开头二句自叹年老。言青春年华已在如醉如梦的生活中过去，如今两鬓如霜也不知还能度过几个春秋，好景不长，令人失望，表现了作者叹老嗟衰的愁苦心态。“来时”二句写作者同诗友的亲密关系。言每次诗友来时，总是对我诵述扬雄《畔牢愁》之作，作者用扬雄的《畔牢愁》借指自己的抒写愁怀之作，表示“与君相离，愁而无聊”之意，很愿同我往还，密切关系，所以“一见樽前似旧”，和老朋友一样亲密无间。“诗在”二句颂美诗友工诗善书。此处化杜诗和卫恒语意，言友人之诗和南北朝诗人阴铿、何逊相近，值得学习；其书法也在罗（晖）赵（袭）之前，虽见称于人，而我却不敢恭维。结尾二句写候其来诗。《新唐书·李贺传》：“每旦日出，骑弱马，从小奚奴，背古锦囊、遇所得，书投囊中，及暮归，足成之。”此处化用其意，言互相赠诗不要停止，已遣侍人等候来诗，对诗友表现了企盼与敬重之意。
此词追忆其生平数事，既以为知音，又表彰其内助之劳，更推崇其诗书之佳，篇幅虽短，情意殷切。
词的上阕在写景物，“雾失楼台，月迷津渡”一出语便已入哀景之中，从后句“桃园望断无寻处”可以想到，楼台、津渡都是因情所设之景，可能现实中并不存在。是由词人内心的不被人理解的情怀，无处宣泄所生出无人问津之感。桃花一语又让人联想到了桃花源记一文，诗人也正是想表达出一种离世厌俗的情感。常常文人在政治上不得志后的第一反应大多数也是出世，出离。浸淫于佛道的太虚，更是如此。在其稍晚些的作品《宁浦书事》中就提到了“我岂更求荣达”之语。在《反初》中也流露出了对田园隐居生活的向往。
“可堪孤馆闭春寒，杜鹃声里斜阳暮”则又将情景拉入到了悲凉之谷底，可堪孤馆和一个寒字，写尽了词人心中的孤苦凄凉，杜鹃啼血，本就凄凉又怎堪残阳日暮。自古日暮是归途，词人或许是在感叹自己生命将暮，或许在感叹仕途将暮。独在异乡，偏听子规，子规子规，何时子归。诗人或许又在感叹自己离别亲人，远离家乡的哀愁吧。在《题郴阳道中一古寺壁》中，少游哀叹“行人到此无肠断，问尔黄花知不知”，“北客念家浑不睡，荒山一夜雨吹风”从景物之凄凉，过渡到了内心之凄凉。在《宁浦书事》“骨肉未知消息，人生到此何堪”一语中，他更加直白地流露出了对远方亲人的思念之感。有理由相信，词人此时听到子规啼夜的心情是无比惆怅的，再加上孤身一人，念及家乡也是情理之中。
下片由叙实开始，写远方友人殷勤致意、安慰。“驿寄梅花，鱼传尺素。”连用两则有关友人投寄书信的典故，分见于《荆州记》和古诗《饮马长城窟行》。寄梅传素，远方的亲友送来安慰的信息，按理应该欣喜为是，但身为贬谪之词人，北归无望，却“别是一般滋味在心头”，每一封裹寄着亲友慰安的书信，触动的总是词人那根敏感的心弦，奏响的是对往昔生活的追忆和痛省今时困苦处境的一曲曲凄伤哀婉的歌。每一封信来，词人就历经一次这个心灵挣扎的历程，添其此恨绵绵。
故于第三句急转，“砌成此恨无重数。”一切安慰均无济于事。离恨犹如“恨”墙高砌，使人不胜负担。一个“砌”字，将那无形的伤感形象化，好像还可以重重累积，终如砖石垒墙般筑起一道高无重数、沉重坚实的“恨”墙。恨谁？恨什么？身处逆境的词人没有明说。联系他在《自挽词》中所说：“一朝奇祸作，漂零至于是。”可知他的恨，与飘零有关，他的飘零与党祸相联。在词史上，作为婉约派代表词人，秦观正是以这堵心中的“恨”墙表明他对现实的抗争。他何尝不欲将心中的悲愤一吐为快？但他忧谗畏讥，不能说透。于是化实为虚，作宕开之笔，借眼前山水作痴痴一问：“郴江幸自绕郴山，为谁流下潇湘去？”无理有情，无理而妙。好像词人在对郴江说：郴江啊，你本来是围绕着郴山而流的，为什么却要老远地北流向潇湘而去呢？关于这两句的蕴意，或以为：“郴江也不耐山城的寂寞，流到远方去了，可是自己还得呆在这里，得不到自由。”（胡云翼《宋词选》）或以为词人“反躬自问”，慨叹身世：“自己好端端一个读书人，本想出来为朝廷做一番事业，正如郴江原本是绕着郴山而转的呀，谁会想到如今竟被卷入一切政治斗争漩涡中去呢？”（《唐宋词鉴赏辞典》）见仁见智。
