这首词叙写词人送别友人翁宾旸时的联想和感叹，表达了与友人离别的悲伤以及对友人的深厚感情。在送别友人之时，一面渴望其封侯挂印，一面又劝其挂冠归来，共话别情。此词善用典故，行文流畅，题旨清楚。
上片首句以秋云起兴，“送秋云万里”，起笔高远。“算舒卷、总何心？”秋云舒卷，算来它们又有何心思。如李白诗所言：“时时或乘兴，往往云无心。”（《送韩准、裴政、孔巢父还山》）云卷云舒自然没有什么心思，不过辽阔高远，悠然自在而已。三句勾勒出秋云万里，卷舒自如之景，一为离别做背景，二暗示“云无心以出岫，鸟倦飞而知还”（陶渊明《归去来兮辞》）之归隐意，为全词定下基调。接下来以“叹”字领起，一连用了三个短句“路转羊肠”“人营燕垒”“霜满叹簪”来描述翁五峰此去之艰辛。此去之路是羊肠小路，“羊肠坂诘屈，车轮为之摧。”（曹操《苦寒行》）羊肠小路还要“转”，可见行路之难，道途之艰，亦暗喻翁五峰仕途不畅。此去所为如同燕子垒巢，辛苦经营，翁五峰去贾似道幕中，更如同燕巢危幕，不仅辛苦，而且危险。此去经历风霜，劳苦辛勤，可以想见将来之“尘满面，鬓如霜”。“叹簪”绾合“转叹离本根”与“浑欲不胜簪”，写人如飞叹，发短难簪。这三句将翁五峰此去之辛苦做了极为夸张的描述。顺理成章引出“愁侵”二字。词人替翁五峰愁绪满腹。“庾尘满袖，便封侯、那羡汉淮阴。”三句做了解释。此去贾氏幕中为官，免不了勾心斗角，官场倾轧，就像东晋时的王导与庾亮互相争斗一般，而就算是争斗赢了，封侯拜爵，又能如何。汉朝淮阴侯韩信，国士无双，功劳盖世，仍然落得个身死族灭的下场，这不值得羡慕。“庾尘满袖”，再用“满”字，呼应上句之“霜满叹簪”。“霜满叹簪”还只是个人之辛苦，“庾尘满袖”已见官场之险恶，“便”字更进一层，进一步强调了即使暂时风光，但遇到狡诈奸险之主，最终也不会有好下场。贾似道擅权专政，《宋史》评曰：“似道既专恣日甚，畏人议己，务以权术驾驭，不爱官爵，牢笼一时名士，又加太学餐钱，宽科场恩例，以小利啖之。由是言路断绝，威福肆行。”吴文英为朋友忧虑，乃至“愁侵”，用了许多艰险之语来儆戒友人不要贪恋官场。末两句“一醉莼丝脍玉，忍教菊老松深”，更是以莼鲈之思、松菊之赏来劝告友人应当及早归隐。及时归来，还能一醉方休，享受莼丝脍玉之美，不忍心迟迟不归，让松菊等到花谢树深。“忍”在这里是岂忍的意思。“菊“”松”象征隐者，陶渊明《归去来兮辞》：“三径就荒，松菊犹存。”此处呼应开头的“送秋云万里，算舒卷、总何心？”
换头“离音”一句回到送别题面。“又听西风”三句描述离别场景。西风又起，秋树叶落，阵阵秋吟，一片萧飒。“金井树”用“梧桐落金井”之典，泛指秋树。秋吟泛指秋声。昔日张翰“见秋风起，因思吴中菰菜羹，鲈鱼脍”，遂辞官而去，飘然归乡，而友人偏偏在此时踏入官场，辜负莼丝脍玉，忍教菊老松深，更令词人觉得可惜。“西风”既呼应上 片开头之“秋云”，又照应“莼丝脍玉”之语。“向暮江目断”三句，写沧江日暮，一片凄寂，即使望断江边，也只见到鸿飞渺渺，天色沉沉。友人从水上离去，“江湖多风波，舟楫恐失坠”，词人感伤离情，不由得泪下沾襟。此时离筵正在奏乐，歌妓琵琶之声在秋风中凄凄夜语，此处用白居易《琵琶行》“浔阳江头夜送客”诗意。杨琼和白居易相熟，是江陵著名歌妓，白居易有《问杨琼》诗。此处用此典，切合“送翁五峰游江陵”题目。送客之人和杨琼之流的歌妓谈说往事，不觉已到深夜，寒砧四起。砧声、琵琶声，凄绝萧瑟，令人肠断。末两句“争似湖山岁晚，静梅香底同斟”，重申劝退之意。此去艰辛，不如和三两好友共赏湖山，度此晚岁，在梅树之下静静酌酒赏花。
