“一声梧叶一声秋，一点芭蕉一点愁。”首先渲染了伤感的情绪，“梧桐”、“芭蕉”、“夜雨”在中国古典文学作品中总是和离愁、客思、寂寥悲伤联系在一起，全曲描写在凄凉寂寞的旅店里，形孤影单、卧听夜雨的情景。曲的起首句以雨打梧桐破题，烘托出“梧桐一叶落，天下尽知秋”的萧瑟落寞氛围。白居易：“秋雨梧桐叶落时。”王昌龄：“金井梧桐秋叶黄，珠帘不卷夜来霜。熏笼玉枕无颜色，卧听南宫清漏长。”（《长信秋词》）温庭筠：“梧桐树，三更雨，不道离情正苦，一叶叶，一声声，空阶滴到明。”（《更漏子》）李煜：“无言独上西楼，月如钩。寂寞梧桐深院锁清秋。”（《相见欢》）梧桐作为凄凉悲伤的象征，给文学赋予了很深的悲情含义。苏轼：“缺月挂疏桐，漏断人初静。谁见幽人独往来？”（《卜算子》），孟浩然：“微云淡河汉,疏雨滴梧桐。”晏殊：“绮席凝尘，香闺掩雾，红笺小字凭谁付。高楼目尽欲黄昏，梧桐叶上萧萧雨。”（《踏莎行》）李清照：“梧桐更兼细雨，到黄昏，点点滴滴。这次第，怎一个愁字了得！”（《声声慢》），芭蕉同样具有独特的离别愁绪。李商隐：“芭蕉不展丁香结，同向春风各自愁”（《代赠》）杜牧：“一夜不眠孤客耳，主人窗外有芭蕉。”（《咏雨》）李煜：“秋风多，雨如和，帘外芭蕉三两窠，夜长人奈何。”（《长相思》）南唐卢绛没有入仕时，曾经生病住店，梦见白衣妇人唱着歌劝酒，词中说：“玉京人去秋萧索，画檐鹊起梧桐落。欹枕悄无言，月和清梦圆。背灯惟暗泣，甚处砧声急。眉黛小山攒，芭蕉生暮寒。”（《菩萨蛮》）林逋：“此夜芭蕉雨，何人枕上闻。”（《宿洞霄宫》）
“三更归梦三更后”点明了诗人夜不能寐，愁肠百结的心情。三更即是午夜，午夜梦回，再难入眠。“落灯花点未收”，夜阑静，灯花落尽，雨声未停，滴滴犹如敲点一般，宋代贺铸有词说：“三更月，中庭恰照梨花雪；梨花雪，不胜凄断，杜鹃啼血。”（《忆秦娥》）可见在三更之夜，天涯孤客，更添愁绪，“三更”和“梧桐”、“芭蕉”、“夜雨”一样是孤寂的象征。作者用了这么多语言描写了一个清冷孤苦的夜晚，其实只有一个原因，那就是：“叹新丰逆旅淹留。”《太平乐府》作“叹新丰孤馆人留”。此句出自汉高祖刘邦的典故，新丰地属今陕西临潼县东北，刘邦得天下后，将父亲接到京中，而刘父思乡之情很浓，于是将街道格局改成丰邑的样子，并另建村镇，并迁来丰邑的居民，所以叫新丰。《新唐书·马周传》记载马周未发迹时，曾旅居新丰，却受客家冷遇。所以后人多用旅居新丰表达羁旅客愁、备受冷落的情怀，而并不一定真的是旅居新丰。从这一句可以看出全曲的意旨。天一阁本《录鬼簿》记载徐再思只做过“嘉兴路吏”。《坚瓠集·丁集》说他“旅居江湖，十年不归”。由此可见徐再思曾有北上的经历，而且滞留有十年之久，除此曲之外，他的“山色投西去，羁情望北游”（商调《悟叶儿·革步》）、“回首江南倦客，西湖诗债，梅花等我须归”（[越调]《天净沙·别高宰》）、“十年不到湖山，齐楚秦燕，皓首苍颜”，均可见一斑。徐再思北上旅居已是中年，郁郁不得志，华发新生，不得不感慨江南子弟他乡老的落魄和无奈。十年游宦归梦远，让他感到十分惆怅。
