诗题曰《竹窗闻风寄苗发司空曙》，诗中最活跃的形象便是傍晚骤来的一阵微风。“望风怀想，能不依依”（李陵《答苏武书》）。风，是古人常用来表示怀念、思恋的比兴之物，“时因北风，复惠德音”表现了对故友的怀念，“故马依北风，越鸟巢南枝”又为对故园的思恋。又，风又常用以象征美好、高尚。孟子云：“君子之德，风也。”因风而思故人，借风以寄思情，是古已有之的传统比兴。此诗亦然。这微风便是激发诗人思绪的触媒，是盼望故人相见的寄托，也是结构全诗的线索。
诗从“望风怀想”生发出来，所以从微风骤至写起。傍晚时分，诗人独坐室内，临窗冥想。突然，一阵声响惊动了他，原来是微风吹来。于是，诗人格外感到孤独寂寞，顿时激起对友情的渴念，盼望故人来到。他谛听着微风悄悄吹开院门，轻轻吹动竹丛，行动自如，环境熟悉，好像真的是怀想中的故人来了。然而，这毕竟是幻觉，“疑是”而已。不觉时已入夜，微风掠过竹丛，枝叶上的露珠不时地滴落下来，那久无人迹的石阶下早已蔓生青苔，滴落的露水已渐渐润泽了苔色。这是无比清幽静谧的境界，无比深沉的寂寞和思念。可惜这风太小了，未能掀帘进屋来。屋里久未弹奏的绿琴上，积尘如土。诗人说：风啊，什么时候能为我拂掉琴上的尘埃呢？结句含蓄隽永，语意双关。言外之意是：钟子期不在，伯牙也就没有弹琴的意绪。什么时候，故人真能如风来似的掀帘进屋，我当重理丝弦，一奏绿琴，以慰知音，那有多么好啊！“何当”二字，既见出诗人依旧独坐室内，又表露不胜埋怨和渴望，双关风与故人，结出寄思的主题。
全篇紧紧围绕“闻风”二字进行艺术构思。前面写临风而思友、闻风而疑来。“时滴”二句是流水对，风吹叶动，露滴沾苔，用意还是写风。入幌拂埃，也是说风，是浪漫主义的遐想。绿琴上积满尘埃，是由于寂寞无心绪之故，期望风来，拂去尘埃，重理丝弦，以寄思友之意。诗中傍晚微风是实景，“疑是故人”属遐想；一实一虚，疑似恍惚；一主一辅，交织写来，绘声传神，引人入胜。而于风著力写其“微”，于己极显其“惊”、“疑”，于故人则深寄之“悠思”。因微而惊，因惊而思，因思而疑，因疑而似，因似而望，因望而怨，这一系列细微的内心感情活动，随风而起，随风递进，交相衬托，生动有致。全诗构思巧妙，比喻维肖，描写细致。可以说，这首诗的艺术魅力实际上并不在以情动人，而在以巧取胜，以才华令人赏叹。全诗共用了九个动词，或直接写风的动，或因风而动，如：惊、思、开、动、疑、滴、沾、入、拂。但又都是以“寄（思）”为暗线的，如影之随形，紧紧相连。这正是诗人的匠心所在，也是此诗有极大的艺术魅力的重要原因之一。
这首诗首联写登山楼后的视野开阔，营造了一种忧伤国事的悲怆气氛；颔联写登楼所见的景象，但景语含情，飘摇的风雨象征国破家亡之后的悲痛和哀恨；颈联是写诗人登楼后的感慨，也是诗人对时局的忧思；尾联用典，希望能够有勇士复国，表现了诗人的爱国之情。全诗气象浑厚，笔力遒健。
首联写出危楼临海耸峙的壮观景象，楼借海势，大海的壮阔更衬托出楼之雄峻。首句切“海”次句切“山”写山笔法又有不同。“一生襟抱与山开”情由景生，故情景合写，有虚实相映之妙。抽象虚泛的秋色借具体的终南山而表现其寥廓高远，此处诗人的胸襟怀抱也借助山海的壮阔而获得展现。此句字面上写“山”实包涵海天在内，为后半的抒情伏下一笔。
联写登楼所见之景。此联亦用虚实相生之笔法，岸与潮、楼与雨均为实景，而天影与春容的虚景则在实景中得到展现。此联不仅雄浑壮阔，而且以“入”“来”两个动词写天光云影与春日气象，使整个境界为之飞动，这种潮水奔涌、风雨齐来的危楼景象也反映了时代的动荡和诗人的不安，由此导入诗下半部分的抒情。
颈联抒写了报国无门、回天无力的悲愤。“慷慨赋诗”所赋当为抗敌报国之歌，但自己却只是一个多年流落江湖的“放臣”，空有一腔爱国热血而无用武之地，故反自生怨恨。“徘徊舒啸”亦为排遭心中愁闷，但金兵长驱直入，投降派执掌军国大计，目睹国事日非，只会更增悲哀。此联以虚词“还”“却”斡旋，传达出诗人跌宕起伏的悲愤之情。
尾联以一问一答的形式通过怀古伤今，将悲愤之情发挥至于极诣，全诗留下无穷的感喟。这两句化用杜甫《昔游》的诗意：“昔者与高李，晚登单父台。”杜甫诗中描绘了国力强盛、英雄云集的盛唐时代，同是登高望远，却已今非昔比。诗人呼唤灭胡的猛士，那发自肺腑的一问是问苍天，也是问朝廷，问普天下之人，倾吐出满腔的爱国热望。但末句的自答却流露出极大的失望，包含了对朝廷执政、乃至最高统治者的怨愤。诗人为民族的命运哀叹，故具有震撼人心的悲剧力量。
此诗风格雄浑悲壮，音节宏亮顿挫，足以继响杜甫的《登高》。在情与景的安排上，既有前后的分工，又有内在的联系与渗透。前半写景，却已关及怀抱，后半抒情，却处处意含登高。