吴文英一生未登科第，也不曾仕进，早年在苏州做幕僚，以后游走于达官贵人如丞相吴潜、嗣荣王赵与芮等人之家，做了清客，与官僚贵族们唱和酬酢，但始终未曾做官，最后潦倒以终。从此词中来看，他对于官场深有畏惧，不做官之原因，除了客观因素之外，恐怕也有不愿意、不乐意的主观因素在内。
一般人论及柳永词者，往往多着重于他在长调慢词方面的拓展，其实他在小令方面的成就，也是极可注意的。叶嘉莹在《论柳永词》一文中，曾经谈到柳词在意境方面的拓展，以为唐五代小令中所叙写的“大多不过是闺阁园亭伤离怨别的一种‘春女善怀’的情意”，而柳词中一些“自抒情意的佳作”，则写出了“一种‘秋士易感’的哀伤”。这种特色，在他的一些长调的佳作，如《八声甘州》《曲玉管》《雪梅香》诸词中，都曾经有很明白的表现。然而柳词之拓展，却实在不仅限于其长调慢词而已，就是他的短小的令词，在内容意境方面也同样有一些可注意的开拓。就如这一首《少年游》小词，就是柳永将其“秋士易感”的失志之悲，写入了令词的一篇代表作。
柳永之所以往往怀有一种“失志”的悲哀，盖由于其一方面既因家世之影响，而曾经怀有用世之志意，而另一方面则又因天性之禀赋而爱好浪漫的生活。当他早年落第之时，虽然还可以藉着“浅斟低唱”来加以排遣，而当他年华老去之后，则对于冶游之事既已失去了当年的意兴，于是遂在志意的落空之后，又增加了一种感情也失去了寄托之所的悲慨。而最能传达出他的双重悲慨的便是这首《少年游》小词。
“长安古道马迟迟，高柳乱蝉嘶。”这首词开头两句是说，在长安古道上骑着瘦马缓缓行走，高高的柳树秋蝉乱嘶鸣。“长安”原为中国历史上著名的古都，前代诗人往往以“长安”借指首都所在之地，而长安古道上来往的车马，便也往往被借指为对于功名利禄的争逐。不过柳永此词在“马”字之下，所承接的却是“迟迟”两字，这便与前面“长安道”所可能引起的争逐的联想，形成一种强烈的反衬。而在长安道上词人之“马”之“迟迟”行走，则既表现了词人对争逐之事灰心淡薄，也表现了一种对今古沧桑的若有深慨的思致。秋蝉的嘶鸣独具有一种凄凉之致。“蝉嘶”之上，还加了一个“乱”字，如此便不仅表现了秋蝉声的缭乱众多，也表现了被秋蝉嘶而引起的哀感的词人之心情的缭乱纷纭。至于“高柳”二字，则一则表示了蝉嘶所在之地，再则以“高”字表现了“柳”之零落萧疏，是其低垂的浓枝密叶已经凋零，所以才显得树的高。
“夕阳鸟外，秋风原上，目断四天垂。”上阕后三句是说，夕阳照射下，秋风在原野上劲吹，我举目远望，看见天幕从四方垂下。写词人在秋日郊野所见之萧瑟凄凉的景象，飞鸟隐没在长空之外，夕阳隐没更在飞鸟之外，值此日暮之时，郊原上寒风四起，天苍苍，野茫茫，词人双目望断而终无一可供投止之所。
词的上半阕是词人自写其今日之飘零落拓，望断念绝，全从外界的景象着笔，而感慨极深。
