此诗内容可分三个部分。第一部分为开头的六句，为作者对二疏实现“功成者自去”之目标的积极评价；第二部分是继之的八句，是作者根据史实描写二疏辞官回到乡里的场面；第三部分开头八句笔法一转，描写二疏归乡后所过的自由自在的日子，以及他们不屑于“近务”而每日邀请在一起饮宴的情景，接着告诫亲族不要过分关注钱财之事，最后以二疏所奉行的“道”经过时间的洗礼仍闪耀着光辉作结。
此诗在陶渊明的作品中不算很重要，但仍大有意味。诗的写法基本是敷衍史传，这本是咏史诗的老传统，自班固《咏史》以下，作品指不胜屈，陶渊明的高明之处在于“据事直书，而寄托之意自见”。当然，陶渊明也有自己的选择和重点，他固然关注二疏的功成身退，似有自喻之意，而重点并不在此，诗中尤其强调的是疏广“放意乐馀年”，不让子女当“啃老族”——这也曲折地表达了他本人的人生态度。
诗中写得最传神的是“促席延故老，挥觞道平素。问金终寄心，清言晓未悟”这四句。疏广之“问金”是为了“寄心”，不同于一般的查账，他的意思一时未被其族人理解，因此有必要“清言晓未悟”。“问金”，即指《问书·疏广传》所载：“数问其家金馀尚有几所。”查询还剩下多少钱，是为了把它花光。此事最能表现疏广的风流旷达与深谋远虑。金钱在实际生活中大有作用，关键要看怎么弄钱、怎么花钱。疏广的那一大笔钱来自皇家的恩赐，来路是光明正大、完全合法的，不打算留给子女，则是怕他们因此而损志、益过——他为下一代考虑得很深远。陶渊明最重视的正是疏广拿来开导未觉悟者的那十六字“清言”。
陶渊明也是不忌讳谈钱的，据《宋书》本传载，陶渊明很明确地“谓亲朋曰：‘聊欲弦歌，以为三径之资，可乎？’执事者闻之，以为彭泽令”。归隐也得有一定的本钱。他在《归去来兮辞》的序里说过，到彭泽去当县令，就是想弄点“公田之利”来喝酒，说法比较风雅，而不讳言过日子要花钱。然而他同疏广一样，也不打算给子女留下多少钱——事实上他也没有什么钱，想通这样的道理就显得更为必要。
其实，在陶渊明之前，西晋诗人张协已先写过一首咏二疏的《咏史》诗：“昔在西京时，朝野多欢娱。蔼蔼东门外，群公祖二疏。朱轩曜京城，供帐临长衢。达人知止足，遗荣忽如无。抽簪解朝衣，散发归海隅。行人为陨涕，贤哉此丈夫！挥金乐当年，岁暮不留储。顾谓四座宾，多财为累愚。清风激万代，名与天壤俱。咄此蝉冕客，君绅宜见书。”张协也是根据《问书·疏广传》加以敷衍，他也关注到“多财为累愚”这样的道理，内容与陶诗大同小异；但二者之间尚有细微的差别。一是张诗多有教训别人的气味，与陶渊明的读书得间、与古人共鸣有所不同；二是张诗大抵平均使用力量，完全按史传材料敷衍，看不出独特的心得和立言的重点。当然，张协是很优秀的诗人，其人被钟嵘的《诗品》列入上品，称为“旷代之高手”，他这首诗曾被收入萧统的《文选》，但其水平离陶渊明的《咏二疏》尚有一定的差距。
诗的起首“玉关道路远，金陵信使疏”，言诗人与王琳一仕北朝、一仕南国，相隔遥远，音讯难通。“金陵”、“玉关”二地名相对，“道路远”又与“信使疏”相对；“远”字表示空间的距离，“疏”表示时间的久隔，这两句对仗工整，为下句起到铺垫的作用。
“独下千行泪，开君万里书”意为接到王琳来自远方的书信，不禁沧然泪下，未曾见到信上的文字，却已经泪洒千行了。这一流泪启信的细节描写，比开君万里书，读罢千行泪更为感人，生动地表现出作者悲喜交集，感慨万端的复杂心情。尤其是一个“独”字，蕴意极深。当时，庾信虽然受到北周朝廷的赏识，在长安供职俸禄，但他“身在曹营心在汉”，暗中与王琳通信，一刻也没有忘记故国之耻。在复杂的政治环境下，他的乡关之思和南归之意是不能直率表露的，只能通过诗文曲折婉转地表现。用一个“独”字，既写出了暗中有所希冀，也写出了作者身在异邦，孤独苦闷的环境和感受。“万里书”与“千行泪”相对，皆用夸张的手法，描写此信得来之不易，又与上二句“道路远”、“信使疏”相照应，针线十分紧密，构思亦很巧妙。仅仅二十个字，却抵得过千言万语，包孕着作者十分复杂的情感，深沉含蓄，催人泪下。
前二句言南北道远，音讯疏隔。言外之意：今日居然接到故人书信，不胜惊喜。后二句写拆阅书信时的心情。王琳怀雪耻之志，可以想象信中满纸慷慨悲壮之词，使诗人深受感动，为之下泪。诗人为何拆书下泪？是有感于故人万里寄书的情谊？还是触动了悠悠乡思？或是感慨于故人的忠烈之情，而羞惭于自己的苟全？诗中均未言明。无限话语尽在潸然而下的“千行泪”中。
上片“莫唱阳关，风流公子方终宴”，先点出了饯别的题旨。而“莫唱阳关”，以“莫唱”词语渲染出与友人分手时的眷眷难舍，显出二人情谊之深厚；词人歌唱着离情别绪的《阳关曲》，更增浓了胶着难分的心绪。接着，“风流公子”是昵称，表明二人的亲密无间，更表现出东坡对友人钱公永的了解和赞美。“风流”二字在此恰切生动，是说钱公永才学超众，英俊杰出，倜傥不羁而不拘礼法，正与自己的个性意趣相投合。下文“秦山禹甸，缥缈真奇观。”用笔愈加奇巧，这两句词显然是意外所见，可能是词人在送友的“终宴”之际，由于分别在即，眼睛已经为之潮润了，他不忍心再去看友人的眼睛和面容，而有意把视线转向了窗外；煞时间，却又在隐隐约约间睹见了杭州会稽山名山大川的秀丽奇观，竟是情寓景中，透露出留友莫去的意愿，可谓意在言外。
下片集中描写景物，在景中深入刻画依依难舍的离别愁绪：“北望平原，落日山衔半，孤帆远。”北面的大平原，也许正是友人离去将要行至的地方。在茫茫的天空中，太阳要落山了，但还迟迟不下，好象被远山衔住一半而行步不前一般。再看那辽阔湖面上，正有一只帆船孤孤单单地驶向远方。一个“远”字，预示出友人启身的茫茫旅程，而且是孤独远去，更加令人难分难舍。“我歌君乱，一送西飞雁。”我默默唱着《阳关三叠》曲，君合着末章乐曲，一句话也没有，只有共同目送着天际的西飞之雁。“君乱”的“乱”宇，原指歌曲之末章，在这里却成了双关语：一是说友人高唱着《阳关曲》的末章，因为宴席已终，人将去；二是说词人唱着《阳关三叠》，已把友人的心绪唱乱了。二人难以道出内心的苦涩，只是凝神地眼望着空中西飞大雁缓缓地消逝在茫茫天际之中。“一送”二字，强调出二人的亲密无间和知己与共，终将难舍难分的送友之情和盘托出。
全词将离情别意赋于自然景物之中，巧妙自然，不着痕迹，又感人至深，耐人寻味。
