这是一首中秋怀人诗。诗用赋体，平铺直叙。第一层八句，写对月思友。前四句交代时地，丝丝入扣；下四句写得很满，说老天照顾到人们赏月的爱好，久阴变晴，特地让月亮出现。第二层八句，把月色写得美，显出末层四句怀人的伤感。
全诗一共分为三个层次。第一层八句，借中秋对月直抒胸臆。开篇言“独坐”，造成一种“孤独”的氛围，与“中秋对月”形成强烈的对照，并自然地引出“心悠悠”——不见故人而产生的无限情思。接下去两句，扣住“中秋”和“松江亭”，进一步点出勾起思念之情的缘由：古往今来，人们都珍惜中秋之月，因为它象征着和亲人的团聚，更何况诗人“独坐”的吴江亭是友人张先所修治，并且亭上还留有另一位好友蔡襄的题词。可现在人去亭空，唯独诗人一个人坐在这里遥望着中秋之月。此时此景，大有“何事长向别时圆”之慨。诗人刚刚被逐出朝廷，远离世居的汴京，心绪难平。三四诗人并不愿意自溺于这种气氛中，笔锋一转，写出一件令人快慰的事——时令、气候也善解人意，连绵的阴雨在中秋之夜停止了。不仅人间珍重这中秋佳月，上天亦对之怀有深意。这四句从表面看，是在庆幸中秋见月，实质上正反衬出诗人徒见明月，不见故人的伤感。以上八句以感慨、议论为主，以情真取胜。
第二层八句写中秋之月。头两句写明月渐升的情景：长空万里，天宇澄澈，一轮明月渐渐升起。寒光从空中直泻而下，仿佛水银在流动。接着写江、月互相辉映的景色。吴松江风平浪静，碧波万顷，江中映出了月亮的倒影，唯见上下一双玉璧浮沉辉映。这时的世界显得格外洁净，诗人觉得自己也在月光的照射下变得晶莹透明，可以看到自己的筋脉。而大江更是明净得可以见底，潜伏的鱼龙要担心无处藏身了（此句倒装，即“鱼龙忧”“无所遁”之意）。这奇异的景色，使诗人产生一种飘飘欲仙的感觉，仿佛离开人世，像海客乘上浮槎，到了天上，他担心会触上斗牛星座。这是十分奇特的想象。
这里对月亮的尽情描写，与前文所表现的感慨有逻辑上的联系。苏舜钦慷慨有大志，是庆历革新的健将，却受到诬陷，被迫远离亲朋好友，来到苏州隐居。他希望朝政有澄清之日。诗中对月光洞照力的赞美，正寄托了这种理想。而对仙境的向往，则表现了诗人对理想境界的追求。
最后四句，由写景再次转为抒怀。面对中秋佳景，诗人联想到自己悲凉的现状，虽有良宵美景，无奈孑然一身，远离亲朋，孤寂可悲。诗人辗转枕席，无法入眠，不觉到了天明。于是提起笔来，写下了这首诗，寄给远在中原的好友蔡襄，以寄托自已的思念之情。
诗的开头，不写自己对友人的依依不舍，却从赞美对方的风度和才华起笔。曹丕《与吴质书》说：“元瑜书记翩翩，致足乐也。”又，陆厥《奉答内兄希叔诗》也有：“书记既翩翩，赋歌能妙绝。”诗的第一句即化用这些意思来形容苏绾其人——潇洒自得，文采出众。文士相交，惺惺相惜，相互间自必有许多值得倾慕和书写之处，但诗中只突出“书记翩翩”这一点，这是由诗的主题决定的。因为苏绾此时正要去北疆担任节度使府的掌书记。友人是入军府任职，因此也可称为从戎。诗的第二句并不承上而作平叙，而是出人意料地设问。这一问乍看很突然，而且没有回答，似乎不着边际。其实这里诗人故意使用了先答后问的曲笔，答案其实就是头一句。正因为苏绾书记翩翩，才被元帅聘为书记。这样的写法更突出了友人的风度与才干，而诗人对友人的的倾慕与留恋就蕴含其间，不言而喻了。诗的第三、四句婉转抒情，道出惜别之意，希望友人在边庭不要逗留太久，而要早作归计。