此词上片描写词人醉游杭州西湖的情景；下片抒写词人游湖时的触景生情及伤心感叹。全词通过对身边景物的描写，以及在文中使用典故，生动形象的表达了词人的伤心难过。此词情景交织，蕴藉深远，极其沉厚。
发端“流水麹尘”三句写游西湖：初春时节，绿波荡漾，艳阳当空，彩舟泛游。“曲尘”用杨巨源《折杨柳诗》“水边杨柳曲尘丝”喻春水之淡绿。“醅酒”用李白《襄阳歌》“却似葡萄初酸醅”意，形容艳阳如葡萄酒一般色泽鲜艳。“情如雾”化用杜甫《小寒食舟上作》“春水船如天上坐，老年花似雾中看”意，暗点自己年迈重游西湖，眼如雾里看花，情亦迷像不清。“笑拈芳草不知名”二韵，承前述醉态，转笔回忆往昔，词人与杭姬游春时的欢愉：驾兰舟，荡碧波，忽至白堤，游断桥，看垂柳漫舞，情何深，意何切。“芳草”句化用《楚辞·招隐士》：“王孙游兮不归，春草生兮萋萋。”表达了乐而忘返之情。“垂杨”两句，触景生情。言清明时节，湖堤柳枝遇风飘舞，煞是好看。但词人却认为杨柳枝终究是不懂得人的惜春之情，将这无限春光系住不放它去。“柳”有留之意，因此古人常折柳赠别。“总不解、将春系住”这里采用拟人手法，怨杨柳无知未能留住春天，实则借春之无情，写伊人已逝的惆怅。“燕归来”三句，借物设问，感慨系之。以“燕”喻己，以“彩绳纤手”代指杭姬，明知杭姬已逝，却问其如今去向何方。在询问的语调中带出多少悲伤。
过片，意脉相连，开头以“欢盟误”的肯定句式，继续抒发欢盟不再的哀叹。然后从时、空、人三方面的变化发出感慨。“一箭流光”二句，写时光似箭，转眼到了寒时节。“不堪衰鬓著飞花”写自己年已老，鬓飞霜。“傍绿阴、冷烟深树”此写空间景物的变化，此时已不是开头的绿水、艳阳、画船，而是幽树阴阴、冷烟渺渺，画面中一缕缕忧思倏然而生。“玄都秀句、刘郎曾赋”化用刘禹锡诗句，将刘郎自比，以桃花易谢喻杭州爱姬。“桃花净尽”一片悼亡之情托笔而出。最后“最伤心、一片孤山烟雨”写眼前孤峰耸立，虽清幽秀丽，却都在烟雨迷蒙之中，一派凄然、幽然的意境融入了无限悲情，加以“最伤心”直抒胸臆之词更加浓了悲戚怆伤。
这是一首自度曲，为抒发哽咽悼念之情，不仅用仄声韵，而且用韵较密，上片十句五仄韵，下片八句六仄韵。在押韵时采用去，上声通押之法，如：树、赋、雾、误、雨、住、句、堍、去等为去声韵，舞、许为上声韵。陈匪石日：“盖词之用韵，平声入声皆独押，上去通押，所谓上不类诗，下不堕曲，韵亦其事也。”(《声执》)吴文英用字，虽多丽字，多用典，但也有用时语处。如“堍”字。陈锐曰：“梦窗自度腔《西子妆慢》云：‘乍凌波、断桥西堍'。‘堍’字习用，而今字书、韵书皆未搜。”(《袌碧斋词话》)
此诗是杜甫诗中的五律名篇，前人称为盛唐五律第一。从总体上看，江山的壮阔，在诗中互为表里。虽然悲伤，却不消沉；虽然沉郁，却不压抑。反映了其关心民生疾苦的风格。
首联虚实交错，今昔对照，从而扩大了时空领域。写早闻洞庭盛名，然而到暮年才实现目睹名湖的愿望，表面看有初登岳阳楼之喜悦，其实意在抒发早年抱负至今未能实现之情。用“昔闻”为“今上”蓄势，归根结底是为描写洞庭湖酝酿气氛。
颔联是洞庭的浩瀚无边。洞庭湖坼吴楚、浮日夜，波浪掀天，浩茫无际，真不知此老胸中吞几云梦！这是写洞庭湖的佳句，被王士禛赞为“雄跨今古”。写景如此壮阔，令人玩索不尽。
颈联写政治生活坎坷，漂泊天涯，怀才不遇的心情。“亲朋无一字”，得不到精神和物质方面的任何援助；“老病有孤舟”，从大历三年正月自夔州携带妻儿、乘舟出峡以来，既“老”且“病”，飘流湖湘，以舟为家，前途茫茫，何处安身，面对洞庭湖的汪洋浩淼，更加重了身世的孤危感。自叙如此落寞，于诗境极闷极狭的突变与对照中寓无限情意。
尾联写眼望国家动荡不安，自己报国无门的哀伤。上下句之间留有空白，引人联想。开端“昔闻洞庭水”的“昔”，当然可以涵盖诗人在长安一带活动的十多年时间。而这，在空间上正可与“关山北”拍合。“凭轩”与“今上”首尾呼应。
首联叙事，颔联描写，颈联抒情，尾联总结。通篇是“登岳阳楼”诗，却不局限于写“岳阳楼”与“洞庭水”。诗人屏弃眼前景物的精微刻画，从大处着笔，吐纳天地，心系国家安危，悲壮苍凉，催人泪下。时间上抚今追昔，空间上包吴楚、越关山。其身世之悲，国家之忧，浩浩茫茫，与洞庭水势融合无间，形成沉雄悲壮、博大深远的意境。
这首诗意境开阔宏伟，风格雄浑渊深，是杜甫诗中的五律名篇，前人称之为盛唐五律第一。从总体上看，江山的壮阔，与诗人胸襟的博大，在诗中互为表里。虽然悲伤，却不消沉；虽然沉郁，却不压抑。宋代胡仔《苕溪渔隐丛话》引蔡绦《西清诗话》说：“洞庭天下壮观，自昔骚人墨客，题之者众矣，……然未若孟浩然‘气蒸云梦泽，波撼岳阳城’，则洞庭空旷无际，气象雄张，如在目前。至读杜子美诗，则又不然。‘吴楚东南坼，乾坤日夜浮’，不知少陵胸中吞几云梦也。”
全诗纯用赋法，从头到尾都是叙述的笔调。以往一些学者认为诗用赋法，没有形象，没有诗味。事实上，赋法是诗歌形象化的重要手法，其特点是不注重诗的语言和局部事物的形象化，而着力创造诗的总体意境。《登岳阳楼》正是运用赋法创造艺术形象的典范。它所达到的艺术境界，已经使人不觉得有艺术方法的存在，甚至不觉得有语言的存在，只觉得诗人的思想感情撞击着心扉。
全诗以自叙和抒情为主，真挚感人；写景只是三，四两句，既是实写，又想象，一“坼”一“浮”，把洞庭湖的气象描绘得壮阔而又生动。