陶渊明的田园诗后之学者极其推崇津津乐道而于他的赠答酬和之作则所论甚少。其实，这类作品中，也有不少绚烂多姿、光彩夺目的佳篇，《与殷晋安别》便是其中的一首。
诗前小序点明此诗的写作背景。开头八句以直陈方法、追叙开式，交代了与殷晋安交往、比邻的友谊。在写交往的时候，“一”与“尽”相连，“信宿”与“益复”相应，充分展示了一见如故、日益亲密的情景。殷晋安“口不谈义，深达理体”（《宋书·殷景仁传》），二人谈话内容很可能与清净闲适相关，而与功名利禄绝缘。
在写比邻的时候，先点明时间、地点，而后写出朝夕相从的情景。义熙元年（405年）十一月，诗人辞去彭泽县令，返回浔阳，耕于南亩。三年后，遭逢火灾，“林室顿烧燔”，“一宅无遗宇”（《戊申岁六月中遇火》）。经过两年多的困顿苦楚，乃于义熙六年（410年）移居南里之南村。殷陶两人比邻，自然倍加亲密。一“肆”一“忘”，写足了二人友情。诗从初次交往落墨，进而写朝夕游从，有别于一般送别诗开头的或写景，或抒情，或烘托环境气氛，这是此诗的第一个特点。
然而快乐总有到头的时候，没想到时间不长，殷又要作太尉参军，而且就在这个春天里动身。两人一个归隐，一个升迁，分离是必然的。于是笔锋一转，以直率的语言写道：“语默自殊势，亦知当乖分。”“语默”者，仕隐也。《易·系辞》云：“君子之道，或出或处，或默或语。”诗人运用这句成语，以表明二人意趣不同、处境不同。“殊势”，是说对形势的看法与处世的态度不一样：陶渊明以世路险恶，视仕途为“尘网”、“樊笼”而赋“归去来”；殷晋安则“有当世之志”（《宋书·殷景仁传》）。由此可见，“乖分”明写交往上的分离，暗示人生道路上的分歧，用得何等准确，何等深厚，而又何等率真。曰“知”曰“当”，说明分离是情理中事、预料中事，表现了诗人坦荡的胸襟与质朴的诗风。事真、意真、情真，正所谓“豪华落尽见真淳”（元好问《论诗绝句》）者。临别之际，不写“天涯若比邻”（王勃《送杜少府之任蜀州》）的劝慰，不写“萧萧班马鸣”（李白《送友人》）的依恋，也不写“执手相看泪眼，竟无语凝咽”（柳永《雨霖铃·寒蝉凄切》）的凄伤，而从“或默或语”着眼，阐明“殊势”而“乖分”的自然之理，这又是一个特点。
离别的时间终于到了，“飘飘西来风，悠悠东去云。”殷晋安移家东下，犹如天上行云，随着飘飘的西来风而悠悠东去，渐去渐远，渐远渐渺，终于消失在蓝天尽头。在这里，诗人运用比兴手法、对偶句式，为读者展现了一幅风驰云飞图，渲染了送别者的感情，增强了诗篇的艺术效果。此二句，与曹丕《杂诗》“西北有浮云，亭亭如丰盖。惜哉时不遇，适与飘风会。吹我东南行，行行到吴会”等句，在以云行喻人之远去这一点上，是相同的，而喻意大别。陶诗喻仕子行踪之速，曹诗喻征夫周流之苦。熔铸前人诗句为自己语言，抒发自己感情，而又不露痕迹，可算是这首诗的第三个特点。
离别之事牵动离别之情：“山川千里外，言笑难为因。”殷晋安东下，一程山，一程水，千里迢迢，山川相隔。这一别，“相去悠且长”（《古诗·烛烛晨明月》）嘉会难遇，言笑无因，寄心浮云，浮云不还；移情清风，清风无知，诗人怀念之情，亦因之而溢于言表。这两句承上，与“飘飘”二句配合在一起抒写离别之情。
离别之情推及离别之理：“良才不隐世，江湖多贱贫。”这两句照应“语默”，再次表明自己“不戚戚于贫贱，不汲汲于富贵”（《五柳先生传》）的志趣。事实上，诗人并非一开始就想高蹈尘外的，他自己曾说：“少时壮且厉，抚剑独行游”（《拟古》之八）“猛志逸四海，骞翮思远翥”（《杂诗》之五）。在《读史述·屈贾》中，他又说：“进德修业，将以及时。如彼稷契，孰不愿之？”可见他希望能够做稷、契一类的人物，施展才能。但是，由于仕途的污浊，官场的庸俗，以及天下的多故，名士的少全，因而发出“田园将芜胡不归”（《归去来辞》）的感叹。梁启超说：“古代作家能够在作品中把他的个性活现出来的，屈原以后，我便数陶渊明”（《陶渊明》）。
