这首诗是诗人表现自己精神世界的佳作。此诗表面是写独游敬亭山的情趣，而其深含之意则是诗人生命历程中旷世的孤独感。诗人以奇特的想象力和巧妙的构思，赋予山水景物以生命，将敬亭山拟人化，写得十分生动。作者写的是自己的孤独和自己的怀才不遇，但更是自己的坚定，在大自然中寻求安慰和寄托。
“众鸟高飞尽，孤云独去闲。”这首五绝的前两句是说，群鸟高飞无影无踪，孤云独去自在悠闲。
前两句看似写眼前之景，其实，把孤独之感写尽了：天上几只鸟儿高飞远去，直至无影无踪；寥廓的长空还有一片白云，却也不愿停留，慢慢的越飘越远，似乎世间万物都在厌弃诗人。“尽”、“闲”两个字，把读者引入一个静的境界：仿佛是在一群山鸟的喧闹声消除之后格外感到清静；在翻滚的厚云消失之后感到特别的清幽平静。因此这两句是写“动”见“静”，以“动”衬“静”，正烘托出诗人心灵的孤独寂寞。这种生动形象的写法，能给读者以联想，并且暗示了诗人在敬亭山游览观望之久，勾画出他独坐出神的形象，为下联作了铺垫。
这两句的意象以“众星拱月”式并置，前句中心词“鸟”是中心意象，加上“飞”字形成一个复合意象，强化动态表现意义。“众鸟”原可以让读者联想到山中闲静宁谧的场景，群鸟儿在空山中婉转鸣啼，有一种格外的逸趣，而眼前，众鸟高飞，离人越来越远，“高”字起到一个拓展空间的作用，抬头仰望，空阔的蓝天上，鸟儿在远走高飞，直至看不见。一个“尽”字，增强了此句的表现力度，表现出李白此时的万般惆怅。后句“云”为中心词，与“去”复合，默默的云也在渐渐飘走。而云并非满天白云，原本就只是“孤云”无伴，偏偏还悠闲地慢慢地飘离。诗人以“闲”写出了孤云的状态，突出了离去的过程，让读者在品味孤云离去的状态时，感知诗人内心的不忍和无奈。
三、四两句“相看两不厌，只有敬亭山”用浪漫主义手法，将敬亭山人格化、个性化。尽管鸟飞云去，诗人仍没有回去，也不想回去，他久久地凝望着幽静秀丽的敬亭山，觉得敬亭山似乎也正含情脉脉地看着他自己。他们之间不必说什么话，已达到了感情上的交流。“相看两不厌”表达了诗人与敬亭山之间的深厚感情。“相”、“两”二字同义重复，把诗人与敬亭山紧紧地联系在一起，表现出强烈的感情。同时，“相看”也点出此时此刻唯有“山”和“我”的孤寂情景与“两”字相重，山与人的相依之情油然而生。结句中“只有”两字也是经过锤炼的，更突出诗人对敬亭山的喜爱。“人生得一知己足矣”，鸟飞云去对诗人来说不足挂齿。这两句诗所创造的意境仍然是“静”的，表面看来，是写了诗人与敬亭山相对而视，脉脉含情。实际上，诗人愈是写山的“有情”，愈是表现出人的“无情”；而他那横遭冷遇，寂寞凄凉的处境，也就在这静谧的场面中透露出来了。
“众鸟”、“孤云”这种动的意象与“敬亭山”这种静的意象相反并置，时间和空间的维度里仅仅出现了量的变化，而心理的维度却产生着质的变化：有理想、有才能而在政治上遭受压抑的士大夫往往对“逝去”，对“消散”有着特殊的敏感，人事短暂，宇宙永恒，常常是他们不遇时发出的慨叹。诗人引恒久的山为知己，可能是“长安不得见”后，不得已而为之的一种方式了。就算长安招引他，他也不知道自己会不会随“众鸟高飞”而去。
