词为羁旅途中思念情人之词。全篇善于铺陈叙事，如数家常般把离别相思之深情表达得淋漓尽致，直抒胸臆，感情真挚。
词作从“梦觉”写起，说窗风吹息寒灯，夜雨频滴空阶，可知并非天亮觉醒，而是夜半酒醒。其间，于“灯”之上着一“寒”字，于“阶”之上着一“空”字，将当时所见、所闻之客观物景，染上了主人公主观情感色彩，体现了主人公凄凉孤寂之心理状态。而“那堪”、“又”，又及“频”，层层递进，又便得主人公当时的心境，倍觉凄凉孤寂。接着，主人公直接发出感叹：“嗟因循、久作天涯客”。这是造成凄凉孤寂心境的根源。因为久作天涯客，辜负了当时和佳人的山盟海誓，从前的欢会情景，在这个夜里一下子都变成了忧愁与凄戚。至此，主人公心中之情思，似乎已经吐尽。
词作第二片，由第一片之“忧戚”导入，说“愁极”，十分自然地转入对于往事的“追思”。所思佳人，由“饮散歌阕”句来看，可知是一位待宴歌妓。从“再三”、“几度”句中可以体会出来，两人之互相爱恋，已经有了相当长的时期，由此可见，主人公夜半酒醒时为什么这样的忧戚。
第三片由回忆过去的相欢相爱回到眼下“天长漏永”，通夜不眠的现实当中来。“无端自家疏隔”，悔恨当初不该出游，这疏隔乃自家造成，然而内心却甚感委曲。因此，主人公又设想两人相聚之时，他就要低垂的帏幕下，玉枕上，轻轻地向她详细述说他，一个人在此是如何地夜夜数着寒更，默默地思念着她。至此，主人公的情思活动已进入高潮，但作者的笔立刻煞住，就此结束全词。
从谋篇布局上看，第一、二片，花开两枝，分别述说现在与过去的情事；至第三片，既由过去回到现在，又从现在想到将来，设想将来如何回忆现在，使情感活动向前推进一层。全词三片，从不同角度、不同方位，多层次、多姿态地展现主人公的心理状态和情思活动，具有一定的立体感。
这首诗首联“一日不作诗，心源如废井。”直接指出一口井如果没有了水，固然是废井；倘若有水而无人汲，也依然是废井。诗人从这个角度比喻作诗。颔联“笔砚为辘轳，吟咏作縻绠。”中的“笔砚”、“吟咏”互文见义，皆指创作活动。辘轳是汲取井水的起砚装置，即在井上树立支架，上装可用手柄摇转的轴，轴上绕绳索，系上水桶，摇转手柄，使水桶一起一落，汲取井水。縻绠即井绳，与前辘轳意思相同，都是借汲水的过程，喻指作诗时思绪飞动的状态。那么，既然天天要作诗，诗思会不会枯竭呢。作者认为不会，正如从井里汲水一样，虽然每天都汲，可是“朝来砚汲引，依旧得清冷”，给人的感觉仍是全新的。
这首诗的尾联“书赠同怀人，词中多苦辛。”点明该诗是赠给“同怀人”，同时贾岛是中唐苦吟诗派的砚要代表人物。尽管他曾说过“言归文字外，意出有无间”（《送僧》）一类的话，但落实到作诗上，却从无“不着一字，尽得风流”的气韵，而总是在费尽心思地雕章琢句，仿佛是要通过“渐修”得到作诗的真谛。这种诗的艺术风格，闻一多先生在《唐诗杂论·贾岛》一文中也作过论述：“贾岛同时代的人，初唐的华贵，盛唐的壮丽，以及最近十才子的秀媚，都已腻味了，而且容易引起一种幻灭感。他们需要一点清凉，甚至一点酸涩来换换口味。”僧房和山野的清寂幽僻就与“清凉”和“酸涩”有着密切的关系，而通过苦吟的手段来达到这一境界又是一些才气一般却又希望有所作为的诗人的较好方法。所以，前人认为晚唐五代是贾岛的时代不无道理。《唐摭言》卷十曾记载了晚唐李洞尊崇贾岛的事迹：他铸贾岛的铜像，经常手持念珠念贾岛佛。如知道谁喜欢贾诗，他就手录贾诗赠之，并再三叮咛说：这无异于佛经，应该焚香而拜。李洞的做法虽有些极端，但足以说明贾岛诗的独特风格对晚唐五代诗人的深刻影响。综上所述，就不难看出该诗尾联中的“多苦辛”。
