有人认为该词作于1194年（绍熙五年），全词从梅花未开写到将落，使用了烘托手法，总体层次分明。
“霜寒透幕”借用了晚唐诗人韩偓“云护雁霜笼澹月，雨连莺晓落残梅”之意----北雁带来的霜气来，即使装有重重帘幕，也抵不住寒威的侵袭，何况兀立在荒山穷谷中的梅树，从而传达出冻梅所处的环境。
接着写“梅方含蕊”时的气候，霜寒来袭，还没到坚冰难忍的时期，天上的白云似乎对冷冷清清的明月，具有同情心而予以遮护，教她保持纯洁的心灵，前途是大有可为的。“溪奁照梳掠”转进一层：不妨趁着这霜气还不十分严重，对着镜面般的清泉从容梳掠，作好“一笑嫣然”的准备。
“含香”二句从“梳掠”时的心境，转到“艳妆”的浓抹，照应上一句“玉肌瘦弱”，暗示内心的凄苦，且力自护持，表现出“与物为春”的冰玉精神，“龙绡衬着”有《离骚》中“纫秋兰以为佩”的芳洁之意。静候“东风”的到来，便尔“一笑嫣然”，“转盼”间顿使“万花羞落”。
下片以“寂寞”两字点睛，不禁让人想到当年的“突骑渡江”所为何事。梦里家山，何曾回去，即使把我移种园林楼阁间，亦只有顾影自怜、忍寒增恨而已。
“雪后”二句是借用北宋高士林逋“雪后园林才半树，水边篱落忽横枝”的诗意，暗示“富贵非吾愿”、“栖隐亦非所期”的微旨。紧接着“瑶池旧约，鳞鸿更仗谁托”，显示隐约难达的衷情，正和《摸鱼儿》“长门事、准拟佳期又误”消息相通，表现出自己是不甘寂寞的。
“粉蝶”三句宕开，从“鳞鸿”六字的反面转进一层，致慨于狂蜂浪蝶，一味追逐目前的荣华，把大好收复中原的机会全都失掉了。“南枝向暖北枝寒”是句有名的咏梅诗句，这里借来暗示当时北方的起义军，倾心南向，时机一失，大事就不复可为的情境。
结以“冷淡黄昏，数声画角”，惋惜贞姿方茂，便尔凋零，画角吹奏着《梅花落》的凄音，传达出一种悲苦的心境。“冷淡黄昏”四字，是从林逋的名句“暗香浮动月黄昏”七字中截取而来，与发端的“护月云轻”遥相激射。画角声中，再一凝想南来征雁，此情此景正自难堪。
诗的前两句“流水何太急，深宫尽日闲”，妙在只责问流水太急，诉说深宫太闲，并不明写怨情，而怨情自见。一个少女长期被幽闭在深宫之中，有时会有流年候水、光阴易逝、青春虚度、红颜暗老之恨，有时也会有深宫无事、岁月难遣、闲愁似海、度日如年之苦。这两句诗，以流水之急与深宫之闲形成对比，就不着痕迹、若即若离地托出了这种看似矛盾而又交织为一的双重苦恨。诗的后两句“殷勤谢红叶，好去到人间”，运笔更委婉含蓄。它妙在曲折传意，托物寄情，不从正面写自己的处境和心情，不直说自己久与人间隔离和渴望回到人间，而用折射手法，从侧面下笔，只对一片随波而去的红叶致以殷勤的祝告。这里，题诗人对身受幽囚的愤懑、对自由生活的憧憬以及她的冲破樊笼的强烈意愿，尽在不言之中，可以不言而喻了。《题红叶》诗中的“到人间”三字，含有极其复杂的感情，这里，人生的要求、祝愿、遐想、幻梦是融合在一起的。总的看来，《题红叶》诗之空灵酝藉，言简意长，给人以玩索余地。俞陛云在《诗境浅说·续编》中评李白的《玉阶怨》说：“其写怨意，不在表面，而在空际。”这话也可以移作对这首《题红叶》诗的赞语。
唐代出现了大量宫怨诗，但几乎全都出自宫外人手笔，至多只能做到设身处地，代抒怨情，有的还是借题发挥，另有寄托。这首《题红叶》诗以及另两首题梧叶诗之可贵，就在于让人能够直接从宫人之口听到宫人的心声。
这是一首题画诗。此诗首、颔联写画中山水，尺幅有万里之势；颈联写暮景，回应“苍然”；尾联写作诗，谓画中景非笔墨所能传出，既极赞画之神妙，又自惭诗之拙。此诗具体起笔突兀，通体气势雄浑，很有杜意。
