这篇文章是陶渊明除《五柳先生传》外唯一一篇写人传记，不见载于正史，故为别传。文章重点讲述了“庾亮问风俗得失”、“率多时彦中鹤立鸡群”、“对皇帝不受任命不行拜礼”、“重阳龙山登高落帽”、“高阳许询雅相知得”、“神情独得顾景酣宴”、“渐进自然的丝竹人声”和“好酣饮逾多不乱的酒中趣”等充满清高傲世之情、自然风流之趣的故事，展示了孟嘉温雅平旷、冲默远量、行不苟合、言无夸衿、任怀得意、融然远寄的品质个性和清操美德，塑造了孟嘉风流倜傥、名冠州里、声流京邑、俦类咸敬、盛德名流的形象。
在这篇传记中，作者重点讲述了几个代表事情，如庾亮赞嘉、褚裒识嘉、龙山落帽（孟嘉落帽）、龙山造饮、渐近自然等轶事。这些轶事足以展示孟嘉的名士风采和魏晋时代之风流。孟嘉就是很讲究“情”的名士。孟嘉家庭观念很重，这篇传记中记载：“君既辞出外，自除吏名，便步归家；母在堂，兄弟共相欢乐，怡怡如也。”孟嘉主动辞官回家，步行归家会见父母兄弟，享受亲情伦理；且他十分重视曾经上下级关系，孟嘉曾为刺史谢永之别驾，谢丧亡，君求赴义，虽然汉晋之时，下属对上司吊丧送葬成为当然之义务，但他知道主次轻重。当名士许询半途邀请孟嘉时，孟嘉云：“今先赴义，寻还就君。”后来孟嘉在许询处连住两晚，“雅相知得，有若旧交”，首次相会便如同旧交。还有孟嘉有名的丝竹肉论，亦可称之为渐近自然论，也反映出孟嘉多情一面。这篇传记中记载：温尝问君：“酒有何好，而卿嗜之？”君笑而答曰：“明公但不得酒中趣尔。”又问听妓，丝不如竹，竹不如肉，答曰：“渐近自然。”这些关于孟嘉的丝竹肉论的记载，简洁有力，清新脱俗，一语中的。孟嘉也因此名垂千古。“渐近自然”的总结极其传神高深，若非对自然、自由之向往，则很难有此种传神总结。
孟嘉有着很好的才学修养和德行涵养，“龙山落帽”的故事家喻户晓，也为后人津津乐道。这篇传记记载：君色和而正，温甚重之。九月九日，温游龙山，参佐毕集，四弟二甥咸在坐。时佐吏并著戎服，有风吹君帽堕落，温目左右及宾客勿言，以观其行止。君初不自觉，良久如厕。温命取以还之。廷尉太原孙盛，为咨议参军，时在坐。温命纸笔，令嘲之。文成示温，温以著坐处。君归，见嘲笑而请笔作答，了不容思，文辞超卓，四座叹之。内容详实具体，细节描写生动有趣、栩栩如生，使读者身临其境，切切实实地感受到孟嘉的魏晋名士风度。“了不容思，文辞超卓”此八字褒奖大大超过了《世说新语·识鉴》一六引《孟嘉别传》以及《晋书·桓温传》附《孟嘉传》两本书，生动表现了孟嘉的文思泉涌，才情卓绝。帽子被风吹落而不自觉，也许未能觉察到；也有可能孟嘉意识到自己失态，而佯装未知，呈现出一种魏晋姿态。但无论是哪种情形，读者感受出孟嘉心无杂尘，心中坦荡荡的名士风范。面对桓温的恶作剧式的不怀好意，孟嘉超然、冷静地面对突发情况，“冲默有远量”，淡泊沉静，富有度量，最终为自己赢得了不朽佳名。这段轶事在后代反响很大，后人遂用龙山落帽、孟嘉落帽、落帽参军等词语来称赞一个人的镇定自若，潇洒儒雅。后世文人也纷纷借用此典故来表现大将风度。如李白《九日龙山饮》：“醉看风落帽，舞爱月留人。”陈师道《后山诗话》：“孟嘉落帽，前世以为胜绝。”后代的吟咏无形中扩大了孟嘉的个人魅力。孟嘉的文章和人品道德是高度统一的。这篇传纪中记载，晋成帝时，庾亮以帝舅身份当政，他对其弟庾翼说，“孟嘉故是盛德人也”，评价极高。孟嘉“奉使京师，除尚书删定郎，不拜。孝宗穆皇帝闻其名，赐见东堂。君辞以脚疾，不任拜起。诏使人扶入”，晋穆帝召见，孟嘉竟然辞绝，令人起敬。野心勃勃的桓温曾得意洋洋地对孟嘉说：“人不可无势，我乃能驾御卿。”但孟嘉作为桓温的参军，却终生未为桓温所用，助其篡逆。相同的是，陶渊明虽然先事桓玄，后事刘裕，两人都有篡逆之野心，但陶渊明及时醒悟，及早抽身，归隐山林。
