《世说新语》载西晋时石崇与王恺斗富，王恺是国戚，得到晋武帝的援助，赐他一株二尺来高的珊瑚树，作为炫耀的资本。殊不料石崇举起铁如意，当场狠命一击，珊瑚宝树顿时应声而碎。石崇随即取出六七株三四尺高的珊瑚树作为赔偿，王恺羞惭而去。这段故事并非发生在“酒边”，但该篇首句的“碎珊瑚”，无疑是化用了这则典故。“酒边”是为了加映珊瑚之红，而以宝物的碎溅来比喻落花的飞散，于形象之外更有一种触目惊心的效果。
第二句的用典也与石崇沾边，即著名的“金谷园绿珠坠楼”。侍中孙秀垂涎石崇的爱姬绿珠，指名索取，石崇坚决拒绝。孙秀就矫诏逮捕了石崇。《晋书·石崇传》对此有一段简练而传神的叙写：“崇正宴于楼上，介士到门。崇谓绿珠曰：‘我今为尔得罪。’绿珠泣曰：‘当效死于官前。’因自投于楼下而死。”以美人坠楼喻落花殒香，同样是既逼真又惨怛。“日暮东风怨啼鸟，落花犹似坠楼人。”（杜牧《金谷园》）可见这一比喻是诗人的通感。
第三句语意直白，不像再有什么故实，但仍使读者不禁联想起杜牧的《叹花》：“自是寻春去较迟，不须惆怅怨芳时。狂风落尽深红色，绿叶成阴子满枝。”“狂风落尽深红色”，不就是“落花”命运的写照。作者在“绿叶成阴”即所谓“枝上翠阴”中，还添上了“鹧鸪”的悲啼，让它来悲挽落花的飞尽。元诗人萨都剌《过嘉兴》：“春风一曲鹧鸪吟，花落莺啼满城绿。”可见“啼鹧鸪”确是落花时节固有的景观。
小令的这三句鼎足对，首句从树上繁英纷落的角度着笔，即所谓花雨；次句则是落花飘坠的特写，暗含“一片花飞减却春”（杜甫《曲江》句）的寓意；第三句返回枝上，则是绿叶成荫，片红全无，彻底消抹了落花的存在。这样的三部曲步步推进，转接无痕，使人浑然不觉对仗的存在，却强烈地表达出“林花谢了春红，太匆匆！”（李煜《乌夜啼》）的惋伤。
诗人把落花的蒙难归咎于风雨，两者各负“一半儿”责任。“谩嗟吁”，则一派无可奈何花落去的神情。与张可久同时的曲家徐再思，也有一首《一半儿·落花》：“河阳香散唤提壶，金谷魂销啼鹧鸪，隋苑春归闻杜宇。片红无，一半儿狂风一半儿雨。”两曲不存在渊源关系，却出现了结尾的巧合，可见“风雨落花愁”的意识，在古人是根深蒂固的。
这首词是登高怀人之作。词中句句有韵，而且韵脚金用入声字，读来有一句一哽咽之感。
起头“愁脉脉”三个字直抒胸臆，写自己心中积郁着脉脉的愁绪。其下全为景物描写，但因有“愁脉脉”三字贯头，故此下所有的景语亦为情语。“目断江南江北”紧接“愁脉脉”而起，写自己登高望远，但无法望尽江南江北，胸中的愁绪反而越来越浓了。
“烟树重重芳信隔，小楼山几尺”写“目断”的原因。这里，词人不写山峥高大，偏用“山几尺”的夸张手法来写山之小，强调的是重重“烟树”隔断了“芳信”。从而人立“小楼”之上的凄迷无助情绪被渲染得淋漓尽致。
下片首句“细草孤云斜日”，一句三折，两字一意，用最经济的语言描绘出一片凄楚迷离的景象。“细草”绵绵无际更添辽远凄迷之感。写“云”曰“孤”，见出离人的影子，“孤云”实际是离人心酸处境的象征意象。“斜日”状写太阳即将落山，这一时刻往往是鸟兽归巢而离人伤怀的时候。“一向弄晴天色”，上一句凄迷的背景上，即使天气片刻转晴，也不能使人脱离忧郁。“落花”本是伤情物，更何况是阴雨浮浮，东风无力，落花连飞舞一下也是不可能的，其中传达的悲伤之情当较平时更甚了。
