这首词的上片写词人自金陵移舟东下沿江所见及夜深梦醒之哀绪；下片写词人面对北固山感事伤时、忧国如焚之壮烈情怀。此词赋陈其事，从行船出发开始，一路逶迤写来，渐入佳境，曲折委婉与顿宕豪放处，疏密相间，美不胜收，其美学魅力来自作者对心灵的真实描摹。在思想上，这首词则继承南宋词人的传统，借写景咏爱国情怀，表达对时事的悲愤。
词在起调处，以“泊秦淮雨霁”一句把读者引入词境。欲写江行，却写泊舟未写北固，先写秦淮。此句前，供人想象的是雨中秦淮河上的旖旎风光；此句后，立即以“又镫火，送归船”二句转入江行的画面，而句中的“灯火”两字则点出词题中的“晚”。下面更以一个表示时间的“正”字领起六句景语，把此时进入视野的岸边景与江上景、天空景与地面景、远景与近景、动景与静景，尽收入词篇之中。
此六句词，即眼前景色，融入杜甫诗“归云拥树失山村”（《返照》）、“星垂平野阔，月涌大江流”（《旅夜书怀》）及姜夔词“波心荡、冷月无声”（《扬州慢·淮左名都》）诸句意境，构成一卷景象万千的秋江夜行图。六句中，初曰“云昏”，继曰“星垂”，再曰“暝色浮天”，加之以“夜潮骤起”“月影荡江”对江上的夜景句句点染，层层勾勒，境界因之全出。而在物象的组合上，在丛树与幕云间着一“拥”字，在繁星与平野间着一“垂”字，在瞑色与长天间着一“浮”字，在月影与大江间着一“荡”字，也都是托出境界的点睛之笔。其“晕波心”句中的一个“圆”字，更被陈廷焯在《词则·大雅集》中赞为“警绝”。歇拍“梦醒”两句则从写舟外所见转而写舟内所闻，以“楚些（《楚辞》中《招魂》句尾语助用“些”不用“兮”，洪兴祖补注云：“凡禁咒句尾皆称些，乃楚人旧俗。”）”“哀弦”显示入耳的音调之悲凉，对下片感时事而兴悲的愈转愈沉痛的词情，起了引发和过渡作用。
换头两句中，“婵娟”与上片中的“月影”相呼应，“愁眠”与上片中的“梦醒”相承接。此两句融合了上述姜夔“冷月无声”句及张继《枫桥夜泊》诗“江枫渔火对愁眠”句而自成意境。下面“往事”七句则自刘禹锡《西塞山怀古》诗“王濬楼船下益州，金陵王气黯然收。千寻铁锁沉江底，一片降幡出石头。人世几回伤往事，山形依旧枕寒流”等句化出，意在托历史往事以抒发其对时事的悲慨。作者之“往事恨难捐”者，非一己之事、身世之恨，而乃人世间兴衰之往事、清王朝没落之深恨。其所以“看莽莽南徐，苍苍北固”而发为“如此山川”之感叹，固因望中的南徐、北固在其过此前不久竟曾为外敌所攻占，正如萨都剌在《满江红·金陵怀古》词中所说，“空怅望、山川形胜，已非畴昔”了。其“钩连，更无铁锁，任排空、樯橹自回旋”云云，当然既非对江景的一般描写，也非对历史的一般回顾，而是有的放矢，以古喻今，指出在腐朽无能的清廷统治下，面对列强坚利的炮舰，已无江防可言，只有任侵略军的舰艇在长江上激浪排空，自由回旋，终于陈兵南京城下，迫订了南京条约，而此条约之丧权辱国，与三国时吴末帝孙皓之“一片降幡出石头”只是五十步与百步之差而已。此三句词中，一个“更”字、一个“任”字，情见乎辞，感概系之，字里行间潜藏了对当前时事的深切悲愤。最后，作者以“寂寞鱼龙睡稳，伤心付与秋烟”两句宕开词笔，结束全篇。上句出杜甫《秋兴八首》之四“鱼龙寂寞秋江冷”，既是写秋江深夜的景象之冷寂，再一次点词题中的“晚过”，也是以此一含有喻示性的意象，引人生发在此国难当头之际而清廷上下仍文恬武嬉、沉睡未醒的联想。下句则把前面所表达的“哀”“愁”“恨”再归结为“伤心”两字，而面对沉沉夜色、浩浩秋江，此一片“伤心”之情既匪言可，也无处陈说，只有将其付与夜幕中、江水上的迷濛缥缈的秋烟。此一结拍，思入杳茫，寄慨无穷，在篇外留下了袅袅不尽之音。
这首诗首联“一日不作诗，心源如废井。”直接指出一口井如果没有了水，固然是废井；倘若有水而无人汲，也依然是废井。诗人从这个角度比喻作诗。颔联“笔砚为辘轳，吟咏作縻绠。”中的“笔砚”、“吟咏”互文见义，皆指创作活动。辘轳是汲取井水的起砚装置，即在井上树立支架，上装可用手柄摇转的轴，轴上绕绳索，系上水桶，摇转手柄，使水桶一起一落，汲取井水。縻绠即井绳，与前辘轳意思相同，都是借汲水的过程，喻指作诗时思绪飞动的状态。那么，既然天天要作诗，诗思会不会枯竭呢。作者认为不会，正如从井里汲水一样，虽然每天都汲，可是“朝来砚汲引，依旧得清冷”，给人的感觉仍是全新的。