“脱有经过便，念来存故人”二句，其“脱”字乃假设之词，诗人以之表希望意，盼望故人便时来访。这不仅是对殷晋安的叮嘱，也是自我真情的吐露，更是势殊而情深的表现。这一结尾，恰与开头遥相呼应，看似平淡，但透过平淡，见出诗人至诚的内心世界。尤其是“故人”二字，把读者的思想引导进入“信宿酬清话”“淹留忘宵晨”的情境之中，言尽而意不尽，有如曲终而余音袅袅，韵味无穷。
这首送别诗，没有从送别入手，也没有拘泥于“祖道帐饮”“折柳相赠”的惯例，而是别开生面地先写交往，后写分离，再写希望，并将它们串成一片行云、一弯流水，使全诗珠联玉贯。在写分离的时候，在他人，也许要大写离愁别苦，而诗人却淡淡着墨，平平写来，点明“语”与“默”、“良才”与“贫贱”的差异，从而使诗的内容超出了一般送别诗。但诗人并没有就“殊势”作更具体的阐述，而在指出“良才不隐世，江湖多贱贫”之后，急转直下，以假设之词、希望之意，倏然收住，诗人的全部真实感情都融化在全诗中，展示在读者面前。此诗强烈地表现出陶渊明诗歌的那种直率性格与平实语言的高度统一，人格美与艺术美的完好融合。
苏轼对陶诗极其推崇，他说：“陶渊明作诗不多，然其诗质而实绮，癯而实腴，自曹、刘、鲍、谢、李、杜诸人，皆莫及也。”（《与苏辙书》）在屡遭贬谪后，尤慕其为人而和其诗，《和陶与殷晋安别送昌化军使张中》，便是诸多和陶中的一首。尽管由于陶、苏处境不同，送别的对象不同，因而诗的内容、基调、情感，也都不同，但语言乃至结构的师承关系，却十分明显。
此诗反映了在统治阶级残酷的剥削和压榨下劳动人民的悲惨遭遇。全诗通过山中寡妇这样一个典型人物的悲惨命运，透视当时社会的面貌，语极沉郁悲愤。诗人把寡妇的苦难写到了极至，造成一种浓厚的悲剧氛围，从而使人民的苦痛，诗人的情感，都通过生活场景的描写自然地流露出来，产生了感人的艺术力量。
此诗的“夫因兵死守蓬茅”，就从这兵荒马乱的时代着笔，概括地写出了这位农家妇女的不幸遭遇：战乱夺走了她的丈夫，迫使她孤苦一人，逃入深山破茅屋中栖身。
“麻苎衣衫鬓发焦”一句，抓住“衣衫”、“鬓发”这些最能揭示人物本质的细节特征，简洁而生动地刻画出寡妇那贫困痛苦的形象：身着粗糙的麻布衣服，鬓发枯黄，面容憔悴，肖其貌而传其神。从下文“时挑野菜”、“旋斫生柴”的描写来看，山中寡妇应该还是青壮年妇女，照说她的鬓发色泽该是好看的，但由于苦难的熬，使她鬓发早已焦黄枯槁，显得苍老了。简洁的肖像描写，衬托出人物的内心痛苦，写出了她那饱经忧患的身世。
然而，对这样一个孤苦可怜的寡妇，统治阶级也并不放过对她的榨取，而且手段是那样残忍：“桑柘废来犹纳税，田园荒后尚征苗。”此处的“纳税”，指缴纳丝税；“征苗”，指征收青苗税，这是代宗广德二年开始增设的田赋附加税，因在粮食未成熟前征收，故称。古时以农桑为本，由于战争的破坏，桑林伐尽了，田园荒芜了，而官府却不顾人民的死活，照旧逼税和“征苗”。残酷的赋税剥削，使这位孤苦贫穷的寡妇无以为生。
“时挑野菜和根煮，旋斫生柴带叶烧”，只见她不时地挖来野菜，连菜根一起煮了吃；平时烧柴也很困难，燃生柴还要“带叶烧”。这两句是采用一种加倍强调的说法，通过这种艺术强调，渲染了山中寡妇那难以想象的困苦状况。最后，诗人面对民不聊生的黑暗现实，发出深沉的感慨：“任是深山更深处，也应无计避征徭”。深山有毒蛇猛兽，对人的威胁很大。寡妇不堪忍受苛敛重赋的压榨，迫不得已逃入深山。然而，剥削的魔爪是无孔不入的，即使逃到“深山更深处”，也难以逃脱赋税和徭役的罗网。“任是”、“也应”两个关联词用得极好。可以看出，诗人的笔触象匕首一样揭露了封建统治者的罪恶本质。
诗歌是缘情而发，以感情来拨动读者心弦的。《山中寡妇》之所以感人，正在于它富有浓厚的感情色彩。但诗并不直接抒情，而是把感情诉诸对人物命运的刻画描写之中。
诗人把寡妇的苦难写到了极至，造成一种浓厚的悲剧氛围，从而使人民的苦痛，诗人的情感，都通过生活场景的描写自然地流露出来，产生了感人的艺术力量。最后，诗又在形象描写的基础上引发感慨，把读者的视线引向一个更广阔的境界，不但使人看到了一个山中寡妇的苦难，而且使人想象到和寡妇同命运的更多人的苦难。这就从更大的范围、更深的程度上揭露了残酷的剥削，深化了主题，使诗的蕴意更加深厚。