词的标题“赠赵晦之吹笛侍儿”，表明了词作内容和写作对象。
上片，描绘楚山修竹，以竹隐喻人。开头两句，以景起兴，大赞“楚山修竹”，“异材秀出”。字面上写竹材修长高大，实写楚地人才济济。紧接着用排比句，进一步写蕲州的笛竹早已闻名于世，“异材秀出”，“能远可通灵达微，近可写情畅神，谓之龙须风膺玉肌，皆取其美好之名也。”（傅藻《东坡纪年录》注）韩愈也有“蕲州竹笛天下知”（《郑群赠簟》）的赞誉。第六、七、八句用对偶句和联合词组句，承上一转，由写竹笛而进人到写东坡所赠的笛声词中仿佛发出的笛音：如树影疏，如雨后晴，如月亮明，如微风拂，听觉、视觉、触觉三者通感，富有感染力。最后四句，引用古音乐家故事，登高溯远，怀古伤今。“发声嘹亮”（干宝《搜神记》）的蔡邕笛音停息了；“江左第一”（《晋书·桓伊传》）的桓伊笛音消失了，乐坛寂寞，不知白白流走了多少岁月。“知孤负，秋多少？”让后人去伤今。这一过片句，为下片进入主题作了深厚的铺垫。
下片，由近及远，忆写赵晦之吹笛侍儿的吹笛才能。开头三句，点明此词所要赠的主要对象，即赵守后堂深院两位蔡邕式的娇美灵巧的“吹笛侍儿”。接着六句，描写“吹笛侍儿”的整个演奏过程和演技的高妙效果。开始，在花饰窗下吹奏。刚刚吹奏完《梁州吟》曲，继回荡起《霓裳羽衣曲》，广阔空间流动着徵、商、宫、羽四音，最后一音如云飘。“嚼”、“含”、“泛”、“流”四字，效果逼真，“奇声独绝”，从她们的轻笛妙曲中获得最优美的艺术享受。最后三句点题，向赵晦之发出祝愿：愿你清爽优游，安土忘怀，我仅以《霜天晓角》献上，以补“吹笛侍儿”演奏时“角”音之不强。这实为肺腑之言，催人泪下。
全词围绕“竹”、“楚山修竹”、竹笛、“吹笛侍儿”，以景起兴，景事融合，由近及远。名为写楚竹，实为写楚人；名为借古喻事，实为借事伤今。怀念赵晦之的友情，文赞美了“吹笛侍儿”的高超技艺。“知孤负，秋多少？”字里行间难免流露出对某些中华传统文化白白流逝而伤感。但从词的整体来看，虽然点化引用了许多史事，但不为事实所局限。“清丽舒徐，高出人表”，“曲尽咏笛之妙”，使词篇产生一种精神上的愉悦情趣。
上片写桥下月夜船上所观美景。开头两句，以仰视描绘之笔，烘托词人此时此地的一种压抑心境。“湿云不动”是指空间湿气呈现饱和状态，人感到胸闷，暗示着词人的抑郁心情。而“溪桥”又是清凉的，昭示着冷天的到来。“嫩寒”刚刚穿透东风留下身影。一个“透”字，突出了词人生活处境的严峻。词人把“湿云”、“溪桥”、“嫩寒”、“东风”全都人格化了。第三、四句以俯视描绘之笔，烘托词人此时此地由压抑到恬淡的心境： “桥下水声长”，写听觉；“一枝和月香”，写嗅觉。由听觉挪移到嗅觉，其间采用了跳跃和剪辑的手法，把它们连接起来的便是河畔上、高楼旁的一棵梅花树。“和”字一出，全盘皆活了。月，本是不香的，只因花一枝揉和叠印在月儿上，花香、月香也就分不清了，给人一种宁静恬淡的感觉。上面八种景物，构成四幅画面，声、形、色、味俱全，宛如过电影一般。
下片写河畔高楼与河下船里的情思。第一、二句用互比的手法，正面描写船人想象中的佳人形象：“人怜花似旧，花比人应瘦。”是“人怜花”还是花怜人，是“花比人”还是人比花，全在词人的情感中：“旧”与“瘦”。这与“莫道不消魂，帘卷西风，人比黄花瘦”，有异曲同工之妙。最后两句侧面描写佳人的相思，实际也是东坡自己的情思：“莫凭小栏杆，夜深花正寒。”词人运用李后主《浪淘沙·帘外雨潺潺》中的“独自莫凭栏”和“罗衾不耐五更寒”词句，不露痕迹，有点石成金之妙。
