此词写离别之苦。
上阕连用花、莺、芭蕉、杨柳、雨、相思树六种物事作渲染、衬托，以柳“丝”谐情“思”，并引进凄婉的爱情传说，表达双方情谊之深，抒发不忍离别的感情。“芭蕉心一寸，杨柳思千缕”与“百杯桑落酒，三叠阳关句”两联警绝，把饯别时的景色场面与情感交融在一起。一、千、百、三等数量词反复出现，既表现出情绪的激烈，而又变化错落，灵动自如。
下阕则将时间前拉后伸，见前欢不可再，后会亦无期，从而将这次离别的苦楚，放大到整个人生，整个今古。“百杯”句，即“劝君更进”之意，劝酒以表关切，“三叠”句，即吟诗或作诗以赠别。末尾二句言反复叙别，尚未尽达其情，月已出，潮亦生，船就要开走了。“月明潮上迷津渚”七字融叙事、写景、抒情于一体，寄情于景，以景结篇，而又遥应开头，颇为巧妙。
此诗四章，每章四句，各章前两句均为起兴，且兴词紧扣下文事象：宴饮是在夜间举行的，而大宴必至夜深，夜深则户外露浓；宗庙外的环境，最外是萋萋的芳草，建筑物四围则遍植杞、棘等灌木，而近户则是扶疏的桐、梓一类乔木，树木上且挂满果实——此时一切都笼罩在夜露之中。
“白露”“寒露”为农历八、九月之节气，而从夜露甚浓又可知天气晴朗，或明月当空或繁星满天，户厅之外，弥漫着祥和的静谧之气；户厅之内，则杯觥交错，宾主尽欢，“君曰：‘无不醉’，宾及卿大夫皆兴，对曰：‘诺，敢不醉！’”（《仪礼·燕礼》）内外动静映衬，是一幅绝妙的“清秋夜宴图”。
若就其深层意蕴而言，宗庙周围的丰草、杞棘和桐椅，也许依次暗示血缘的由疏及亲；然而更可能是隐喻宴饮者的品德风范：既然“载考”呼应“丰草”，“载”义为充盈，而“丰”指繁茂，那么“杞棘”之有刺而能结实不可能与君子的既坦荡光明（显）又诚悫忠信（允）无涉，更不用说桐椅之实的“离离”——既累累繁盛又历历分明——与君子们一个个醉不失态风度依然优美如仪（与《小雅·宾之初筵》的狂醉可对看）的关系了。只是至此还没有说到最重要的意象“湛湛”之“露”究属何意。
前人大多理解湛露既然临于草树，则无疑象征着王之恩泽。若就二、三章而言，这也不差，只是以之揣摩首章，却不像了。露之湛湛其义蕴犹情之殷殷，热情得酒之催发则情意更烈，正好比湛露得朝阳则交汇蒸腾。
此诗章法结构之美既如陈奂所言“首章不言露之所在，二章三章不言阳，末章并不言露，皆互见其义”，又如朱熹引曾氏曰：“前两章言厌厌夜饮，后两章言令德令仪”。后者需补充的是：在这两者之间，第三章兼有过渡性质（一、二承上，三、四启下）。雅诗的章法结构比风诗更为讲究，于此亦见一斑。
音韵的谐美也是此诗一大特点：除了隔句式押韵外，前两章以一、三句句头的“湛湛”与“厌厌”呼应，去和二、四句句尾的脚韵共构成回环之美；至后两章则改为顶真式谐音，表现为“杞棘”的准双声与“显允”的准叠韵勾连，而“离离”的双叠也与“岂弟”的叠韵勾连（作为过渡，三章“湛湛”与“显允”的尾音也和谐呼应）。
