这首词以第一人称的方式，叙述了词人与一位风尘女子的感情经历。该词对怨情的抒发，不像唐人的闺怨诗那样，往往只写一点、一面或一个瞬间。《击梧桐》反映的是从相知到分离，再到相思的全过程，具有较强的叙事性。
此词上片，回忆过去的相知和别离。首三句是词人见到这位女子时的情景，“香靥深深”，涂抹了香粉的脸蛋上有一对深深的酒窝；“姿姿媚媚”，姿容足以媚悦于人；“雅格奇容天与”，格调、容貌出众，是天所给予的，可见词人对于她是一见钟情。“自识伊来”三句，是对过去相知相爱的甜蜜的回忆，洋溢着幸福感。先概括地说，从一开始认识，便蒙她很好地照顾自己，然后着重地指出最突岀之点：“会得妖娆心素”，理解得了她一片娇媚的内心情愫。俗话说：千两黄金容易得，知心一个也难求。而她的这片心意使他念念不忘。
“临歧再约同欢”两句，是对过去分别时的回忆。当时的依恋之情，跃然纸上，充分地表现那对未来的美好的希望。在那岔道上，一对情侣时而泪眼相看，时而破涕为笑，时而海誓山盟。“又恐恩情”三句，是新别后的担忧，因为在烟花路上，谁能保证她的“同欢”之约、“相许”之言，不会一走了之？所以，词人对别时“再约同欢”的美梦，会产生“易破难成”的“千般思虑”。在这思虑当中，包含很多惆怅与忐忑。
下片，抒写现在的怨恨和相思。首三句，表现得到恋人书信后的不满。一对情侣，如果是真心相爱的话，她分离后应该是非常痛苦，非常忧伤的，然而来信中只是冷淡地寒暄几句，没有那种绵绵关切的言语，使得词人心底的期盼落空，转而胡思乱想，“便认得、听人教当”，脑海中出现了这幅场景，被别人教唆，想把曾经的誓言都辜负，这反映了他的患得患失的心态。最后一句引用宋玉《高唐赋》中楚王和巫山神女的典故，词人希望他的爱情也同《高唐赋》里的那样，但现实生活中那位“行云”，她的行踪飘忽不定无法寻觅。
全词以委婉的手法，将词人从相见、相知、相爱到离别的感情经历娓娓诉说，句句满含着对恋人的深情，也体现了他因用情产生对恋人变心的猜测与怨意。
这是一首祝酒歌。前两句敬酒，后两句祝辞。话不多，却有味。诗人以稳重得体的态度，抒写豪而不放的情意，在祝颂慰勉之中，道尽仕宦浮沉的甘苦。
古人用“金屈卮”敬酒，以示尊重。诗人酌满金屈卮，热诚地邀请朋友干杯。“不须辞”三字有情态，既显出诗人的豪爽放达，又透露友人心情不佳，似乎难以痛饮，于是诗人殷勤地劝酒，并引出后两句祝辞。
从后两句看，这个宴会大约是饯饮，送别的那个朋友大概遭遇挫折，仕途不利。对此诗人先作譬喻，大意说，你看那花儿开放，何等荣耀，但是它还要经受许多次风雨的摧折。言外之意是说，大自然为万物安排的生长道路就是这样曲折多磨。接着就发挥人生感慨，说人生其实也如此，就要尝够种种离别的滋味，经受挫折磨炼。显然，诗人是以过来人的体验，慰勉他的朋友。告以实情，晓以常理，祝愿他正视现实，振作精神，可谓语重心长。
于武陵一生仕途不达，沉沦不僚，游踪遍及天南地北，堪称深谙“人生足别离”的况味的。这首《劝酒》虽是慰勉朋友之作，实则也是自慰自勉。正因为他是冷眼看人生，热情向朋友，辛酸人作豪放语，所以形成这诗的独特情调和风格，豪而不放，稳重得体。后两句具有高度概括的哲理意味，近于格言谚语，遂为名句，颇得传诵。
