上片用刘表、王粲事，抒写怀才不遇的郁闷。
“鸡鸣风雨潇潇，侧身天地无刘表。”起句突兀，化用《郑风·风雨》“风雨潇潇，鸡鸣胶胶”之句，“风雨”便象征乱世，“鸡鸣”便象征君子不改其度。这一句是把握词旨趣的关键，没有这一句，就可能把词理解成悲秋思乡，有了这一句，就知道词人表达的是英才思明主的“择木之意”。汉末初平三年，董卓部将李傕、郭汜在长安作乱，大肆烧杀劫掠，百姓遭殃。刘表为荆州刺史，荆州没有战乱，较为安宁，所以很多人到那里避乱，王粲因为跟刘表是同乡，两家有世交，故此去投靠他。所以这里不是一般意义地赞美刘表，而是以王粲自比的延伸。此句重笔描绘出一幅寒冷阴暗、风雨交加、鸡声四起的背景，渲染了一个风雨如晦，看不到曙光的环境，暗示元末社会风雨飘摇，动荡不安。词人感叹天地之大，竟无像刘表那样的人可以依附，流露了他的失路之悲。
“啼鹃迸泪，落花飘恨，断魂飞绕。”杜鹃，又叫杜宇、子规、伯劳、鹈鴂，自从屈原把它写进《离骚》，它就与古典诗词结下不解之缘。它既被用来表现或烘托思归之情，又用作“落花时节的标志”，或者是时序更换的标志。“啼鹃迸泪”和“落花飘恨”用拟人的手法，把词人沉痛悲怨之心披露无遗，杜鹃的啼鸣又隐含了无限的乡愁，引发了下片的怀乡之情。由于连“依附刘表”亦不可能，便感到魂断无依。词人侧身于天地之间， 骋目四望而无栖息托身之地， 其内心之痛苦有如杜鹃啼血。此句不是词人一般意义上对于生命的惋惜，而是他基于事业功名的执着追求。自古仁人志士，总伴有岁时惊心、时序迁流的紧迫感，在看似伤感的表层下掩盖着积极进取的人生动机。
“月暗云霄，星沉烟水，角声清袅。”“月暗”、“星沉”进一步渲染拂晓前天色的阴沉压抑，画角之声也是那样凄凉哀厉，令人生悲。在这里，我们可以强烈地感受到他对时光的执着与敏感。
“问登楼王粲，镜中白发，今宵又添多少。”以王粲自比在前面已提到，而“登楼王粲”是以“登楼”为具体语境，这意味着词人并不是在一般意义上自比王粲，而是有着特定的负载信息。滞留异地、有家难归的思乡之情，施展才华、拯世济物的用世之心，以及日月逾迈、志不获骋的焦虑沉淀在刘基的内心深处，反复出现在其词中，揭示了词人复杂的心理。
下片抒写乡愁，紧承登楼。
“极目乡关何处？渺青山、髻螺低小。”词人极目远眺，不见家乡，只见如髻螺般的远山，横于天边，使人惆怅。那远山挡住了自己梦回家乡的道路，眼望不到，梦魂难飘，此恨怎消？词人把其为朝廷命运担忧，为个人前途而苦苦思索的郁志之弗舒，付之于这句话。
“几回好梦，随风归去，被渠遮了。”以责怨之笔写青山遮梦，意境奇警，更觉深哀。
“宝瑟弦僵，玉笙指冷，冥鸿天杪。”词人万般无奈之下，只有借音乐以表哀思，谁想弦僵指冷，难以成调，最后只能目送飞鸿消失在天边，遥寄乡情。至正十三年，刘基建议捕斩方国珍，上官非但不听，反将其罢黜浙东元帅府都事，羁管绍兴，于是词人发出“千古钟期今已矣，空惨怆，对瑶琴”的深深感叹。同时又是暗用嵇康《赠兄秀才入军》诗“目送归鸿，手挥五弦”（其十四）所表达的理想人格之意及知音不在的感慨之意。
“但侵阶莎草，满庭绿树，不知昏晓。”收束全词，没阶的莎草和蔽日的庭树，使人难辨晨昏，这既是写景，也是世事昏暗，自感前途渺茫的心理写照。照应了“鸡鸣风雨潇潇”，在情感上造成回环往复，增加一唱三叹的摇曳之美。而且，“不知昏晓”实又暗喻元末动荡不安的社会现实。刘基一向以王佐之才自命，意欲澄清天下，礼义治国，然而天下扰扰，何去何从呢？这是摆在词人以及当时所有士人面前的一个难题，此词正是他此时矛盾、困惑心情的写照。
全词以啼鹃、落花、断魂等意象的迭加与组合，托物以寄兴，将忧愤、哀怨、惆怅、彷徨，融于一体，既有思乡之情，写意空灵，造语典雅，用典自然贴切，含而不露放之风。既有思乡之情，又有失路之悲，节奏强烈快捷，如急风暴雨，颇有豪放之风。
《东门行》描绘了一幅凄惨又壮丽的画面。主人公走出家门，不想回家，可是妻子儿女又难以割舍。一进屋门，家徒四壁，生活无望，又拔剑出门，妻子生怕出事，一边哭泣一边劝阻，但主人公仍感到无路可走，终于挥衣而去。
