词的上片讲行客之“伤”眼前邯郸古道的连天衰草固足令人神伤，当年转瞬即逝的繁华，也因现今的政治形势和疆界的划分而成为“不堪思忆”的东西了。下片紧承“古”“伤”二字，结穴于“空”这个观念。全词描写了邯郸道上的见闻，表达了作者怀古伤今的沉郁情怀。作者用以虚衬实的表现手法，寄寓了作者对宋王朝割土分疆、国家衰微的悲痛之感，表达了作者的屈辱和惨痛又无法逃避痛苦。
词的上片以“伤”字为主线，悼古今，伤兴亡。词人望着如今己为陈迹的丛台，想到了曾经繁华一时的古都邯郸，想到了曾建立赫赫功绩的赵武灵王，想到了他“胡服骑射”的改革，想到了风云变幻的战国时代。而如今，繁华何在，英雄何在？所有的只是萧瑟秋风、黄尘古道而己。“一瞬”中包含了多少的沧桑和血泪啊！“不堪”二字又足见词人感伤之深，联系词人所处的时代背景，词人所不堪思忆的应当还有对南宋偏居一隅、失地未能收复的伤痛。古今之情以“不堪”两字一语道出。
词的下片从“空”字入手，写丛台陈迹之萧条。“丛台歌舞无消息”等句，就明显地透露出了这种渴望却又失望，感伤而又悲凉的情绪。邯郸丛台，本战国时赵武灵王所筑。李白《明堂赋》说：秦、赵、吴、楚，争高竞奢，结阿房与丛台，建姑苏及章华。”可见丛台也同阿房官等都曾经是“朝歌夜弦”的宴乐之所。
昔日“天桥接汉若长虹，雪洞迷离如银海”的丛台，已是残堆废垒，一片陈迹。“无消息”“空陈迹”等语句感伤中透着悲凉，“空”不仅是眼中之景，更是词人心中所感。词的末尾两句的“连天衰草，暮云凝碧"，描绘出一幅十分衰瑟的景象，这是词人内心感情的外化；情景交融，达到了巧妙的程度。像曾规这样的上层文人，不管他把自已的命运同最高统治者联系得何等紧密，残破的家园、积贫积弱的国运总会要不断地扣击他的心，在光荣的历史与屈辱的现实的夹击下，又怎能不流泄出那只能属于自己的反省和呻吟呢？这首词中，所谓繁华一瞬，所谓歌舞陈迹等都寄寓着对北宋灭亡的感叹，和失地未能收复的悲伤。
整首词用字精炼，感情丰富，尤其是“伤行客”“空陈迹”两个叠句的使用，不仅使得整首词富于韵律感，更使得其中的感伤之情愈加浓烈。
王维有诗《别弟缙后登青龙寺望蓝田山》：“陌上新离别，苍茫四郊晦。登高不见君，故山复云外。远树蔽行人，长天隐秋塞。心悲宦游子，何处飞征盖。”与这首《观别者》诗同一机杼。只是这首《观别者》写法上很别致。它借陌上人的惜别，来表现自己的宦游之悲。
青青河畔，杨柳陌上，依依别离。似有“青青河畔草，郁郁园中柳”之风，又宛若“杨柳依依”之韵，离别之境，自然而现。燕赵之地，多慷慨悲歌之士，“爱子”一游，或为生计，或为功名。尚有高堂，已是老亲，又怎舍得弃高堂于不顾呢。一“爱”字，一“老”字，各种情境，只有画中人懂得。心念老亲，然生计所迫，远游原是那般无奈；此行远去，尚不知明天深浅，自然又有新的忧愁升起。此番远游，归期难料，然心中那个“孝”字，又该如何书写。切切转向兄弟，满腔的心思，托付于手足之上；依依而望，对父母的牵肠挂肚，都诉诸四邻。都门帐饮，饮毕做辞，心底仍是万千不舍，一一惜别那熟悉的脸庞。同伴早已动身，飞奔而去，再停留怕是要追赶不上，只得挥泪阔别，迈向前方，而那转身的瞬间，早已是两行滚烫的泪花。转眼间，已然望不见“车徒”，唯留下滚滚的行尘，淹没了远去的身影，那远眺的双眸，目送着远方消逝的身影，早已是老泪纵痕。真是可怜天下父母心。“吾亦辞家久，看之泪满巾。”一句拉回现实，原来诗人只是一旁观者，大有“同是天涯沦落人”之感，内心的触动，亦随着飘扬的尘土，沾湿了衣襟。
诗中画面，在古代并不少见，诗词之中亦不乏这样的诗篇，然右丞笔下的画面，却是那般情深。至亲别离，肝肠寸断，然生活所迫，又无可奈何。历史画卷中，重复上演了多少幕。不同的朝代，不同的主角，不变的却都是那份难以割舍的情致，亲情、友情、爱情，一幕幕，一出出，在时空的帷幕里掀起层层浪花。