此诗描写春夜山中赏月的乐趣，诗人描绘了一幅清幽淡远的春山夜月图，流露出一种悠然自得、纵情山水的畅快心情。开篇两句交代了全篇诗情产生的由头，写出了“多胜事”是“赏玩忘归”之因。接下来的六句是对“胜事”与“赏玩忘归”的具体描述。全诗风格清淡闲雅，描摹物态历历如绘，极富神韵，尤其是颔联两句，物我交融，神完气足，意境鲜明，妙趣横生，历来脍炙人口。
诗的开头二句点出：春天的山中有许多美好的事物，自己游春只顾迷恋玩赏，天黑了，竟然忘了归去。这两句，提纲挈领，统率全篇。以下六句，具体展开对“胜事”与“赏玩忘归”的描述。一、二句之间，有因果关系，“多胜事”是“赏玩忘归”的原因。而“胜事”又是全诗发脉的地方。从通篇着眼，如果不能在接着展开的三、四句中将“胜事”写得使人心向往之，那么，其余写“赏玩忘归”的笔墨，势将成为架空之论。
在这吃紧处，诗人举重若轻，毫不费力地写道：“掬水月在手，弄花香满衣”。此处描写堪称恰到好处：
第一，从结构上来看，“掬水”句承第二句的“夜”，“弄花”句承首句的“春”，笔笔紧扣，自然圆到。一、二句波纹初起，至这两句形成高潮，以下写赏玩忘归的五、六两句便是从这里荡开去的波纹。
第二，这两句写山中胜事，物我交融，神完气足，人情物态，两面俱到。既见出水清夜静与月白花香，又从“掬水”“弄花”的动作中显出诗人的童心不灭与逸兴悠长。所写“胜事”虽然只有两件，却足以以少胜多，以一当十。
第三，“掬水”句写泉水清澄明澈照见月影，将明月与泉水合而为一；“弄花”句写山花馥郁之气溢满衣衫，将花香衣香浑为一体。艺术形象虚实结合，字句安排上下对举，使人倍觉意境鲜明，妙趣横生。第四，精于炼字。“掬”字，“弄”字，既写景又写人，既写照又传神，确是神来之笔。
诗人完全沉醉在山中月下的美景之中了。唯兴所适，根本不去计算路程的远近。而当要离开时，对眼前的一花一草不能不怀依依惜别的深情。这就是诗人在写出“胜事”的基础上，接着铺写的“兴来水远近，欲去惜芳菲”二句的诗意。这两句写赏玩忘归，“欲去”二字又为折入末两句南望楼台埋下伏笔。
正当诗人在欲去未去之际，夜风送来了钟声。他翘首南望，只见远方的楼台隐现在一处青翠山色的深处。末两句从近处转向远方，以声音引出画面。展示的虽是远景，但仍然将春山月下特有的情景，用爱怜的笔触轮廓分明地勾勒了出来，并与一、二、三句点题的“春山”、“夜”、“月”正好遥相呼应。
三、四两句是全诗精神所在的地方。这两句在篇中，如石韫玉，似水怀珠，照亮四围。全诗既精雕细琢，又出语天成，自具艺术特色。
李珣在《南乡子》中反复表现了这一题材。其十七云：“新月上，远烟开，惯随潮水采珠来。棹穿花过归溪口，沽春酒，小艇缆牵垂岸柳。”就是描写当地采珠者夜间随潮乘月，沿溪入海去采集珍珠，约近拂晓，摇船归家，缆系岸柳，沽酒解倦之情景。此篇“归路近”云云，则是集中写采珠者“棹穿花过归溪口”，虽没有直接描绘采珍珠的劳动场面，但字里行间充满了对采珠劳动的赞美。三句一转，前三句写人，后三句写景；前者畅快奔放，后者沉静蕴藉。两者有机地统一，很好地反映了采珠者劳动归来的愉快心境。