诗的前半写主人公要去“为非”的原因，用了六句。前二句写他下了决心走出东门，诗中却说“出东门，不顾归”。“不顾归”，是说原本下了决心，不打算来归，但又不得不归，因为心中毕竟有所顾念。所顾念的自然是妻子儿女。可以想象：主人公在东门外踟蹰、扼腕，过了好一会，终于又脚步沉重地走回家来。然而，家中的景况，对于他来说，不啻当头棒喝，打消他的任何幻想。所以接下的两句说，“来入门，怅欲悲”。现在他清醒地意识到：除了那一条路，别无他路可寻。心中悲酸，都系于一个“怅”字，这并非平常的怅然之叹，而是一种绝望之感。摆在他面前的，是残酷的现实：“盎中无斗米储，还视架上无悬衣。”无衣无食，这比出去干那桩事更可怕。要么冻馁待毙，要么拚作一腔热血，同命运作最后的决斗。如取后者，尚存万一生的希望，顶多牺牲个人，却可能救活可怜的一家老小，若取前者，全家人只有死路一条。这是明摆着的事。这一段，通过主人公复杂心理活动的描叙，把主人公推向矛盾的顶点。诗中入情入理地写出此君之所以走上这样一条可怕的道路，乃是为贫穷所逼。诗的主题建立在这样一个现实基础之上，就不致使人产生伦理上的厌恶之感。这便是此诗的不可动摇的美学价值。
这六句在炼意上颇有独到之处。一个本来安分的人怎样走上那条危险之路，这是一个很复杂的过程。而诗人则紧紧抓住主人公几度徘徊，归而复出这一心理和行为的激烈矛盾，就写出其中的必然性。又如“盎中”以下两句。盎中无米，架上无衣，都是主人公眼见的事，可是，诗人却将“视”字属下句。这样，在表现效果上就大不同。盎中无米，架上无衣，是悲感之所由发，也就是主人公之所以不得不去冒险的根本原因。这是全诗的关键所在。如说“视盎中无斗米储”，就将本句与上句隔断，从而使语势陡然转折，上句的“悲”字就失却那种震撼心灵的力量。像诗中这样将“视”下属且加“还”字，就更加重了上句的意义：吃没吃，穿没穿，还有什么活路呢？因而具有征服读者的不可辩驳的力量。
后半，“拔剑东门去”承上句而来，是主人公由犹豫、反复到下定最后的决心。主人公要出去做事，不一定非要作出一副剑拔弩张的架势。但诗中这样处理，却异常真实地表现出主人公决绝而无反顾。以下妻子牵衣哭劝一段文字，是对主人公这不顾一切的行动的戏剧性烘托。妻子说，别人富贵我不羡慕，我甘愿和你喝稀饭。这是自欺欺人的话。家中灶下连一粒米都没有了。大约她也觉出自己的话没有说服力，就又说：你看在老天爷的分上吧。这话当然也不会生出什么效果。主人公早就不信老天爷了。她又让他为儿女着想，而他正是为了儿女才这样做的啊。妻子想到的是另一层：一旦事败，触犯“王法”，不但救不了一家老小，而且还会将他们投入更深的深渊。这句话对前面主人公的极度矛盾的心理作了注脚；同时前后照应，加深了此诗悲剧的内涵。主人公的行为不免饮鸩止渴，又势在不得不饮。最后妻子无可奈何地说，“今时清，不可为非。”（余冠英认为“今非”中似有脱文，应作“今时清，不可为非”）主人公这样回答他的妻子：“咄！行！我去为迟！”两个单字句，一个四字句，短促有力，声情毕肖地表现了主人公的决难回转，他是就要去拚命了。“咄”在这里是急叱之声，吆喝他的妻子走开，不要拦阻他。他说现在去已经为时太晚，并非指这次行动，而是说先前对自己的可悲处境尚不觉悟，对这世道尚缺少清醒的认识。“白发”一句，可能是汉代的俗语，意思大概如今天说的“谁知还能活几天”。表明主人公把这罪恶的人生看穿了，而不是说人的年龄。
这篇诗歌虽然采取了杂言形式，但是由于用字简练，句子长短相济，读来有顿挫流离之感。
乐府中有两篇《东门行》歌辞，这里用的是本辞。另一篇为晋乐所奏，共四节，较本辞有所增衍。其中最显眼的是“今时清廉，难犯教言”之类的句子。这是站在封建统治者的立场，对黑暗的社会现实加以粉饰。尽管作了这样的改动，基本思想内容还是不能改变，最后只好予以排斥。这篇民歌的遭遇，见诸《古今乐录》所引王僧虔《技录》的记载：“《东门行》歌古‘东门’一篇，今不歌。”