音调高扬。绚丽的物华，宜人的秋色，令诗人为之神驰。一个“重”字流露出诗人流连光景之意，领起全诗。同样写秋晨，则“云物凄清拂曙流，汉家宫阙动高秋”（赵嘏《长安秋望》），有送目伤秋之愁；“白雁南飞天欲霜，萧萧风雨又重阳”（鲁渊《重九》），则有去国怀乡之思。而宋祁此句，不作愁语，气局一新。这也是诗人境遇气质使然。
次句由“重”字引出。“高台复帐驻鸣茄”，气派十足。又是“高台”，又是“复帐”，又是“鸣茄”，其场面之阔绰，气氛之热烈，历历如绘。这决非庶民之登高，而是富贵人赏秋的情景。诗人少年得志，一生显达，历任知制诰、工部尚书、翰林学士承旨，晚年知成都府，该诗中有“白首太守”之句，应是晚年在成都所作。
颔联承上，写佳日兴会，形象鲜明。出句与对句分写登高与饮酒两个场面。“遨欢”、“促饮”二语，道出了高朋满座、觥筹交错的盛况。“任落风前帽”一句活用典故。《晋书·孟嘉传》：“孟嘉为桓温参军，九日游龙山，风至，吹嘉帽，温命孙盛为文嘲之。”古人把此事作为风流美事，杜甫曾反其意而用之：“羞将短发还吹帽，笑倩旁人为正冠。”（《九日蓝田崔氏庄》）甚为宋人所激赏。宋祁又反杜诗之意。一用“羞”，一用“住”；一沉郁，一洒脱。显示心境不同，诗境亦不同。“争吹酒上花”，意谓争饮菊花酒。重阳节登山饮菊花酒是自古以来的传统雅事。“任落”、“争吹”两词相反相成。诗人兴会淋漓之状毕现。
颈联一转，以景语出之，写登山所见。诗人把酒临风，游目骋怀，只见上下天光，一片清明。“溪态澄明初雨毕，日痕清淡不成霞”，经过一番秋雨刷洗之后，天宇澄净，秋容清淡。二句境界开阔，气象恢宏。“明”字与“清”字道出了秋晨的特色。其意境与韩琦“虽惭老圃秋容淡，且着黄花晚节香”（《九日水阁》）约略有相似处。宋祁修唐书十余年，晚年“弥为进境”（《四库全书总目提要》语）。他“博学能文章，天资蕴藉，好游宴，以矜持自喜，晚年知成都府，带《唐书》于本任刊修……远近观者，皆知尚书修唐书矣，望之如神仙焉。”（《东轩笔录》）此诗的境界与他积极处世的态度有关。
尾联笔力所聚，精彩益显，以欣喜的心情、活脱的形象作结。“白头太守真愚甚”一句，幽默诙谐，乃诗人自画像，形神俱出。“愚甚”两字，表面自嘲，实却矜持。“白头太守”，不仅刻画诗人与众不同的外貌，更表明了诗人的太守身份。意谓“九日置酒”非一般登高，而是太守在宴游。一股富贵气从中透出，照应首联。结句“满插”为“愚甚”作了注脚。古人有重九登高插茱萸以压邪的习俗。《续齐谐记》：“费长房令桓景九月九日囊茱英，登高以避祸。”诗人故用“满插茱萸”的夸张笔法，描绘自己放浪形骸，豁达开朗。杜牧有“菊花须插满头归”（《九日齐山登高》）之句，乃故作旷达语，强颜欢笑；杜甫《九日蓝田崔氏庄》一诗，亦以茱萸作结，“醉把茱萸仔细看”，乃辛酸语，寄寓了身世飘零之慨。而宋祁此句与之异趣，原因在于身世际遇不同。
此诗俊逸流畅，属对工巧，尤其是末联，给全篇平添喜剧气氛，生活情趣极浓。良辰美景，赏心乐事，诗人适逢其会，发为词章，写成了这首充满兴致的作品。
词的上阕领起于登楼所见的萧索秋景。“寒眼”并非冷眼，而是“眼寒”，是冷落的景物使眼睛生出寒意，其实就是心寒、情寒。“乱空阔”初看颇不合情理，因为“乱”似乎与空阔关系不大。词人借秋天的背景将“乱”字与落叶相结合。秋天到来，落叶处处，使空阔的江天看起来零乱而萧条，如此理解，“乱空阔”自然就合情合理了。而萧条的愁情是由萧条的秋景引起。所以词人云“客意不胜秋”。不过词人并没有继续这种低沉的情绪，而是强行振作，越是愁恨低回，他越是要“强呼斗酒，发兴特上最高楼”，这显示了他的倔强和自信。在词人这种精心设计中，他在“最高楼”上目睹了“江山图画”的可舒可卷，听到了长江波涛汹涌中的“龙鱼悲啸”，并无余暇顾及小家子气的“诗愁”。可是，江山虽然壮美，却挡不住南宋国势日渐衰微。词人虽然倔强，壮志仍然难酬，此时的豪情，壮则壮矣，而悲愤却是掩在深处抹不去，勉强的豪情无法长久。当强提的那口硬气逐渐消退，一阵秋风秋露，此时词人寒意顿生，情绪再次低沉下来。
下阕抒情。在情绪跌宕起伏的登楼“望神州”之后，词人忽然有所悟继而感叹。国势衰微，有志者理应报国，可像词人这样的智勇双全人士却报国无门。他为此忧愤白头，平生的抱负理想、壮志豪情，只剩下今时的失落黯然。时光流逝，词人垂垂老亦，他壮志难酬。念至于此，词人虽不甘心，却也无可奈何，只有“此意仗江月，分付与沙鸥”，陪伴他的只有江月和沙鸥。情绪承接上阕结尾处的低回，显得不平、无奈、凄凉。
整首词气象阔大，语意爽直，悲壮激越，在历代登楼作品中别具一格。