此曲写旅人的离愁别绪，情景交融，言短意长。起三句鼎足对，妥帖自然，没有一点做作的痕迹，见出作者的功力。中间段点出痛苦根源，由感而发，语淡味浓。各种情景均古已有之，文人骚客早已描写尽致，在作者笔端却自有一番滋味，全因末三句：“枕上十年事， 江南二老忧，都到心头。”十年之间经历了多少事，而远在江南的双亲却总在为久客不归的游子担心。这里作者巧妙地运用了侧面落笔的手法，不写自己如何思念故乡，思念亲人，而以年迈双亲的忧思烘托出更加浓烈的亲情。遂使此曲更加独特，深扣人心。末句“都在心头”四字戛然而止，欲语还休，却有引人遐思，荡气回肠之功。人总是在年华老去、潦倒他乡、沧桑落寞时，才会回首天涯，“枕上十年事”似乎说尽了作者的无力与无成，文已尽而意有余。徐再思十年北上的经历，由于资料缺失，已无法查找，只能从他的诗句中略窥一二。元代社会歧视南人和知识分子，“八娼九儒十丐”虽略有夸张，但也可以看出知识分子入仕之难。徐再思北上之行，无非为求仕而往。作为南宋遗民的亡国之恨，作为元朝落魄文人的前途无门，颇有“英雄失路”的感慨。这首作品贵在描写普通人的情感和落寞。将人生的失落与亲情相溶，字字未写作者自己，写物寓言，侧面落笔，“以我观物，而物皆有我之色彩”。“词以境界为最上，有境界则自成高格，自有名句。”曲是词之变体，但比词更贴近民间。王国维在《宋元戏曲史》中说过：“一代有一代之文学，楚之骚，汉之赋，六朝之骈语，唐之诗，宋之词，元之曲，皆所谓一代之文学，而后世莫能继焉者也。”元曲之美在于它更加浑朴自然、清新爽朗，“俗中透雅”、“雅中求俗”，它能以其特有的流行性在市井勾栏中广为流传，原因就在于它描写了普通人的生活、普通的情感。
徐再思散曲的另一特点是善用数字，开头“一声梧叶一声秋，一点芭蕉一点愁，三更归梦三更后”这三句，耐人寻味：连用几个相同的数词和量词，音调错落和谐，正好表现忐忑难安的心情；作者笔下，秋雨绵绵，桐叶声声，雨打芭蕉，愁滴心头，羁旅路遥，思乡情长，无限惆怅，无限感慨，全都浸透在字里行间。曲中层层递进，以最少的数词却能包涵着最大的容量，细腻真切地表达了羁旅惆怅、光阴易逝的感慨，道出了因思乡而断肠的情怀，可以说曲因数字而有生趣，数字因曲而灵动。这一点在“九分恩爱九分忧，两处相思两处愁，十年迤逗十年受。几遍成几遍休，半点事半点惭羞。三秋恨三秋感旧，三春怨三春病酒，一世害一世风流”（[双调]《水仙子·春情》）中表现得更加突出。多数学者认为数字的反复迭用，有斧凿之嫌，好在《夜雨》一曲贵在真情实感的流露，而非一般的应景之作。王国维在《人间词话》中说：“昔人论诗词，有景语、情语之别，不知一切景语皆情语也。”徐再思正是借助数字对秋色的描写，借景抒情、寓言写物、情景交融，真切地吐露了游子“旅思”之情。全曲语言朴实无华，自然流畅，而感情真挚动人。
诗歌以对句起兴，在深秋的一个清晨，诗人登上了广陵城楼，纵目远望，浮思遐想。此刻楼高风急，江雾浓重，风雨潇潇。“城上风威冷，江中水气寒”两句写深秋景色,城上冷风飕飕，江中水气寒冷，好一派肃杀景象。诗句晓畅隽永，看似质朴平易不着笔力。诗人借用了《梁书·元帝纪》中“信与江水同流，气与寒风共愤”的典故，恰到好处地抒发了同仇敌忾的豪情与激愤。充分表现临战前的紧张、肃穆、庄严的气氛和将士们的进取、希望和信心。此二句营造一个“风冷水寒”的悲剧氛围，与“风潇潇兮易水寒”一样，给人以慷慨悲壮苍凉激越的感受。诗的三四句写诗人对讨武战争必胜的信心。第三句诗“戎衣何日定”，“何日”意为“总有一天”，以否定式表肯定，必胜之心力透纸背。这句诗借周武王讨伐殷纣王的故事隐喻李敬业讨伐武则天是以有道伐无道，说明“匡复”是正义的，顺应民心、天意的，因此也必定是会胜利的。诗的最后一句，“歌舞入长安”，水到渠成轻松自然地作了结尾，表现出诗人必胜的信念及勇往直前，不成功则成仁的彻底反抗精神和大无畏气概。