但诗人不从行者方面着笔，而反从居者方面着笔；并非从正面写离情，而是从对面来映衬，同时在从居者着笔时又不直接从诗人自己着笔，而是从友人最亲近的人——他的妻子那一方着笔。这是一联自然流动的对仗，它以燕支山泛指友人将要赴任之地，以红粉楼代指友人妻子，从设想红粉佳人计日而待丈夫的归期，委婉而又风趣地劝说友人切勿留恋边庭，应尽早归家团聚，表面上说妻子不忍分离，实则含蓄地表达诗人自己盼友人早归。这就是不落俗套，不露痕迹，将前人反复吟咏过的离情别绪刻画得十分生动而细腻，表现出诗人高妙的抒情技巧。
清人袁枚《续诗品·取经》要求作诗“揉直使曲，叠单使复”，以避免使读者“一览而竟，倦心齐生”。此诗之贵即在于“曲”，不过短短四句，却意婉而情深，富有含蓄之美。诗的主旨是送别，在古典诗歌中是一种平常的的题材，若泛泛设辞，平平而起，直率地抒写送行时的留恋和盼望之情，会显得毫无韵致，令人倦厌。诗人不愧写情高手，他刻意求新，以复笔与巧笔绘出优美深远的抒情境界。
这首词写羁旅孤栖的情景。词的上片写日间情境，于明处写景，暗里抒情，寓情于景；下片写夜间的情景，于明处抒情，衬以典型环境，情景交融。
上片一开篇就推出了一个阴雨连绵，偶尔放晴，却已薄暮昏暝的凄清的秋景，这实很像是物化了的旅人的心境，难得有片刻的晴朗。“秋阴时作渐向暝”，这是以白描手法勾出秋天时阴时晴、阴冷、黯淡的特点，这似乎是客观事物的直叙，然而一句“变一庭凄冷”，就将词人的感情突现出来。“一庭”即满庭。着一“变”字，将“凄冷”与上句联系起来，揭示了“凄冷”之因。同时将自然与人的感受融在一起，表现了景中情。在这“凄冷”的庭院中，词人“伫听寒声”。这久久的伫立，静听寒声，可见出人之心寒、孤寂。这寒声是秋风飒飒，秋叶瑟瑟，秋雁哀鸣，这寒声加浓了羁旅“凄冷”的况味。歇拍“云深无雁影”一句，词人不仅在满庭凄冷的环境中伫立，静听秋声，而且还在寒声中追寻那捎书的鸿雁，然而望尽云霄，只听哀鸿长泣，不见孤鸿形影，留下的是更加深重的寂寞之感，也触发了词人思乡念亲之情。
在沉寂之中推出了过片：“更深人去寂静”，把上下片很自然地衔接起来，而且将词境更推进了一步。“人去”二字突兀而出，正写出身旅途的旅伴聚散无常，也就愈能衬托出远离亲人的凄苦。同时“人去”二字也呼应了下文孤灯、酒醒。临时的聚会酒阑人散了，只有一盏孤灯曳的微光把自己的影子投射在粉壁上。此时此刻，人非常希望自己尚酣醉之中。可悲的是，偏偏酒已都醒，清醒的人是最难熬过漫漫长夜的，旅思乡愁一并袭来，此情此景，难以忍受。这首词全无作者惯有的艳丽之彩，所有的只是一抹凄冷之色。
这首词不仅切合音律，而且精于铸词造句。“秋阴时晴”，一个“时”字表明了天阴了很久，暂晴难得而可贵。“伫听寒声”两句写得特别含蓄生动。寒声者，秋声也。深秋之时，万物萧瑟寒风中发出的呻吟都可以叫做寒声。词人笔下的孤旅伫立空庭，凝神静听的寒声，是云外旅雁的悲鸣。南飞的雁都因浓云的阻隔而不能一面，自然是凄苦的情景。整首词中几乎一字一句均经过刻意的琢磨。可以说通篇虽皆平常字眼，但其中蕴含有深挚情思。这也是周邦彦词的一大妙处。
全词取境典型，结句直接抒情。全词以时间为线索，章法缜密，构思严谨。意象鲜明，人与物、情与境，浑然融为一气。感情步步推进，格调清峭，情味淡永。