作者任职山东佥宪（司法长官）时，爱慕当地的一位名妓金莺儿，两人如胶似漆。后来改任陕西行台御史，不得已分别，就写了这支散曲寄赠给她，而内容则是代金莺儿立言。旧时妇女识字不多，由文人代为捉刀写情诗是常有的事。但本篇将金莺儿对自己的思念写得如此细腻，也可见两人相知非比一般。
上支〔醉高歌〕起首两句写两心相悦的快乐，反衬出下文离别的痛苦。“比目连枝”是两人的盟誓，“新婚燕尔”是两人的憧憬，难怪当离别骤然来临，画船载着心上人前往遥远的任所时，女主人公不甘心相信“人独自”的现实，要遥望千里之外的“关西店儿”了。“人独自”与“比目连枝”、“新婚燕尔”成一对照，“抛闪”的痛苦滋味自不言而喻。而女主人公首先想到的是关心男方沿途的起居，这种感情只有在心心相印的恋人间才会产生。
由“遥望”二字，引出了下支〔红绣鞋〕的“黄河水”、“中条山”，这正是“画船”一路经过的途程。对于女主人来说，水远山长却另有一番意味。“黄河水流不尽心事，中条山隔不断相思。”天造地设的自然屏障，竟催生了天造地设的相思名句！前句是刻骨铭心永在的柔情，后句是海枯石烂不改的信念。
唯因山水阻隔而思情不断，望不见情人的踪影，女主人公才会堕入了深沉的回忆，借助往事的追怀来排遣寂寞。也是在自己独个儿冷清的情形下，夜深人静，他悄悄来到了身边。“来时节三两句话”，是因为两情脉脉，用不着多余的语言。“去时节一篇诗”，是因为两心欢悦，止不住爱的喷涌。这两句回应起首的“比目连枝”、“新婚燕尔”，却因别离的既成事实，而显得既甜蜜，也苦涩。女主人公却发了狠，“记在人心窝儿里直到死”，因为这是她唯一珍贵的慰藉了。这一步步细腻而缠绵的感情，当得上“柔肠百转”的评语；而全曲均以脱口而出的家常语言表出，便更觉情真意真，贴近生活，因而更能打动人心。
乔吉有《水仙子·手帕呈贾伯坚（贾固，字伯坚）》：“对裁湘水縠波纹，援皱梨花雪片云，束纤腰舞得春风困。衬琼杯蒙玉笋，殢人娇笑韫脂唇。宫额润匀香汗，银筝闲拂暗尘，休染上啼痕。”可见贾固是位绮罗丛中的风流郎君。但这并不妨碍他对金莺儿的倾心相爱，据《青楼集》记载，他正因作了这首《醉高歌过红绣鞋》而遭到弹劾丢了官。一个御史对青楼女子这般忠诚不贰，又写出如此纯情的曲子，的确是难能可贵的。
顺便一说，贯云石有《红绣鞋》曲：“返旧约十年心事，动新愁半夜相思。常记得小窗人静夜深时。正西风闲时水，秋兴浅不禁诗，凋零了红叶儿。”本篇中的《红绣鞋》，“心事”、“相思”、“时”、“诗”的用韵次序都与之相同，“常记得夜深沉人静悄自来时”更与贯作相似，当非偶然的巧合。作者风流情种，青楼常客，对情词小曲不会陌生，作此篇时忆及酸斋乐府，借作依傍，是并不奇怪的。又《梨园乐府》载无名氏《红绣鞋》一首：“长江水流不尽心事，中条山隔不断情思。想着你夜深沉人静悄自来时。来时节三两句话，去时节一篇词。记在你心窝儿里直至死。”全同本篇，最明显的差别不过是“黄河”改成了“长江”，“诗”改作了“词”。这显然是在民间流传中，好事者记录时的差错。由此也可见出本篇在社会上的广远影响。
首句“北湖南埭水漫漫”突出了六朝的故都的典型景色。北湖即玄武湖，南埭即鸡鸣埭，是六朝帝王寻欢作乐的地方。可是经过了改朝换代，同一个“北湖”，同一个“南埭”，过去曾经看过彩舟容与，听过笙歌迭唱，而此时只剩下了汪洋一片。诗人怀着抚今感昔的情绪，把“北湖”“南埭”这两处名胜和漫漫湖水扣合起来写，表现出空虚渺茫之感。第一句“北湖南埭水漫漫”，诗人是把六朝兴废之感融汇到茫茫湖水的形象之中，而第二句“一片降旗百尺竿”，是通过具体事物的特写，形象地表现了六朝王运之终。在此“一片降旗”成为六朝历代王朝末叶的总的象征。“降旗”的典故原来和石头城有关，但诗人写了“降旗”不算，还用“百尺竿”作为进一步的衬托。“降旗”“一片”，分外可嗤；竿高“百尺”，愈见其辱。无论是从“一片”的广度或者是从“百尺”的高度来看历史，六朝中的一些末代封建统治者，荒淫之深，昏庸之甚，无耻之极，都可想而知了。
第三、四句“三百年间同晓梦，钟山何处有龙盘？”是一个转折，诗人囊括六朝三百年耻辱的历史。从孙吴到陈亡的三百年时间不算太短，但六朝诸代，纷纷更迭，恰好似凌晨残梦，说什么钟山龙蟠，形势险要，是没有什么根据的。钟山即紫金山。传说诸葛亮看到金陵形势之雄，曾说：“钟山龙蟠，石城虎踞，帝王之宅也。”然而在李商隐看来，三百年间，孙吴、东晋、宋、齐、梁、陈，曾先后定都于此，全都亡国，可见“国之存亡，在人杰不在地灵”（屈复《玉溪生诗意》卷七）。前二句的“北湖”、“南埭”已经为下文的“龙盘”之地伏根，而“一片降旗”偏偏就高高竖起在石头城上，则更证明地险之不足凭了。“钟山何处有龙盘？”诗人用反问的形式，加强了否定的语气，真是一针见血的快语。这一快语之所以妙，妙在作者是带着形象来判断的。诗人对“龙盘”王气的思考，不但扣合着六朝的山，扣合着历史上的“一片降旗”，还扣合着眼前的漫漫北湖；不但扣合着某一朝代的覆亡，还扣合着三百年沧桑。他的“王气无凭论”，实际上是“三百年间”一场“晓梦”的绝妙的艺术概括。诗作熔写景、议论于一炉，兼有含蓄与明快之胜。诗人巧妙地使典型景象的层层揭示与深切意蕴的层层吐露相结合。他描写了一幅饱经六朝兴废的湖光山色，而隐藏在背后的意蕴，则是“龙盘”之险并不可凭。“水漫漫”是诗人从当今废景来揭示意蕴；“一片降旗”是从历史兴亡来揭示意蕴。“三百年来”则是把“一片降旗”所显示的改朝换代，糅合为“晓梦”一场，浑然无迹，而又作为导势，引出了早已盘旋在诗人心头的感慨“钟山何处有龙盘”的沉着明快之语，形成了诗的高潮。看来“龙盘”无处寻觅，六朝如此，正在走向衰亡的晚唐政权亦是如此。