此文记载：太傅河南褚裒，简穆有器识，时为豫章太守，出朝宗亮。正旦大会州府人士，率多时彦，君在坐次甚远。裒问亮：“江州有孟嘉，其人何在？”亮云：“在坐，卿但自觅。”裒历观，遂指君谓亮曰：“将无是耶？”亮欣然而笑，喜裒之得君，奇君为裒之所得。乃益器焉。褚裒在人才济济的州府人士中，也能慧眼识才，可见孟嘉精神脱俗，气度不凡一面。这段内容，《世说新语》的记载和《晋故征西大将军长史孟府君传》中有出入。在鉴人过程中，褚裒“眄睐良久”，可谓用心良苦，最后根据“小异”辨出孟嘉。《晋书》所载和《世说新语》大同小异。三者都体现出孟嘉超凡脱群一面，但《晋故征西大将军长史孟府君传》更能体现孟嘉与众人更大的不同之处，精神差距不是“小异”，在精神气质上是真正的鹤立鸡群。此外，孟嘉赴义吊谢永，经过永兴县界，适逢大名士许询，纳闷道：“都邑美士，吾尽识之，独不识此人，唯闻中州有孟嘉，将非是乎？”许询当时为大名士，看一眼就能估摸猜出其为孟嘉，实为不易。在这篇传纪中，孟嘉“至于任怀得意，融然远寄，旁若无人”，至于放纵情怀、得其意趣之时，便心寄世外、恬适安然，旁若无人。陶渊明叔父陶夔曾经问光禄大夫刘耽，孟嘉若在世，是否可以做到三公位置？刘耽说，孟嘉本是三公中人。他被当时的人所推重，已是显而易见。
孟嘉“常会神情独得，便超然命驾，径之龙山，顾景酣宴，造夕乃归”，喝酒随性而为，造饮龙山。顾景酣宴，饮酒助兴，虽如此，但逾多不乱。但孟嘉虽事桓温，为人处世有自己的原则立场。《容斋随笔》之容斋五笔评价：孟嘉为人夷旷冲默，名冠州里，称盛德人。仕于温府，历征西参军、从事、中郎、长史，在朝陨然仗正，必不效郗超辈轻与温合。然自度终不得善其去，故放志酒中，如龙山落帽，岂为不自觉哉！温至云：“人不可以无势，我乃能驾驭卿。”老贼于是见其肺肝矣！嘉虽得全于酒，幸以考终，然财享年五十一，盖酒为之累也。陶渊明实其外孙，伤其“道悠运促”，悲夫！孟嘉不为桓温所用，只能借酒浇愁，幸以全身。但身体最终为酒所累而早逝，极其可惜。“道悠运促，不终远业，惜哉！仁者必寿，岂斯言之谬乎！”外祖父早逝，陶渊明感到无比痛惜，质疑“仁者必寿”是欺骗人的假话。这篇传记中评价孟嘉“清蹈衡门，则令问孔昭；振缨公朝，则德音允集”，他以高洁的情操隐居柴门之时，美名远扬；出仕为官，有口皆碑。孟嘉隐则隐，仕则仕，都声名远扬，威名远播。孟嘉的名士本色给了外孙诸多潜移默化的影响。
陶渊明单为孟嘉作传，足见其外祖父在他心目中之重要地位；通过对孟嘉魏晋风流轶事的生动追溯，言说己志，“写心”写意，向读者昭示出“孟嘉即我，我即孟嘉”的身份。
这篇传记中每一个小故事都洋溢着孟嘉的风度翩翩，作者对传主身在官场能坚守“行不苟合，言无夸衿”的清操美德给予高度评价，“至于任怀得意，融然远寄”的情怀其实是陶渊明所仰慕的，桓温问孟嘉，孟嘉答曰“渐进自然”的性情同样也是陶渊明所追求的，从这些笔墨中不难看出陶渊明在表现孟嘉操守品行时所流露出来的爱好趣向。他评价孟嘉“始自总发，至于知命，行不苟合，言无夸矜”，他对外祖父的崇拜也表明了他向魏晋风流的致敬和礼赞。这篇文章体现了家族传承在陶渊明身上所打下的烙印，也揭示了陶渊明与魏晋风流的渊源和继承。