“归云一去无踪迹，何处是前期？”下阕前两句是说，归去的云一去杳无踪迹，往日的期待在哪里？写对于过去的追思，则一切希望和欢乐不可再得。对于柳永而言，他过去的愿望和期待都已经同样落空了。
“狎兴生疏，酒徒萧索，不似少年时。”末三句是说，冶游饮宴的兴致已经衰减，过去的酒友也已经寥落无几，现在的我已经不像以前年轻的时候了。末三句写自己今日的寂寥落寞，志向和意愿一无所成，岁月流逝，只剩下“不似少年时”的悲哀和叹息。
柳永这首《少年游》词，前阕全从景象写起，而悲慨尽在言外；后阕则以“归云”为喻象，写一切期望之落空，最后三句以悲叹自己之落拓无成作结。全词情景相生，虚实互应，是一首极能表现柳永一生之悲剧而艺术造诣又极高的好词。总之，柳永以一个禀赋有浪漫之天性及谱写俗曲之才能的青年人，而生活于当日之士族的家庭环境及社会传统中，本来就已经注定了是一个充满矛盾不被接纳的悲剧人物，而他自己由后天所养成的用世之意，与他自己先天所禀赋的浪漫的性格和才能，也彼此互相冲突。他的早年时，虽然还可以将失意之悲，借歌酒风流以自遣，但是歌酒风流却毕竟只是一种麻醉，而并非可以长久依恃之物，于是年龄老大之后，遂终于落得了志意与感情全部落空的下场。昔叶梦得《避署录话》卷记下柳永以谱写歌词而终生不遇之故事，曾慨然论之曰：“永亦善他文辞，而偶先以是得名，始悔为己累，……而终不能救。择术不可不慎。”柳永的悲剧是值得后人同情，也值得后人反省的。
此篇为行役塞上之作。词中抒发了关塞行役中的“边愁”及词人的兴亡之感。
词作由冷冷水声起兴。用“冷冷”形容流水的清脆悠扬，自是十分精当，化用了陆机《招隐诗》中的名句“山溜何冷泠，飞泉漱鸣玉”，也就十分自然。然而唐刘长卿曾作过一首《听弹琴》诗，里面也有“冷冷”二字：“冷冷七弦上，静听松风寒。古调虽自爱，今人多不弹”。可见这“冷冷”既可以形容流水，亦可以描述琴声。此处词人正是由潺潺的流水声联想到泠泠的琴声，从而发出“谁是知音者”的疑问。
“如梦前朝何处也，一曲边愁难写”，鸣琴一样的水声勾起的不仅仅是知音难觅的慨叹，还有前朝如梦、边愁难写的无端意绪、种种悲感。至此，整个上阕，都是从听觉上引来的愁情落笔。
下阕转而从视觉、从眼前景上进一步渲染这种愁情。“极天关塞云中，纳兰只能与大雁”，“极天”言关塞之远，“云中”谓关塞之险，皆出之于夸张之辞。这样险要的边关之地，自然是极其寥廓辽远的。“唤取红襟翠袖，莫教泪洒英雄”，结尾二句，由辛弃疾《水龙吟·登建康赏心亭》中词句“倩何人，唤取红巾翠袖，揾英雄泪”化出，自然浑成，表达了难以名状的孤独寂寞的情怀，深切感人。
该词抒发了词人关塞行役中的“边愁”，并将此愁书于壁上。上片由水声泠泠起笔，慨叹知音难觅、前朝如梦，这是落笔于听觉上激发的愁情。下片写景后抒发感情，从视觉及眼前景更深层地渲染这种愁情，自然流畅，感叹孤独寂寞的情怀难以言明。全词气韵苍凉，表达了词人“英雄寂寞”的情怀。
此诗以时令即景起兴，蕴含深沉复杂的感慨。秋日黄昏，天高地远，沈千运返还气候已寒的深山，走向清苦的隐逸的归宿。知友分别，不免情伤，而诗人却坦诚地表示对沈的志趣充分理解和尊重。所以接着用含蓄巧妙、多种多样的手法予以比较描述。
