这首词写重阳节有感阴历九月九日为重阳节，现今亦是“老人节”了。词上阕开头用宋武帝重阳登戏马台及陶潜重阳日把酒东篱的事实点明节令。接着表达向往隐逸生活的意趣。“昨夜”是突现未归时自己悲秋的情怀和瘦弱身体，以及“归来”得及时和必要。下阕第一句承开头咏重阳事，暗含自叹老大伤悲之意。“几回忆”三句亦是尚未归来时心情。反复推挪与呼应，最后归结于“天涯归来”者对当年流落时无限愁情的咀嚼。
上片，首句“戏马台”，有三处：一，在河南临漳县西，又称阅马台。后赵石虎所筑。石虎于台上放鸣镝，为军骑出入之节；二，在江苏铜山县南，晋义熙中，刘裕大会宾僚，赋诗于此。三，扬州亦有戏马台。从词的内容看，应指赋诗所在铜山戏马台。开头四句是说，在戏马台前赋诗，东篱采菊，问起时间，又是九月九日重阳节了。这四句点明了“九日”题意。“恰归来，南山翠色依旧。”潘希白，永嘉人。这两句是说，正巧这时我回到永嘉，江山依旧，而人的感情已大不一样了，引起了下面四句的深沉的感慨。窗外昨夜的风雨，已不像是登高的时候了。潘希白处在南宋灭亡的前夕，国势岌岌可危，哪里有心情去登高游览。“一片宋玉情怀，十分卫郎清瘦。”宋玉，屈原的学生，曾入仕楚顷襄王。他期望对国家有所作为，受到黑暗势力的排挤而失职穷困，在他的作品《九辩》中，表示叹老嗟卑的伤感与哀愁。“卫郎”，古有卫玠、卫协、卫恒诸人，协与恒为书法家，且年老，不合“卫郎”身份。卫玠似颇合词意。玠卫恒之子，风神秀异，官太子洗马，后移家建业，观者如堵，终身无喜愠之色，年二十七而卒。这两句是说，他内心里充满了宋玉般伤时感事的情怀和卫玠般的愁瘦。这两句反映了宋代末世知识分子的苦恼情绪。
下片，主要抒发词人在重阳这一天内心的痛苦。“红萸佩、空对酒。”重九是插茱萸、饮酒赋诗的时节。“空对酒”用一个“空”字，表现了他深沉的痛苦，意思是说，在这个国家遭到异族的侵略，濒于灭亡的前夕，我还有什么话可说呢？德祐中（1275至1276），起用他任史馆检校，他不肯赴任，三年后，宋朝灭亡。这个“空”是包括了他无限的忧愁与苦闷。“砧杆动微寒，暗欺罗袖”，这是写秋景，说秋风已吹入了他襟袖。“秋已无多，早是败荷衰柳。”这个“秋”不是单纯地指秋天，也暗寓了赵宋王朝灭亡在即的意思。“强整帽檐欹侧，曾经向、天涯搔首。”勉强整顿了一下歪斜了的帽子，因为我曾经搔首问天。“天涯搔首”在无言中又吐露了他无穷的苦恨。“几回忆、故国莼鲈，霜前雁后。”江南秋天的鲈鱼是很美的，这些也只成为对往事的回忆了。在淳祐年间（1241─1252），京城临安附近，经济彻底崩溃，物价猛涨，“殍馑相望，中外凛凛”高斯得作诗说：“人生衣食为大命，今已剿绝无余遗”。老百姓连饭都没有吃，“莼鲈”美味，自然只是回忆中的事了。词的末尾，是这个时代背景的写照。
这首诗是送别之作，写的是送同僚入京买马这样一个比较特殊的题材。
诗的前两句照应题目，“入京”二字写京城长安一带景色。“晚”和“夕阳”点出送别时间，而“关树”、“长安”为何远所去之处，暗示“入京”，同时勾划出苍茫远景。诗的三、四两句写近景。阵阵回风，蒙蒙细雨，伴着送别酒席，打湿旅人行装，从而把环境与送别自然联系起来，意境颇为别致，而“送”字自在其中。