起笔两句，使画中山水呼之欲出，跃然纸上。尤妙在以“满眼”强调水之浩浩荡荡，用“何郡”把对“苍然”的赞叹隐在一片疑问之中。起笔十字，独造其妙，意境全出。
三、四句“向来万里意，今在一窗间”承接上二句意脉，作一小结：万里的山水，万里的意境，竟被作者凝固在尺幅画间，仍将掩饰不住的赞叹溢于诗表，不同的是前之赞叹是对山水而发，此之赞叹是对画的意境而发。
及至第五、六句“众木俱含晚，孤云遂不还”，其物与心之互相感发的关系，至此已脱颖而出。
末两句作一种总结式的感叹，“此中有佳句，吟断不相关。”颇有“此中有真意，欲辩已忘言”之风，同时也是对深一层意境之引发。全诗到此戛然而止，只觉余韵袅袅，又都在不言之中，真所谓“尽而不尽”。
全诗写景兼抒情，通篇未用一典，却于简谈中见新奇。古人认为“天下事有意为之，辄不能尽妙，而文章尤然，文章之间，诗尤然”，简斋此诗，可证此论。全诗自然至极，淡泊至板。然而这淡泊却是“豪华落尽见真淳”之淡，是“淡极始知花更艳”之淡。绝非索然寡味，深远就寓在这淡泊之中。无限的绚烂，也融于淡泊之中，真乃淡而有致，淡而有味。
全词以飘泊的柳絮自比，抒发了林黛玉寄人篱下感怀伤逝的悲苦之情。这首词以“粉堕’‘香残”开篇，借柳絮的飘零映射自身的漂泊；用柳絮的“逐对成毡”对应自身团自缠绵而伤心绝望的爱情。过片将愁生白发的郁闷移注给柳絮。移情于物的运用有力烘托了“我”的哀愁。结尾在“凭尔去，忍淹留”以及“谁舍谁收”的无奈叹息中道出了自身的凄惨结局及其周围人物的冷酷无情。自比柳絮，托物感怀，物我交融，意蕴浑厚。
“粉堕百花洲，香残燕子楼”两句均非实指其事，而是即景吟咏，但已将眼前的景和心中的情融合在一起了。《大清一统志》称：“百花洲在姑苏山上”，黛玉正是姑苏人。而燕子楼的典故又常被前代文人用来泛说女子的孤独悲愁，与黛玉以泪洗面的心境相合。因而这两句的自况之意十分明显，她 以“粉”、“香”暗指自己人格品质的洁白与芬芳，而以“坠”、“残”隐喻自己任凭命运簸弄的不幸。
“一团团，逐对成球”，既是写眼前柳絮粘连飘飞的实景，又语带双关，暗示出自己渴求和珍视的爱情。宝、黛二人情投意合，以心相知的爱情给黛玉以慰藉，但也带来了无穷的烦恼和痛苦。他们的爱情没有得到家庭统治者的认可，缺乏稳固的现实基础，随时都有被牺牲的可能。这与漂泊无定的柳絮多么相似。想到这些， 黛玉不禁发出“飘泊亦如人命薄，团缱绻，说风流”的悲叹。这表面上象是说柳絮命薄，随风飘流，实际上却是自叹命薄，担心情好虽难分，心事总成团。
下片的自伤之意就更浓了。黛玉曾自称“草木之人”，而此处则承接上片嗟叹命薄的愁苦之情径说：“草木也知愁，韶华竟白头。”看似写杨柳草木之质也知愁，当美好春光即将结束的时候，白茫茫的柳絮挂满树冠，犹如愁白了头；而诗行后面却透露出自伤青春终将逝去的哀怨之情。她感到自己和柳絮一样无法逆料最终的结局，因而“叹今生、谁舍谁收！”柳絮飘坠， 无人收拾自比。如果说飘流无依的不幸已经苦不堪言，那么，与知己的生离死别则将更会令人心碎。
“嫁与东风春不管”，既是说柳絮被东风吹落，春光不管；更是担忧自己将来不知被命运抛向何处，而知己无法过问。试想其时其境，相知无力保护所爱，也只能“凭尔去，忍淹留”而已。这种被强逼着割舍所爱的悲剧该是很凄惨的。
雪芹为黛玉拟的这首词以物我合一的手法深刻揭示了人物的内心世界， 而又浑然无迹，表现出精美的艺术技巧。无怪乎“众人看了，俱点头感叹说：太作悲了！——好是果然好的。”