这首诗的尾联“书赠同怀人，词中多苦辛。”点明该诗是赠给“同怀人”，同时贾岛是中唐苦吟诗派的砚要代表人物。尽管他曾说过“言归文字外，意出有无间”（《送僧》）一类的话，但落实到作诗上，却从无“不着一字，尽得风流”的气韵，而总是在费尽心思地雕章琢句，仿佛是要通过“渐修”得到作诗的真谛。这种诗的艺术风格，闻一多先生在《唐诗杂论·贾岛》一文中也作过论述：“贾岛同时代的人，初唐的华贵，盛唐的壮丽，以及最近十才子的秀媚，都已腻味了，而且容易引起一种幻灭感。他们需要一点清凉，甚至一点酸涩来换换口味。”僧房和山野的清寂幽僻就与“清凉”和“酸涩”有着密切的关系，而通过苦吟的手段来达到这一境界又是一些才气一般却又希望有所作为的诗人的较好方法。所以，前人认为晚唐五代是贾岛的时代不无道理。《唐摭言》卷十曾记载了晚唐李洞尊崇贾岛的事迹：他铸贾岛的铜像，经常手持念珠念贾岛佛。如知道谁喜欢贾诗，他就手录贾诗赠之，并再三叮咛说：这无异于佛经，应该焚香而拜。李洞的做法虽有些极端，但足以说明贾岛诗的独特风格对晚唐五代诗人的深刻影响。综上所述，就不难看出该诗尾联中的“多苦辛”。
这首小诗，用朴素的语言写一次久别重逢后的离别。通篇淡淡着笔，不作雕饰，而平淡中蕴含深深的情味，朴素中自有天然的风韵。
前两句淡淡道出双方“十年”前的“一别”和此时的“相逢”。从诗题泛称对方为“久别者”看来，双方也许并非挚友。这种泛泛之交间的“别”与“逢”，按说“别”既留不下深刻印象，“逢”也掀不起感情波澜。然而，由于一别一逢之间，隔着十年的漫长岁月，自然会引发双方的人事沧桑之感和对彼此今昔情景的联想。所以这仿佛是平淡而客观的叙述就显得颇有情致了。
这首诗的重点，不是抒写久别重逢的感触，而是重逢后又一次匆匆别离的情味。他们在万山攒聚的岭上和夕阳斜照的黄昏偶然重逢，又匆匆作别，诗人撇开“相逢”时的一切细节，直接从“逢”跳到“别”，用平淡而富于含蕴的语言轻轻托出双方欲别未别、将发未发的瞬间情景──“马首向何处？夕阳千万峰。”征路偶然重逢，又即将驱马作别。马首所向，是莽莽的群山万壑，西斜的夕照正将一抹余光投向峭立无语的山峰。这是一幅在深山夕照中悄然作别的素描。不施色彩，不加刻画，没有对作别双方表情、语言、动作、心理作任何具体描绘，却自有一种令人神远的意境。千峰无语立斜阳，境界静寂而略带荒凉，使这场离别带上了黯然神伤的意味。马首所向，千峰耸立，万山攒聚，正暗示着前路漫漫。在夕阳余照、暮色朦胧中，更给人一种四顾苍茫之感。这一切，加上久别重逢旋即又别这样一个特殊的背景，就使得这情景无形中带有某种象征意味。它使人联想到，在人生征途上，离和合，别与逢，总是那样偶然，又那样匆匆，一切都难以预期。诗人固然未必要借这场离别来表现人生道路的哲理，但在面对“马首向何处？夕阳千万峰”的情景时，心中怅然若有所思则是完全可以体味到的。第三句不用通常的叙述语，而是充满咏叹情调的轻轻一问，第四句则宕开写景，以景结情，正透露出诗人内心深处的无穷感慨，加强了世路茫茫的情味。可以说，三、四两句正是诗人眼中所见与心中所感的交会，是一种“此中有真意，欲辨已忘言”的境界。
值得玩味的是，诗人还写过一首内容与此极为相似的七绝《余干赠别张十二侍御》：“芜城陌上春风别，干越亭边岁暮逢。驱车又怆南北路，返照寒江千万峰。”两相比较，七绝刻画渲染的成分显著增加了（如“芜城陌”、“春风别”、“岁暮逢”、“寒江”），浑成含蕴、自然真切的优点就很难体现。特别是后幅，五绝以咏叹发问，以不施刻画的景语黯然收束，浑然一体，含蕴无穷；七绝则将第三句用一般的叙述语来表达，且直接点出“怆”字，不免有嫌于率直发露。末句又施刻画，失去自然和谐的风调。两句之间若即若离，构不成浑融完整的意境。从这里，可以进一步体味到五绝平淡中蕴含深永情味、朴素中具有天然风韵的特点。