全词运用正面描写与侧面描写、比喻与通感的笔调，生动描绘了泗水上的冬夜月景，烘托了两种相思，一样情怀。只说“人怜花似旧”，不说花怜人全新；只说“夜深花正寒”，不说夜深人正寒。这种隐喻之笔，是词人描写佳人惯用的手法，值得借鉴。
“记行云”两句，记梦中景。记得梦景中她像行云流水似的从水面上慢慢移了过来，身上还穿着荷叶剪成的仙衣。“念杯前”三句，忆共处时景。词人说：我（指词人）又回忆起与她曾在夜晚挑灯共饮，她起舞侑酒，纤细的十指按着舞袖翩翩起舞，并随着舞曲散发出阵阵馨香；屏风内（指室内）荡漾着爱人青春的温暖。“分种”两句，忆旧日琐事。词人说：我们也曾拿来几个旧陶罐栽了许多株菊花，又挖来苔藓筑起土穴饲养蟋蟀。“人远”两句，点出伊人离他而去。词人说：如今她却已经像扬帆而去的船消失在茫茫烟水之际一样，远离我（指词人）而去。据词的上片可以推断，该女子就是词人念念不忘的苏州去妾。
“重访”三句，转入亦真亦幻的追觅中。“樊姬”，语出白居易诗“杨柳小蛮腰，樱桃樊素口”，即白的两位侍妾。据此更可以证实，此词系忆苏州去妾，即所谓“樊姬”。“等闲”，作随便、无端解。此言词人重又去苏姬的住家附近走动，希望能再与她相见。但又恐怕无端去见她，容易造成误会，刚一碰面，她就会不辞而别，因此还是硬起心肠强忍住重见她一面的念头吧。“试潜行”四句，述词人忍不住又去见她的经过。“凋”，即凋零；“铜铺”，大门上的衔环动物头形。据《汉书·哀帝记》：“孝文庙殿门，铜龟蛇铺首鸣。”“低亚”，即低哑声。“小眉”，指月影。此言词人不见苏姬终觉心旌荡漾，于是偷偷地又跑到她住处附近的僻巷中焦急地徘徊等候。她居处门前的桐叶凋零，枝叶砸打在大门铜环上发出了一些响声，她刚开门一瞥，就又像孤雁见到月光那样惊慌似的马上又关上了大门。“空惆怅”两句，惆怅归家，一醉解千愁。言词人徒然产生出这种想见又不敢见面的惆怅而矛盾的心理，因此只好郁郁回家，且在秋菊丛畔一醉方休。这样或许能使那些美好的回忆镜头，透过醉眼在朦胧中一一幻现出来吧。
词的上片，写秋夜雨后与友人听潮。“今夜雨”三字，如同电影的台词，明白地点出时间和自然气象。即使在江南，秋雨也难得。正是秋夜雨“断送”“残暑”，大自然顿时改变模样，词人顿时感到痛快，真是久热逢甘雨。再去会友的江边“听潮声”，将是潮声欢腾，人心甜润，人潮相印，颇有“一年好景君须记，最是橙黄桔绿时”的韵味。然而，面对秋夜怡人的潮声，不得不思考“明朝何处去。”这是双关语。一是问明天再去什么地方欣赏自然景色，一是问日后他们的政治归宿是什么，能否再相会。此等句非常妙，起到了总上启下的连带作用。
词的下片，写秋夜雨后与友人饮别。有感于秋雨“断送”“残暑”而饮酒，饮酒也应是祝愿秋雨“断送”“残暑”。“孤负金尊绿醑，来岁今宵圆否。”开头两句，就承上转入感情交流中。古代文人，以酒为酶，以酒开心，是修身的一大法宝。“金尊绿醑”含道义，地久天长现真情。为了不负于秋雨和江潮，痛饮干杯。“来岁今宵圆否”便是文人的共同心愿，但愿一“圆”吧。“酒醒梦回愁几许，夜阑还独语”，借酒感秋，倾诉衷肠。酒醉必入梦，酒醒必梦醒。酒醒梦醒头脑醒，人生话题又面临。自然界的秋雨“断送'’“残暑”，可现实的“残暑”又不知何时“断送”，问君还有“愁几许”，恰是一江秋潮滚滚流，清尊断送秋。现在，“夜阑”了，朋友走吧，酒中多少情，梦中多少诗，留给词人一人“独语”，“明朝何处去”等到“来岁今宵”再谈。
全词，以秋雨“断送”“残暑”起兴，引发了词人政治上的“愁”感：“明朝何处去”“夜阑还独语”，一说明北宋社会禁锢较严，无有言论自由，二表示词人胸有不平，无处痛诉。