这首词格韵清高，轻淡绵密，含蓄幽邃。同时由于受作者身世的影响，这首词登高怀人之外似另有寄托，如“目断江南江北”似寓托山河破碎而“东风无气力”又似乎寓有无力恢复失地之意。总之，这首词凄迷的闺情背后寄托着深深的家国之恨。
上阕咏史，写东晋谢安的经历，意在“以不早退为戒”。发端明点“安石”，领起上半阕。词人的写作角度比较独特，既不写他经天纬地的才能，也不写他建功立业的辉煌，而是写他人生的另一侧面。劈头就写谢安中年出仕的尴尬：他本来隐居会稽，踏上仕途时鬓发已开始染上秋霜，令人吃惊。再写人情的难堪：人到中年，与亲友相别时觉得难舍难分，于是借音乐来抒写离愁。而后突出他一向抱有的功成身退的心愿： “一旦功成名遂，准拟东还海道”。语气多么肯定，多么坚决，确实是对史书中所谓“安虽受朝寄，然东山之志始末不渝，每形于言色”（《晋书》）数语准确的表述。而结果却是“扶病人西州”，这就反跌出困於轩冕不遂雅志的“遗恨”。这种“遗恨”，便是作者引出的鉴戒——“不早退”。词中的“困轩冕”只是一个文雅的或婉转的说法，实际上（至少在某种程度上）与贪恋功名富贵是联系在一起的。
下阕述怀，设想早日“退而相头之乐”。换头“岁云暮”三字承上转下，“岁暮”当指年华老大，“早计”是对“遗恨”而言，其内容便是“要褐裘”，亦即辞官归隐，过平民生活。以下七句是由此产生的设想：在归乡的千里长途中，每逢山水名胜或有贤主、良朋接待之类好的去处，可以随意逗留，尽情游乐，不必如官场中人因王命在身而行道局促，一层：我带着醉意唱歌时你跟着唱和，我因醉酒倒下时你要搀扶我，——只有酒是可以使人忘怀得失的，二层：这样，有雄心大志的人会瞧不起我们，那就悉听尊便好了，我们只管走自己的路，三层：这种种设想，情辞恳切，言由中发，有如骏马驻坡，不可遏止，充分表现出词人对辞官归隐而享弟兄“相头之乐”的夙愿。“我醉歌时君和，醉倒须君扶我”，极写想象中“退而相头之乐”的情态，简直是对二人的“合影”。篇末“一任刘玄德，相对卧高楼”两句，反用典故，并非真要趋同胸无大志的庸人，而只是强调素愿的坚定不移，这体现了用典的灵活性。
同《南乡子》（东武望余杭）、《醉落魄》（分携如昨）、《减字木兰花》（贤哉令尹）等词作一样，这首词着重表现了苏轼前期思想的另一面，虽然“功成名遂”尚未实现，出仕思想仍占上风，但在某种程度上徘徊于出处之间，却是可以肯定的。早在嘉祐五年（1060）苏氏弟兄寓居怀远驿时，即有“夜雨对床”，“为闲居之乐”（苏辙《逍遥堂会宿二首》引、《再祭亡兄端明文》等）的口头约定，这一回正是对前约的重申，当然在很大程度上也是出于对其弟的安慰，词中流露出深厚的兄弟之情。不过，他在诗词中不断表达的这种归卧故山的雅志，最终还是没有实现。苏辙词中的“但恐同王粲，相对永登楼”，倒成了他们此后生活的写照。