依笔者拙意，对这两句蕴意的把握，或可空灵一些。词人在幻想、希望与失望、展望的感情挣扎中，面对眼前无言而各得其所的山水，也许他悄然地获得了一种人生感悟：生活本身充满了各种解释，有不同的发展趋势，生活并不是从一开始便固定了的故事，就像这绕着郴山的郴江，它自己也是不由自己地向北奔流向潇湘而去。生活的洪流，依着惯性，滚滚向前，它总是把人带到深不可测的远方，它还将把自己带到什么样苦涩、荒凉的远方啊！正如叶嘉莹先生评此词说：“头三句的象征与结尾的发问有类似《天问》的深悲沉恨的问语，写得这样沉痛，是他过人的成就，是词里的一个进展。”（《唐宋词十七讲》）与秦观悲剧性一生“同升而并黜”的苏轼，同病相怜更具一份知己的灵感犀心，亦绝爱其尾两句，及闻其死，叹曰：“少游已矣，虽万人何赎！”自书于扇面以志不忘。是以王士祯云：“高山流水之悲，千古而下，令人腹痛！”（《花草蒙拾》）
综上所述，这首词最佳处在于虚实相间，互为生发。上片以虚带实，下片化实为虚，以上下两结饮誉词坛。激赏“可堪孤馆闭春寒，杜鹃声里斜阳暮”的王国维（静安），以东坡赏其后二语为“皮相”。持论未免偏颇。深味末二句“郴江”之问，其气格、意蕴，毫不愧色于“可堪”二句。所谓东坡“皮相”之赏，亦可谓“解人正不易得”。全词以委婉曲折的笔法，抒写了失意人的凄苦和哀怨的心情，流露了对现实政治的不满。
“花映垂杨汉水清，微风林里一枝轻”这两句以岸上和水中的视角，精彩地勾勒出江北春天的美景：汉水澄清，水面倒映着垂垂的杨柳，微风吹拂下，林中的一枝轻轻摇曳。诗人用简洁的笔墨，展现了春日的鲜丽景象，阳光明媚，微风和煦，杨柳和花朵交相辉映，汉水波光粼粼。通过写景的方式，诗人没有过多地渲染别离的忧伤，而是以鲜明的春景，为离别创造了一种愈加难舍的氛围。两句写出花、垂杨、水、风、林五种景物，由于组合巧妙，并无堆砌之嫌。笔触所及，广阔而悠远，飘然而来，忽然而去，为下文离别愁情失落气息作铺垫。
“即今江北还如此，愁杀江南离别情。”这两句在写完江北春景后，通过“如此”一词反映出诗人心情的变化。诗人表达了对江北春光的映衬，即便如此美好，却不能减轻他对友人离别的忧愁之情。这里的“还”字，点明了诗人在面对春光时的感叹，将离别的愁绪更加深化。而第四句“愁杀江南离别情”更进一步，以夸张的手法，描述了即将远行的友人面对江南更浓的春色时，离别之情更加令人伤感，仿佛愁苦之情已将人“杀”死。通过这两句虚实结合的写法，诗人将送别的心情透彻地表达出来，让读者感受到深切的离别之情。
全诗以淡彩绘景，以重笔写情，结尾点题，天然朴实，率直真诚，毫无妆束之态。以情景交融之妙笔，实虚转化，将临别之际内心的复杂感情描摹得愁杀苦闷。
词的上片写霸王别姬，是用对比手法来写的。开头两句写项羽春风得意，言其当年在全国反抗暴秦的浪潮中乘机起事，犹如芳草应运而生，春风得意，枝繁叶茂，成为西楚霸王，天下无敌。这两句以芳草喻项羽，既生动形象，富有诗情画意，又贴近词题，颇为得体。“拔山”承上启下，写其由强变弱，由盛转衰，化用项羽的悲歌，浑化无痕，并巧妙地引出结尾二句。“饮罢”二句写霸王别姬。言帐饮之后，彼此分离，而虞姬何以对待项羽呢？言外之意是说她只有以死酬知己，相从于地下，这就自然地过渡到下片去。
词的下片咏虞美人草。“人间”二句言虞美人草为虞姬精诚所化，听到虞美人曲，就应拍而舞，千载之下，犹见其对项羽的精诚，世人不理解这一点，只是“贪看青青舞”，则辜负了虞美人的一片苦心。“暮然”句写虞美人草停止舞动。在这里，作者使用“敛袂”，写虞美人草静止不动，犹如美人整整衣袖，停止歌舞，既增加了意趣，又让人觉得格外生动。为什么虞美人停止舞动？“怕是曲中犹带、楚歌声”，引起虞姬怀旧情绪而不忍卒舞，用拟人笔法和心理描写的方式，推想虞美人草不舞的原因，赋予虞美人草以人的感情色彩，含蓄蕴藉，真挚动人。
总观全词，作者对虞美人草的遭遇是惋惜的，对虞美人草的品格是赞赏的。联系作者身世和南宋情况来看，作者是想借此词来讽刺和规劝南宋君臣不要沉溺于歌舞生活，招致亡国杀身之祸，而应发奋图强，收复失地，重振国威。同时，作者也是借此词来抒发自己怀才不遇、壮志难酬的悲愤。因此，这首词写得既豪放又婉约，是咏物词中的妙品。