这首七言古诗是送别之作，古人在送别赠行的诗中，往往寓有劝慰之意，这首诗也不例外。作者的友人董元达，是一位慷慨负气、傲骨铮铮的志士，作者在激励他的同时，希望将来有重见之期，并预期彼此都能不改变自己的风格和操守。
开头四句是诗的第一段。前两句指出董生虽然爱好读书，勤奋苦学，但不屑作一般儒生的寒酸、龌龊相，以科举起家，汲汲于追求功名富贵。而有志从军，因而早年就跃马西行，在金城关一带边防要地，参加军旅生活，以图立功绝域。次两句是说，董生虽然久在边疆，但当时西边的夏国，已与宋朝议和有年，所以未能在战场上建立功勋。而边塞苦寒，风霜凄紧，董生在归来之后，已经须眉斑白，面带皱纹了。这一段表明董生胸怀韬略，志气非同一般，而未遇时机；壮图未遂。“先皇召见延和殿”以下四句是诗的第二段。写董生归来之后，曾被先皇在延和殿召见，他在廷对的当儿，议论慷慨，曾使君王为之开颜（天，指天子），但终以年老，虽然诽谤很多，他也不复置辩。慨然脱身高隐，看山江南，暂且不问世事。这一段表明董生在回到京都以后，虽蒙召见，然而并未获得重用。
末段四句点明送行之意。前两句是说，董生南行之后，将越过浪涛滚滚、蛟龙怒吼的长江，作者不知扁舟此去，何时才能归还。这两句深寓惜别之意。后两句的意思是：将来有幸，在大梁城里定能相见（大梁即汴京）。而玉川子的破屋数间，那时也定然存在。玉川子是唐代诗人卢仝的号，作者借以自比。玉川子卢仝一生没有得志，作者也累试不第。除科举之外，作者也还有其他途径可以进身，但他并不低声下气去求别人的推荐，宁愿以布衣终老，所以在这里也以此勉励友人，表明将来相见，自己还是那几间破屋主人，友人也还是那么一个高傲自负之士。
全诗表达了送别友人的磊落旷达之情，不作临别涕泣之语，显得彼此都很有志节，不失自重的贫士身份。
首三句写出作者早年为功名利禄奔波于大江南北的辛酸和痛苦。“大江东去”袭自苏轼《念奴娇·赤壁怀占》，但却没有苏词的豪放。它与次句“长安两去”形成对仗，作者在小令《塞鸿秋》所写的“功名万里忙如雁，斯文一脉微如线。光阴寸隙流如电．风霜两鬓自如练”，也是此意。只不过一气呵成，连用四个长句构成“连璧对”。更为酣畅淋漓罢了。
中间三句作者用陶渊明及召平典来写隐居生活。“厌舟车，喜琴书”。喜琴书即陶渊明在《归来去兮辞》中所写的那种文人雅士的诗意生活。一厌一喜，对比鲜明，文气跌宕有致。时人刘将孙称赞薛昂夫：“以公侯胄子人门家地如此，顾萧然如书生，厉志于诗，其志意过流俗远矣。”（《九皋诗集序》）可见，这并非是作者的自我标榜，而是真性情的自然流露。“瓜田暮”是用典，表示隐居生活。据《史记·萧相国世家》记载：“召平者，故秦东陵侯。秦破，为布衣。贫，种瓜于长安城东。瓜美，故世俗谓之‘东陵瓜’，从召平以为名也。”召平是一个非常具有政治远见的有才之士。韩信被诛以后，刘邦派使者拜萧何为相国，“益封五千户，令卒五百人一都尉为相国卫。诸君皆贺，召平独吊”。他为萧何剖析利害关系，劝其让封不受。召平于秦亡汉兴后之所以高蹈远祸，归隐不仕，当是对刘邦大肆屠杀功臣的行为有所不满。在薛昂夫售勺散曲中多次提到召平，如“召圃无荒地”（《双调·庆东原》）、“瓜苦瓜甜，秦衰秦盛，青门浪得名”（《中吕·朝天曲》）等。作者在官场竞逐中青春消尽，两鬓如霜，极度厌倦了官场的倾轧争斗，憧憬向往着召平式的隐逸生活。虽然这种隐居生活注定要远离名利，但“心待足时名便足”，只要能摆脱“名缰利锁”，像召平那样甘于寂寞和平淡，就一定能够让生命自在徜徉。
末尾“高，高处苦；低，低处苦。”是指个人命运的得失穷达。在中国古代文学中较多表现的是“低，低处苦”。即文人的困顿不遇。“高，高处苦”则相对表现的较少。所谓高处苦，这当是作者对宦海生涯的真切体验，而非一般文人想象之词，当然，相对于张养浩所说的“兴，百姓苦；亡，百姓苦”（《山坡羊·潼关怀古》），此作还是过于拘泥于个人的成败得失，在境界上稍逊一筹。
此曲抒写作者身居宦海的苦闷与自省。作者虽有退隐之想，却并未做到。说只要心满足也就得到满足，又说在高处做官也苦，在低处隐居也有低处的苦，道出了人生的矛盾，表现了真实的内心情感。
这组诗歌咏洞庭湖，写作者与友人在秋风落叶中怀古论今，寄托深而寓意长，俊逸清畅中又充满忧伤和苍凉。全诗托兴幽微，音律纯熟，语言清婉，声情并茂，充满俊逸之气和清畅之调。
本首诗开头“江上相逢皆旧游”，作者说与志同道合的朋友久别重逢，喜悦之情不言而喻。次句“湘山永望不堪愁”，情感上来了个转折，这时望着湘山，却不堪诉说心中的忧愁，表明了贬谪生活的愁闷。
后两句“明月秋风洞庭水，孤鸿落叶一扁舟”，运用“秋风”、“孤鸿”、“落叶”等一些萧瑟的意象，表现出孤寂落寞的心情，这正是作者远离朝廷产生的失落感的反映。