诗寄贺铸，却从秦观身上落笔，因为秦观既是黄庭坚的挚友，同为苏轼弟子，同时与贺铸亦是知交。秦观于绍圣元年（1094年）因被列入“元祐党籍”而被贬处州，绍圣三年（1096年）又徙郴州，而后贬横州、雷州，愈贬愈远，直至天涯海角，元符三年（1100年）五十二岁时才被赦北返，归途中卒于藤州（治所在今广西藤县）。这首诗第一句“少游醉卧古藤下”即写秦观的逝世。字面上并未明写其死，只是说“醉卧”，是因为不愿提及老友之死，他以这一描写抒发了对挚友深情绵邈的追念。但这样写，也并非杜撰，而是有事实为依据的。据惠洪《冷斋夜话》：“秦少游在处州，梦中作长短句曰：‘山路雨添花，花动一山春色。行到小溪深处，有黄鹂千百。飞云当面化龙蛇，夭矫挂空碧。醉卧古藤阴下，杳不知南北。’后南迁久之，北归，逗留于藤州，遂终于瘴江之上光华亭。时方醉起，以玉盂汲泉欲饮，笑视之而化。”（《苕溪渔隐丛话》引）当时的人认为，这首词可能是一种谶语。尽管秦观历尽磨难，但临终时却以宁静的心境面对死亡。黄庭坚此句既是化用了秦观的词，又切合其视死如归的坦荡情怀。第二句说“唱一杯”，而不说“唱一曲”，这又是黄庭坚造语的生新之处。晏殊有词说：“一曲新词酒一杯，去年天气旧亭台”，“无可奈何花落去，似曾相识燕归来。”这“唱一杯”既包含了“一曲新词”的意思，也呼应了上面的“醉卧”，针线极密。这个问题极耐人寻思。接着诗人自己作答：“解作江南断肠句，只今唯有贺方回。”这一转折使诗境从低回沉思中振起，然后一气贯注，收束全诗。这两句用逆挽的写法，形成衬垫，全力托出最后一句，挽住题目作结，有画龙点睛之妙。黄庭坚对贺铸的推重、赞美，全部凝聚在这句诗中了。在他看来，只有像贺铸这样的豪侠多才之士，才有资格为秦观唱出断肠之词。他的《青玉案·凌波不过横塘路》当时广为传诵，人称“贺梅子”。“江南断肠句”正是化用贺铸词中的成句，切合追悼秦观之意。秦观生前很喜欢贺铸这首词，《诗人玉屑》就载有黄庭坚的评价：“此词少游能道之。”
此诗在尺幅之中，蕴含深情，表现了三个朋友相互间的情谊，构思精巧。但它不仅是一般的寄友怀人之作，黄庭坚的感叹中沉淀着深厚的内容。在北宋的激烈党争中，许多才识之士纷纷远贬，经历了种种磨难，有些人就死在岭南贬所。宋徽宗继位，朝野都希望能消弥党争，徽宗也以此标榜，宣布改年号为“建中靖国”，因而所谓的“元祐党人”得以遇赦，但劫后余生也不能长久，苏轼、秦观、范纯仁等都在此时去世，陈师道也死于贫病，崇宁元年（1102年），蔡京任宰相，党祸再起，开列了包括苏轼、秦观在内的百余名“奸党”的名单，在全国刻石，并下令销毁苏轼父子三人及苏门弟子等的著作。黄庭坚在遇赦时也曾对徽宗寄以厚望，但朝政如此，他又重新陷于绝望之中。师友凋零，前途未卜，他忧患余生，心情十分悲凉落寞。就在作诗的这一年，黄庭坚再贬宜州（治所在今广西宜山），不久即辞世。在这样的境遇下，他把贺铸视为知己，其寄慨之深沉，就非同一般了。贺铸虽是太祖贺皇后的族属，但秉性耿直，长期悒悒不得志，终于愤而退隐，卜居苏州、常州一带。所以他们的友谊是有共同的思想感情作基础的。
这首闺情词，以虚景与实景相融合的艺术手法，表现出一个少妇思念远行夫婿的凄苦心境。