诗人笔下，不见敬亭山秀丽的山色、溪水、小桥，并非敬亭山无物可写，因为敬亭山“东临宛溪，南俯城闉，烟市风帆，极目如画”。从诗中来看，无从知晓诗人相对于山的位置，或许是在山顶，或许在空阔地带，然而这些都不重要了。这首诗的写作目的不是赞美景物，而是借景抒情，借此地无言之景，抒内心无奈之情。诗人在被拟人化了的敬亭山中寻到慰藉，似乎少了一点孤独感。然而，恰恰在这里，诗人内心深处的孤独之情被表现得更加突出。人世间的深重的孤独之情，诗人人生悲剧的气氛充溢在整首诗中。全诗似乎全是景语，无一情语，然而，由于景是情所造，因而，虽句句是景，却句句是情，就像王夫之所说，是“情中景，景中情”。
上片从地理环境和天气写起，为梅之出场烘托气势。“门横皱碧”三句是倒写，从逻辑上说，应是先“春近江南岸”，然后词人循路而去，一路烟水苍茫，春景迷离，最后来到梅之所在。“皱碧”“苍烟”“江南岸”，处处有水，可见梅在水边。“暮寒如翦”写时当日暮，春寒料峭，“翦”暗含春风之意，“翦翦轻风阵阵寒”，呼应开头“门横皱碧”，有冯延巳“风乍起，吹皱一池春水”（《谒金门》）意，落实“春近江南岸”。“临溪影”两句，梅花出场，然而出场的只是影子。梅影映在溪中，枝枝疏影横斜，临水照花清浅。此写梅花之态与韵。其态横斜，其韵清幽。用林逋“疏影横斜水清浅”（《山园小梅二首》诗之一）诗意。“飞霙弄晚”三句，宕开一笔，写素雪飘零，飞舞暮色，把浮动的暗香吹散千里。此写梅花之香与色。其香悠远，其色衬雪。暗用王安石“遥知不是雪，为有暗香来”（《梅花》）诗意。词人善用侧笔，写梅花姿态，从临水照花写起，写梅花香色，从飞雪飘梅写起，化用前人诗句以熔铸意境。词人先写梅花所处之环境气氛，再写梅花之香色态韵，写梅影、梅香、梅色、梅雪，为梅花之正式出场蓄势。“端正看”三句仿佛欲正面写梅花，却依然不写梅花之花蕊枝萼如何，而是陡然一转，将梅花比作当年薛昭在兰昌宫中所见之艳鬼。词人在此地见到梅花，就和当年薛昭在兰昌宫见到三姝一样，“自疑飞到蓬莱顶，琼艳三枝半夜春”。“总似”二字，写其惊喜不定，徘徊叹赏之情，如此美景，岂是人间当有。前有“飞霙”二字，为此处“琼树”做伏笔。
过片承接“琼树三枝”而来，分写三姝之美，以譬喻梅花。“酥莹云容夜暖”，以“酥莹”形容云容肌肤之细腻温润、晶莹无瑕，如暖玉温香。因薛昭曾与张云容同衾共枕，因而此语甚是恰当。“伴兰翘清瘦，箫凤柔婉。”薛昭并未与二女同衾，故此着一“伴”字。兰翘取其消瘦之态，箫凤取其柔婉之情。云容酥莹，写梅花晶莹玉润之色泽，兰翘清瘦，写梅花疏影横斜之姿态。箫凤柔婉，写梅花幽婉娴雅之品性。“夜暖”二字，反衬上片之“暮寒”，大有柔情骀荡之意。梅花之美，直令人忘却春寒，神魂飘荡。“冷云荒翠”三句半实半虚，写三姝身处荒官古墓，只有冷云流离，荒烟蔓草，孤栖百年，幽恨从生，无语中暗含春怨。