这首词从自己发感慨：“我亦飘零久。十年来，深恩负尽，死生师友！”说得沉痛，“亦”字勾留上首，不是泛泛。“宿昔齐名非忝窃，试看杜陵消瘦。曾不减、夜郎僝僽。”从自己又说到两人。杜甫《长沙送李十一衔》：“李杜齐名真悉窃，朔云寒菊倍离忧。”杜甫是客气话。历史上李杜齐名有好多个，东汉的李固杜乔、李膺杜密等等，唐朝诗人李白杜甫，这儿反用杜诗说“非忝窃”，以杜甫自比。“只看杜陵消瘦。”以李白比吴兆骞，李白曾被长流夜邹（中道放归），比吴兆骞之谪戍宁古塔，“僝僽”，指受折磨和愁苦烦恼。自己虽然没有谪戍，却和吴兆骞一样痛苦，备受折磨。
“薄命长辞知己别，问人生、到此凄凉否？”红颜薄命，长辞指死亡。顾贞观曾有悼亡之戚，薄命长辞，知己远别，人生逢此，是凄凉。人生之中没有多少人曾到这样凄凉境地。“问人生”这一反问句就包含上两层意思。“千万恨，为兄剖，自然收束半片。
换头处，从年龄诉说，“兄生辛未吾丁丑”。辛未、丁丑到作此词时，两人都过了四十，“四十曰强，仕。”但“共些时，冰霜摧折，早衰蒲柳”，身体都受到摧残而早衰了。蒲柳是用《世说新语》顾悦与晋简文帝同岁而先老的典故，而“蒲柳”就变成自指身体的谦词了。这里用个“共”字，表示两人都一样，这是回应上文“试看杜陵消瘦，曾不减、夜郎僝僽。” 既然年过四十，身体早衰，就应注意保养：“词赋从今须少作，留取心魂相守。”两句语重心长。既然可以“相守”，表明前途仍有希望。“但愿得、河清人寿。”（“俟河之情，人寿几何？”“黄河清，出圣人。”）这句祝愿，字面用前一句，意思在后一句。希望圣主施恩，远人归老家园。政治清明，相应地人民应该生活安定，终其天年，所以说“河倩清人寿”。
“归日急翻行戍稿，把空名料理传身后。”，吴兆骞的诗必传于后是作者的预言，也是完全符合实际的。吴兆骞流放以后，诗歌增加了悲壮苍凉的气氛，为人传诵，在清代前期也算重要作家。这表现作者对吴兆骞的信任和安慰。不说“声名”而说“空名”，这个“空”字把上文一系列苦痛都括在其中，大名没有使吴兆骞免除生前的苦难，所以说“空名”，这个“空”字可以算一字千金。“言又尽，观顿首”，仍然是书信格式。
炎夏已逝，秋凉将至。“暑气微消秋意多”，爽身清凉的感觉，令人惬意称心。对此，历代诗人笔下都有喜气洋洋的吟咏。陈文述的这首诗，对秋凉降临的描绘别出心裁，创造了一个清丽奇趣的意境，令人难忘。“水窗低傍画栏开”，临水敞窗，这是感受秋凉最敏感的典型环境。“枕簟萧疏玉漏催”，簟，竹席。萧疏，凉爽之意。白居易诗云：“夜凉枕簟滑，秋燥衣巾轻。”秋凉爽身的快感，首先来自寝卧的枕席。讲得浅白，人人同感，倍增亲切。“一夜雨声凉到梦，万荷叶上送秋来”。这是两句别致精彩的好诗，荷叶上的雨声送来了秋意，一夜雨声把凉爽带入了梦境。凉到梦境，看似无理，实则多情。梦境犹凉，形容凉得温存，凉得亲昵，凉得体贴入微，凉得惬意称心。这两句诗对秋凉的描绘巧思奇妙，已入化境。元代盍西村《莲塘雨声》中有诗句云：“忽闻疏雨打新荷，有梦都惊破。”写的是荷上雨声，惊破好梦；陈文述写的是荷上雨声，为梦送凉，一动一静，悉成妙缔。
荷叶细雨，是诗人描写秋凉的钟情对象。你看，夏日将尽，“微雨过，小荷翻，榴花开欲燃”。（苏轼）初秋来临，“叶上初阳干宿雨，水面清圆，一一风荷举”。（周邦彦）秋夜方长，“秋阴不散霜飞晚，留得枯荷听雨声”。（李商隐）秋残冬至，“一夜绿荷霜剪破，赚他秋雨不成珠”。荷是秋色的使者，雨是凉意的先声，描写动人，全因情景贴切。意境创造的成功，全在景真意切，景真意切方能境丽情长。
荷叶细雨，与秋凉同位。荷叶送秋声，雨声凉入梦。一旦，“荷尽已无擎雨盖”，荷枯雨歇，秋天也就结束了，冬天已经来临。
“千里黄云白日曛，北风吹雁雪纷纷。”这两句以其内心之真，写别离心绪，故能深挚；以胸襟之阔，叙眼前景色，故能悲壮。落日黄云，大野苍茫，唯北方冬日有此景象。此情此景，若稍加雕琢，即不免斫伤气势。高适于此自是作手。日暮黄昏，且又大雪纷飞，于北风狂吹中，唯见遥空断雁，出没寒云，使人难禁日暮天寒、游子何之之感。以才人而沦落至此，几使人无泪可下，亦唯如此，故知己不能为之甘心。头两句以叙景而见内心之郁积，虽不涉人事，已使人如置身风雪之中，似闻山巅水涯有壮士长啸。此处如不用尽气力，则不能见下文转折之妙，也不能见下文言辞之婉转，用心之良苦，友情之深挚，别意之凄酸。
“莫愁前路无知己，天下谁人不识君。” 这两句是对朋友的劝慰：此去你不要担心遇不到知己，天下哪个不知道你董庭兰啊！话说得多么响亮，多么有力，于慰藉中充满着信心和力量，激励朋友抖擞精神去奋斗、去拼搏。于慰藉之中充满信心和力量。因为是知音，说话才朴质而豪爽；又因其沦落，才以希望为慰藉。
诗人在即将分手之际，全然不写千丝万缕的离愁别绪，而是满怀激情地鼓励友人踏上征途，迎接未来。诗之所以卓绝，是因为高适“多胸臆语，兼有气骨”（殷璠《河岳英灵集》）、“以气质自高”（《唐诗纪事》），因而能为志士增色，为游子拭泪。如果不是诗人内心的郁积喷薄而出，则不能把临别赠语说得如此体贴入微，如此坚定不移，也就不能使此朴素无华之语言，铸造出这等冰清玉洁、醇厚动人的诗情。