起句“天涯随梦草青青”，是对虚幻梦境的描写，言自己的梦魂随着青青芳草飞到远方，欲与亲人相见。《楚辞·招隐士》：“王孙游兮不归，春草生兮萋萋。”从此，萋萋春草便与怀人念远之意结下了不解之缘。此词中繁茂的芳草，就既点明时令是春天，又隐藏着一缕怀人的愁绪。不言梦随芳草，偏说芳草随梦，强调了人的相思，词意也显得更曲折、委婉。次句“柳色遥遮长短亭”，写现实中的自己愁肠百结，望眼欲穿，希冀见到归人。然而，远方长短亭边，一片柳浪随风摇曳，阻挡了她的视线。怀人、望远而终不见人归，心中凄苦，所见所闻遂无不蒙上了词人的主观感情色彩：“枝上黄鹂怨落英。”黄鹂鸣声本自婉转动听，然而在词人听来，却声声哀怨，似乎在叹惜花儿凋谢得太早了。唐人李商隐《春日寄怀》诗曰：“纵使有花兼有月，可堪无酒又无人。”有花有月为伴尚且不堪寂寞，更何况春去花落?词人的孤独苦闷之感自不待言了。结尾“远山横，不尽飞云自在行”二句，作者没有直言与爱人相见之难，而是用生花之笔点明远山峻岭连绵不断地横亘在那里，又自怨不及天上的白云，能自由自在地飘向远方。全词至此戛然而止，却留下了无穷凄凉抑郁的韵味。
在这一首小词中，词人别具匠心地捕捉了芳草、柳色、黄莺、落英、远山、白云等一系列视觉意象和听觉意象，静动结合，组成了一幅亦幻亦真的图景，传神地写出了自己孤寂伤春伤别的情思，蕴藉委婉，令人含咀不尽。
蜉蝣是一种渺小的昆虫，生长于水泽地带。幼虫期稍长，个别种类有活到二三年的。但化为成虫，即不饮不食，在空中飞舞交配，完成其物种的延续后便结束生命，一般都是朝生暮死。蜉蝣又是漂亮的小虫。它身体软弱，有一对相对其身体而言显得很大、完全是透明的翅膀，还有两条长长的尾须，飘舞在空中时，那姿态是纤巧而动人的。而且，蜉蝣喜欢在日落时分成群飞舞，繁殖盛时，死后坠落地面，能积成一厚层。因而，这小东西的死，会引人瞩目，乃至给人以惊心动魄之感。二千多年前，敏感的诗人借这朝生暮死的小虫写出了脆弱的人生在消亡前的短暂美丽和对于终须面临的消亡的困惑。
说起来，是“人生百年”——或者往少说，通常也有几十年。但相比于人对生命的贪恋程度，这远远是不够的。而且，人作为自觉的生物，在其生存过程中就意识到死的阴影，于是人生短暂之感愈益强烈。当然，活着是美好的，而且人与其他一切生物不同，他们懂得以人的方式来装饰自己，懂得追求美的姿态。然而放在死亡的阴影下来看，短暂生命的装饰与姿态，实也是最大的无奈与最大的哀伤。于是，蜉蝣的朝生暮死的生命过程，它的弱小、美丽，以及它对自己鲜明的羽翼、鲜洁的容貌的炫耀，被诗人提取出来描画成人的上述生存状态的象征。
此诗开篇即以“蜉蝣之羽”为比，这个小生命的翅膀，像一件华美的衣裳那样艳丽多彩。但这种美丽来之不易，且只有一天的美丽，宛如昙花一现。诗人见此情景生发感慨。一种珍惜生命、把握现在的紧迫感油然而生。第二章意思大致相同。第三章，描述蜉蝣的初生，刚刚破土而出的时候，麻衣如雪，那薄如麻丝的翅羽好像初雪一样洁白柔嫩。但它很快就飞翔起来，尽情挥舞生命的光采。相比之下，人当然要学习蜉蝣精神，生之光华，死之绚烂。
这诗的内容简单，结构更是单纯，却有很强的表现力。变化不多的诗句经过三个层次的反复以后给人的感染是浓重的：蜉蝣翅膀的小小美丽经这样处理，便有了一种不真实的艳光，那小虫的一生竟带上了铺张的华丽；但因这种描写之间相隔着对人生忧伤的深深感喟，所以对美的赞叹描画始终伴随着对消亡的无奈，那种昙花一现、浮生如梦的感觉就分外强烈。
这诗的情调自然是有点消沉的。但人一旦追问自己：“你是谁？你往哪里去？”深入骨髓的忧伤根本上是无法避免的。特别是在缺乏强有力的宗教的古代中国，由于不能对生死的问题给出令人心安的解答，人心格外容易被忧伤笼罩。但从另一个角度说，对死的忧伤、困惑、追问，归根结蒂是表现着对生的眷恋，这也是人心中最自然的要求。阮籍《咏怀诗》之七十一，写木槿花、蟋蟀、蟪蛄、蜉蝣这一系列短寿的生物在世间各自发出声音和光色，感叹说：“生命几何时，慷慨各努力。”但这也就是世界的基本面目。