这首诗工于用典且浑然一体，增强了诗的深度和概括力。这首小诗，属对工整，语言朴实，音韵和谐流畅。若将此诗的意境分而析之，不难发现，此诗所描述的是“风冷水寒”的清冷之境，而“戎衣歌舞”所体现的却是诗人的满腔热情和雄心，这一“冷”一“热”对比，映衬，赋予了此诗特有的魅力。
白居易在《西凉伎》中写道：“凉州陷来四十年，河陇侵将七千里。平时安西万里疆，今日边防在凤翔。缘边空屯十万卒，饱食温衣闲过日。遗民肠断在凉州，将卒相看无意收。”元稹的《西凉伎》也说：“一朝燕贼乱中国，河湟忽尽空遗丘。连城边将但高会，每说此曲能不羞？”一针见血地指出了凉州沦陷未收的原因，是守边将领的腐败无能。张籍的第三首诗正是表达这个思想主题，而诗的风格迥然有别。“凤林关里水东流，白草黄榆六十秋。”这两句写景，点明边城被吐蕃占领的时间之久，以及景象的荒凉萧瑟。“凤林关”，在今甘肃临夏市西北。安史之乱前，唐朝同吐蕃的交界处在凤林关以西，随着边城四镇的失守，凤林关亦已沦陷。在吐蕃异族野蛮掠夺、横暴奴役下，凤林关内，土地荒芜，无人耕种，岁岁年年只见寒水东流，白草丛生，黄榆遍地，一片萧条。这里，诗人既用“白草黄榆”从空间广度来写凤林关的荒凉，又用具体数字“六十秋”从时间深度来突出凤林关灾难的深重。“六十秋”这不是夸张而是写实，从公元762年（唐代宗初年）四镇失陷，到诗人公元824年写这首诗时，已是六十年还未收复。国土失陷如此之久，边民灾难如此之深，为什么没有收复？原因在哪里？由此诗人发出了深沉的感慨、愤激的谴责。
“边将皆承主恩泽，无人解道取凉州。”前句写边将责任的重大。“皆承主恩泽”，说明了边将肩负着朝廷的重命、享受着国家的厚禄、担负着人民的重望，守卫边境、收复失地是他们的天职。然而六十年来失地仍在吐蕃的铁蹄下，这不是国政内虚、边力不足。后一句直指原因：守边的将领无人提起收复凉州。边将享受着国家优厚的待遇，却不去尽职守边、收复失地，可见其饱食终日、腐败无能。这两句一扬一抑，对比鲜明，有力地谴责了边将忘恩负义，长期失职，实在令人可憎可恨，可悲可叹。
此诗的主旨落在最后一句，诗人不是从正面围绕主题来叙述，而是从侧面落笔，这是此诗的一个显著特色。一、二两句从空间和时间描写边城深重的灾难，看来似乎是控诉吐蕃的侵占罪恶，而联系最后一句“无人解道取凉州”来看，诗人的用意是在用现实来谴责边将，正是他们的失职而带来的长期失陷，边将已成了历史的罪人。第三句以鲜明的对照，严正谴责边将无才无德，面对失去的山河熟视无睹。这一景一情，从侧面有力地突现了卒句主旨的表达，义正辞严，酣畅淋漓。
词的上片借助景色描写离愁。“流水无情，潮到空城头尽白”，送行的场景是在长江边上，本来没有感情的江水此时扮演了一个无情的角色，因为友人就要离别，就像滔滔的江水不可逆流一样，让人产生无限的伤感，简直就要把人的头发都急白了。“离歌一曲怨残阳，断人肠”，离别的歌曲惹人伤感偏偏夕阳也像是催促友人上路一样越来越向西斜。“残阳”点明了送别的时间，词人送别友人，肯定不会在傍晚才送，这里用“斜阳”是为了说明作者与友人依依难舍，从上午到下午都舍不得分离，一直拖延到了天色将暮，可是词人依然抱怨夕阳为什么不能多停留一会，可见其离愁之深。
下片由离别之伤感生发而去，写到古今兴亡之事。一般送别作品只是单纯的就事论事，抒发离别愁绪。作者却一反常理，将建康这样一个六朝古都所具有的沧桑的历史兴亡之感用沉痛的语言表达了出来。建康也曾是魏晋六朝时极其繁华的城市，现在却是残柳摇曳，百花落泪，飞燕来去，似乎在诉说那朝代更迭的旧事。
这首词突破了一般送别词单为离愁而作的窠臼，不仅抒发了深深的离愁，而且还怀古伤今，抒发了沉重的兴亡之感，体现了稼轩沉郁雄浑的词风。