小船“吱咯、吱咯”地摇进，离家越来越近了，采珠者情不自禁地用桨扣敲着船边，有板有眼地放开喉咙唱起来，悠静的水面上，歌声分外清晰响亮。“归路近”是人物的内心判断，暗示已驶过漫长的路程，有劳动后的疲乏，更有近家的喜悦。“扣舷歌”是人物的行为，因喜而歌。歌抒发心意，快畅胸怀；歌者得意而轻松。采珠者欢歌之余，又沉入对方才劳动的回忆：“采真珠处水风多”。“水风多”指风势大，呼呼扑面。突出“风多”乃暗示采珠处水面开阔。至于劳动的艰苦、收获多少。回忆中没有明言，但从人物前面的心情中可以体会到。“水风多”的回忆，是由归程中拂面而来的微风触生的。这三句，词人写歌声、写风声、写船行，写人物变化着的心情，用动态的热闹的笔法，写出采珠者归来时的欢快、兴奋、悠然自得。接着三句，词人一反前文，脱开人物，换以静态的笔调写景物：夜，静悄悄，小船扔入溪口，歌声已止，只见曲曲的溪岸，小小的木桥，弯弯的山月，缓缓地从眼前移过；夜深雾浓，水烟深锁，烟雾中时而看见岸边悬垂挂至水面的千万朵豆蔻花。除了一个“过”字可以看出船在行进外，画面简直是寂静无声。其实这还是继续写人物的愉快心情。这些景物是人物目中景物。人物兴奋过后沉静下来，但心情仍沉浸在喜悦之中。
“情如之何”三句，以一“情”字总合全词。此言词人年已垂暮，然仍旧羁旅在外，且还要送亲如兄弟的翁五峰赴鄂州前线御敌，不由思绪万千。“便江湖”四句，临别赠言。词人说：我俩虽然将要分离，今后两地相隔，千里之远。但秋高气爽，仍可在中秋佳节，同赏明月，所以说即使是隔着千山万水也是“千里共婵娟”啊！可是如今战火纷飞，何日才能重新回复宁静的生活？这是词人对时局的担忧。“玉尘”三句，状翁之外形打扮，并赞之。“玉尘”，即玉柄拂尘。魏晋时清谈家常手拿拂尘，泛泛而谈。此言翁五峰到鄂后，很快就要入冬，故词人想象中，翁将手执拂尘，身穿貂裘，在贾帅幕府中与人讨论时政，议论战况。词人说：但不知道贾帅府中如今还有几个像你那样的英雄人物？“行须早”三句，述离别。言翁应该为国事硬起铁石心肠，尽快起程义无反顾地奔赴前方，不要为儿女情长搞得难舍难分。
“平生”两句，既赞翁之才，又誉翁之忠。“帐动”句，化用东晋郗超故事。郗超，晋高平人，有文才，善谈论，为桓温参军。温怀不轨，超为之谋。谢安尝诣温论事，温令超卧帐中听之，风动帐开，安笑曰：“郗生可谓入幕之宾”。此言翁五峰如太白再世，“斗酒诗百篇”似的借酒助文才，且秀句迭出；而且他忠心耿耿，能为贾似道出谋划策，尽心尽力地办事。“听夜鸣”四句，联想翁到鄂后情景。言五峰若到了鄂州（汉阳），夜晚闲暇可以到黄鹤楼登高访古，探访胜迹；白天可以驰骋骏马，练武备战，若要赶写告敌檄文，相信他必能倚马可待，文势可以横扫千军。“贾傅”三句是说：鄂州前线如今有了五峰这个像贾谊那样的高才辅佐军事，再加上士气高昂得如岳家军一样的宋军，必定能够大败元兵，还能乘胜收复失地，勒石在燕然山上。“燕然”句，用窦宪故事。据《后汉书·窦宪传》：“东汉永元元年，窦宪破北单于，登燕然山，刻石纪功而还。”按：燕然山，即今蒙古杭爱山。梦窗忧元兵侵宋，故发此议论。“松江上”三句，转言自身。词人说：你（指翁）如果在鄂建功立业，不要忘记吴地松江旁边还有我这个老迈的朋友在家中象闲云野鹤般的无所事事啊。结句含有希望友人功成名就，并推荐自己之意在。由此可见词人虽已至暮年，却壮心不已。