在封建时代，仕途通达者往往也到老大致仕退隐，那是一种富贵荣禄后称心自在的享乐生活。沈千运仕途穷塞而老大归隐，则别是一番意趣了。诗人赞赏他是懂得了人生一世的情事，能够把俗士视为畏途的深山隐居生活，怡适自如，习以为常。汉代淮南小山《招隐士》曾把深山隐居描写得相当可怕：“桂树丛生兮山之幽，偃蹇连蜷兮枝相缭。山气茏葱兮石嵯峨，溪谷崭岩兮水层波。猿狖群啸兮虎豹嗥，攀援桂枝兮聊淹留。”以为那是不可久留的。而沈千运在这样的环境里生活游息，无所不到，显得十分自在。山石流泉淙淙作响，恰同风吹雨降一般，是大自然悦耳的清音；桂花缤纷，松子满地，是山里寻常景象，显出大自然令人心醉的生气。这正是世俗之士不能理解的情趣和境界，而为“遁世无闷”的隐士所乐于久留的归宿。
深山隐居，确实清贫而孤独。然而诗人风趣地一转，将沈比美于汉代真隐士韩康，调侃地说，在山里采药，既可卖钱，不愁穷困，又能服食滋补，延年益寿。言外之意，深山隐逸却也自有得益。而且在远避尘嚣的深山，又可自怀怡悦，以白云为友，相邀共饮；有明月作伴，到处可眠。可谓尽得隐逸风流之致，根本不会有孤独之感。
最后，诗人出奇地用身、魂在梦中夜谈的想象，形容沈的隐逸已臻化境。这里用了《世说新语·品藻》中东晋名士殷浩的典故。较之名士的“我与我周旋”，沈独居深山，隔绝人事，于世无名，才是真正的毫无竞心。他只在睡梦中跟自己的灵魂反复交谈自己觉醒时的行为。诗人用这样浪漫的想象，暗寓比托，以结束全诗，正是含蓄地表明，沈的隐逸是志行一致的，远非那些言行不一的名士可比。
综上可见，由于诗旨在赞美沈的清贫高尚、可敬可贵的隐逸道路，因此对送别事只一笔带过，主要着力于描写沈的志趣、环境、生计、日常生活情景，同时在描写中寓以古今世俗、真假隐士的种种比较，从而完整、突出地表现出沈的真隐士的形象。诗的情调浪漫洒脱，富有生活气息。加之采用与内容相适宜的七言古体形式，不受拘束，表达自如，转韵自由，语言明快流畅，声调悠扬和谐。它取事用比，多以暗喻溶化于描写隐居生活的美妙情景之中，天衣无缝，使比兴形象鲜明，而又意蕴深厚，神韵维妙，呈现着一种饱满协调的艺术美感。大概由于这样的艺术特点，因而这诗尤为神韵派所推崇。
王建在贞元（唐德宗年号，785—805）年间曾在幽燕一带度过了十多年的戎马生涯，对边疆战士的生活极为熟悉，十分同情他们的痛苦，这首诗便揭露了唐王朝远征高丽给人民带来的苦难。
“渡辽水，此去咸阳五千里。”这两句写出征的战士背井离乡，长途征战。
“来时父母知隔生，重著衣裳如送死。”“隔生”之感、“送死”之别深刻地揭示了唐代对外战争给广大劳动人民带来的严重灾难。父母与儿子、妻子与丈夫、小孩与父亲的生离死别，正是源于统治者的这些对外侵略战争。
“亦有白骨归咸阳，营家（一作‘茔冢’）各与题本乡。”这两句体现了远征之人的思乡之情，即使死了也不忘家乡，希望落叶归根。句中的“白骨”与“茔冢”都是战争留下的凄凉的遗物，是残酷战争的见证。凄凉的遗物与思乡之情融汇在一起，让人伤感莫名，表达了诗人对统治阶级穷兵黩武的控诉与愤慨。
“身在应无回渡日，驻马相看辽水傍。”死的尚有“白骨”“归咸阳”，活着的只能隔着辽水空望家乡。他们只能期望有一天战死沙场后，自己的遗骸能够被幸运地送回长安。远征战士的悲哀，在这字里行间表现得很浓烈。
此诗笔力遒劲，意境苍凉，读来令人心摧骨折、肝肠欲绝。