“春怨”既写三姝远离人间春情，亦写梅花开在暮雪飘零之时，不为东君所赏。李商隐《十一月中旬至扶风界见梅花》：“为谁成早秀，不待作年芳。”幽怨之情、春恨之意，兼人兼花。“东风半面”三句，从三姝而来，比喻花瓣凋落，用李洪《念奴娇·晓起观落梅》词意：“半面妆新，回风舞困，此况真奇绝。”“料准拟、何郎词卷。”写即使梅花在春风中飘零，也依然能为何逊这样的才子所赏，写出优美的诗篇。何逊《咏早梅》：“应知早飘落，故逐上春来。”梅花知道自己飘落的早，因此不待春浓便开，而即使飘零，也已在飘零之前占尽春光。”欢未阑”三句，写梅花落尽，然而欢乐不尽，待到梅子熟时，正好当庭院昼阴，日日相对，供人倚靠。“烟雨青黄”化用贺铸《青玉案》词：“一川烟草，满城风絮，梅子黄时雨。”此想象梅花将来之景，亦暗用张云容还阳故事。
此词咏梅，词笔幽艳，颇多波折。铺垫梅花之背景气氛，梅花久久不出，为第一波折；梅花既出，而从梅影、梅香、梅色、梅雪写起，并不正写梅花，为第二波折；正写梅花而以张云容故事为喻，兼及兰翘、箫凤，密丽质实，雕缋满眼，为第三波折；从“暮寒如翦”写至“酥莹夜暖”，又写至“冷云荒累”，最后至“烟雨青黄，昼阴庭馆”，时空错综，忽而实景，忽而幻觉，忽而想象，忽而展望，令人目眩神迷，悲喜不定，为第四波折。有此几段波折，使得词境更为丰富，颇堪玩赏。
一至四句紧扣“山行”而展开：写彭州界山脉连亘起伏，群峰如聚，层峦叠翠，勾画出西南山景雄奇秀丽之特点，诗人茕茕独行，一路山川美景美不胜收，驰荡着诗人的心魄。峭壁峻岩，峥嵘森布，其上苍松翠柏，盘根错节，如山鬼魑魈，张牙舞爪；千峰攒聚，万壑深幽，山岚轻袅，风烟恬淡。天空中飞鸟百啭千回放着歌喉，其声若仙乐，嘹亮清越，响遏行云，唱破了山林的幽寂，也唱醉了诗人。原始物态的狰狞粗朴、幽森浑莽，又和谐浑圆、劲美清丽的绝胜风光，直使人心旷神怡，宠辱皆忘，诗人不禁驻足停马，留连赏玩，赞叹不绝。
五至八句则是在前面整体描绘之基础上，攫取两幅近景写“山行”之难：怪石嶙峋，壁立于旁，偶有突兀之角伸出路旁。轻萝蔓生，缠绕于山岩峭壁间，还时不时撩人衣裳。诗笔生动如在目前。但因面临“年老”“路长”之困难又不免顿生悲愁。然诗人“思归”之愁瞬间即逝，代之以对“岩峦”胜境之欣赏。故虽与“意绪”有违，又有何值得嗟叹。自勉之意甚浓。但因“山行”未尽，愁绪终难完全排除，思乡情愁也难以遏止。
九至十二句写忧事萦怀，心绪怏怏，但置于一边，且去饱览山川锦绣，绝胜烟景，何必郁郁寡欢，使山川之玲珑秀色无人赏玩。山行逶迤，长路漫漫，无限芳菲争相逞妍供媚，吟赏不尽，无人能怀清赏之雅兴，忘机之真心，与我同游共赏，言无人共“玩芳菲”，话虽委婉，而失意甚明。
全诗以白描手法描摹了入蜀途中的见闻，继而抒发跋涉旅途之上的羁旅之思与怀乡之情，写景远近结合，声色交错，抒情多所转折起伏，以凸显诗人内心情感之曲折变化，表现了诗人独自赶路时寂寞凄凉的游子心境。