词的上片写朝为官时的欢乐。开头两句从退朝以后说起：“飞骑轧，鸣珂碎醉，写出了他们退朝以后联骑奔驰的快意情状。“齐歌醉两句写他们公余之暇的征歌逐舞，有动听的歌声，有婀娜的舞姿。他写这些，主要是表现他们得意时期的深契豪情。“严鼓断醉两句里，可以想象得到，他们酒酣耳热之际，会纵谈国家大事，会谈诗论文，如果有他们的老师苏东坡座的话，气氛会更加活跃，一定是庄谐杂出，议论风起。可惜政治风云的突然变化，改变了他们的生活。公元1094年（绍圣元年），章执政，元祐党人都被贬官，他和秦敦等人观连遭贬谪，不复相见。
词的下片写他对秦观的沉痛悼念。“洒泪谁能会醉表明自己的哀苦心情没有人能够领会，其实他的哀苦心情是不难领会的，他是悼念秦观，实际上也是自悲自悼。秦观已死，坟有宿草，而他仍奔赴贬所途中，岂能久生！他追和秦词的次年亦即崇宁四年九月三十日，果然死宜州。“醉卧藤阴盖醉，用的是秦观《好事近》词中的句子。由秦观的词，想到了秦观的死，他感叹“人已去醉而“词空醉，言外之意是对秦观之死，表示痛惜。“兔园醉两句里，更强烈地表露出他的痛惜心情。“高宴醉之所以“悄醉，“英游醉之所以“改醉，是因为秦观已不人间。他赞赏秦观的学识与才华。秦观之死，对他来说，是失去了一位交谊深厚的朋友，秦观死的时候才五十一岁，是无情的政治风波吞没了他的生命。“重感慨，波涛万顷珠沉海。醉秦观的死，使他感慨百端。这是全词的警句，集中地表现出他的沉痛情绪。
这首追和秦观的《千秋岁》词，是非常老成的作品。感情深沉郁勃，上片的欢乐，与下片的悲愤，形成强烈的对比，反映出政治局面的重大变化，从中抒发出悼念故人的深情，同时也表露出自己的身世之感，切身之痛。“波涛万顷珠沉海醉和秦词末句“飞红万点愁如海醉相比，不相伯仲，比起孔毅甫和词末句“仙山杳杳空云海醉，却又要劲健、形象得多。
重阳节自古有饮菊花酒的习俗，据说如此可以延年益寿，《西京杂记》云：“九月九日佩茱萸，食蓬饵，饮菊花酒，令人长寿。”然而这一年的重九，在陶渊明的宅边，虽然有一丛丛颜色各异的菊花，然苦于无钱沽酒，只能空食菊花。古人视菊为一种高雅而有气节的花卉，因她开在众芳凋落的秋天，故屈原就有“夕餐秋菊之落英”的话，这里小序中所说的“九华”也就是指菊花，诗人有菊无酒，遂产生出无限感慨。
“世短意常多”四句，以议论领起，解释了重九之名，并提出感叹人生的主题。意谓人生在世，不过如白驹过隙，正由于其为极暂短的一瞬，故人们产生了各种各样的烦忧顾虑，也导致了人们企慕长寿永生的祈求。一年一度的重阳佳节按着时序的推移又来到了，人们之所以喜爱这个以“九”命名的节日，因为“九”与“久”谐音，所以对它的喜爱正体现了对长生的渴求。这里“举俗爱其名”与小序中的“爱重九之名”一致。“世短意常多”一句炼意极精，宋代李公焕在《笺注陶渊明集》卷二中认为此句是古诗“人生不满百，常怀千岁忧”两句的浓缩，体现了陶渊明驾驭语言的本领。
“露凄暄风息”至“寒华徒自荣”十句写景抒情，感叹自己有菊无酒，空负良辰美景。露水凄清，暖风已止，秋高气爽，天象清明，飞去的燕子没有留下踪影，北来的大雁还有声声余响。诗人说：据说酒能祛除心中的种种烦恼，菊花能令人制止衰老，而为何我这隐居的贫士只能让重阳佳节白白地过去！酒器中空空如也，积满灰尘，而秋菊却在篱边空自开放。这里描写了一幅天朗气清的深秋景象，与诗人自己贫寒潦倒的处境正成鲜明对照，自然景象的美好反衬出诗人心绪的寥落，大好的时光在白白消逝，盛开的菊花也徒自争艳，诗人于是感慨系之。
“敛襟独闲谣”即写诗人的感叹，他整敛衣襟，独自闲吟，而思绪辽远，感慨遥深。想自己游息于山林固然有不少欢乐，但留滞人世不能就一无所成。诗人在这里不仅感叹人生的短暂，而且对人生的价值重新作了审视，诗中关于“深情”的内容并没有加以明确说明，只是隐隐约约地点出了作者悲从中来的原因不仅仅是为了无酒可饮，而更大的悲痛隐藏在心中，这就是诗人对人生的思考与对自身价值的探求。全诗一气直下，其主旨似在表明人生短促而自己又不能及时行乐，空负秋光的悲叹，然忽又说“淹留岂无成”，更翻出一层意思，所以延君寿说是“一意两层收束”（《老生常谈》）。
因为此诗结语的含蓄，似有不尽之意在于言外，因而历来解此诗者就以为陶渊明在此中暗寓了他对晋宋易代的悲愤，借此表示了对前朝的留恋，并有志于恢复王室之事。“空视时运倾”一句中也系有感于时事的倾覆，“尘爵”二句则表达了愿安于时命，自保贞心的愿望。最后所谓的“淹留岂无成”，即暗指自己所以羁留人间是由于还抱着复国的希望，等待一展宏图的机会。这种说法自然也不无道理，自来论陶诗的人也曾指出过陶渊明并非浑身是静穆，而是一个颇有感时伤世之情的人。龚自珍就说他“莫信诗人竟平淡，二分《梁甫》一分《骚》”（《己亥杂诗》）。考此诗序中所谓“寄怀”，诗中所谓“深情”，都似乎确有所寄托，以此推断，可能此诗确有寓意。鲁迅评陶潜说：“于朝政还是留心，也不能忘掉‘死’，这是他诗文中时时提起的。”（《魏晋风度及文章与药及酒之关系》）此诗即体现了他对政治和生命两方面的认识。
此诗以说理与写景与抒情融合在一起，体现了陶诗自然流走的特点，其中某些句子凝练而新异，可见陶渊明铸词造句的手段，如“世短意常多”、“日月依辰至”及“酒能祛百虑，菊解制颓龄”等虽为叙述语，然遒劲新巧，词简意丰，同时无雕饰斧凿之痕，这正是陶诗的难以企及处。