诗的五、六两句转写此行意义。“边尘黑”点明战争未息，“塞草黄”点明时已深秋。经这里点明“秋”字，上文的“关树”、“回风”、“细雨”等等景物便都觉得真切。这两句言及边地战争，可见诗人身在虢州，心系边塞。诗的结尾两句承“习战”、“防秋”，点明“市马”。“市马”本为“习战”，诗人却由此想到“燕昭市骏”的色而且用“不是学燕王”来说何远此行性质，似乎包含弃置州县，不被看重的叹息。
诗的首联写“关树晚苍苍，长安近夕阳”，是惜“入京”而写自己“唯有乡园处，依依望不迷”（《早秋与诸子登虢州西亭观眺》）的情态；诗的尾联出“市骏马”而联想到“学燕王”，也包含着“丹心亦未休”（《题虢州西楼》）却又无人赏拔的含义。这正是本诗表现上的一个特点。此外，诗中还表达了对边事的关切。这些都可以反映诗人任职虢州期间思想和生活的一个侧面。
词的上半阕写主客晤对的清欢。一起三句将诗酒清游的胜概写出，便有一种笼罩全篇的力量。“嫩寒催客棹”，不说自己起了游兴，而说是好天气催动了我的作客之舟。这种拟人化的写法，突出了风日之美，有一种人难以抗拒的吸引力。“嫩寒”，已被人格化，一个“嫩”字给瑟瑟的轻寒赋予一种令人爱赏的色彩，是通感技法的又一佳例。
“红叶”两句，复笔写景。山上是满林红叶，石间有潺潺清泉，绘声绘色，怎不令人心旷神怡？“漱石”一句，不只是写出了水漱石根的清幽景色，同时也表达了作者向往山林的归隐心曲。卢祖皋在此用典，就将一种脱落簪绂，息影山林的心愿诉诸其中了。“多少心期”，即多么快慰的意思。<
当读者正随着词人的妙笔徜徉于林泉清美的意境中时，作者却将我们带入了这样一个神奇的世界，即天竺寺后有三生石，与冷泉亭、合涧桥相距不远，是有名的景观。然而词中所述，不限于景物的铺陈，而是一种两面关合的用典。作者写带有佛家轮回色彩的传说，除了符合杭州实景而外，还切合对方的和尚身份，好像这眼前的景物与两位诗僧，都是前生所熟知的，都是具有宿缘的。卢祖皋在此强调了他对这种山林清致的向往和依恋。“依薜萝犹惹翠云衣”，个“惹”字尤能将无情草木化为有情。作者这样运笔，不但使文气跌宕，富有变化，而且还能唤起人们绵绵无尽的离情别绪来。歇拍两句，再将笔势收拢，点出今番之帝城醉梦，不如溪山之云水徜徉。“不似”意即“不如”。从这里我们可以想见作者那颗高尚的心灵在追求着一种清远，超脱，然而现实的黑暗龌龊，使他转向山林，转向自然，去寻求人性的复归。
下片设想离别后的思念，文笔活泼，妙喻联翩，意思是说：鸿鸟已飞向烟水茫茫的远方，只有你们才知道它留下的痕迹。这是以鸿鸟比喻自己漂泊无定的行踪。接下去，作者以错综之笔就自己与诗僧两面关锁写来，脉络清晰。“吴江鹭忆”，指作者的去处。“孤山鹤怨”，指二僧挂搭之地。林和靖梅妻鹤子隐于孤山，与二僧相近，故移以指二僧。这样写来便觉清超，也显示了词人高超的功力。
“高峰”句妙在奇思，高峰云起，并不稀奇，一经“梦醒”二字点染，便成了奇笔。把朝云出岫比作高峰睡醒，词人以拟人化的手法，将自己的感情赋予山河。“瘦吟”句是写对诗僧的忆念，暗用李白《戏赠杜甫》“借问别来太瘦生，总为从前作诗苦”。“瘦”字又形象地表达了相思的苦怀。歇拍二句，自相问答，饶有趣味。什么时候再相聚会呢？那就请你寄来报春的梅花吧。这样的结尾，更显得雅致，有韵味。