这是一首抒写诗人对妙龄歌女留恋惜别的心情。
“多情却似总无情，唯觉樽前笑不成。”这首小诗的前两句是说，聚首如胶似漆作别却像无情；只觉得酒宴上要笑笑不出声。
诗人同所爱不忍分别，又不得不分别，感情是千头万绪的。“多情却似总无情”，明明多情，偏从“无情”着笔；着一“总”字，又加强了语气，带有浓厚的感情色彩。诗人爱得太深、太多情，以致使他觉得，无论用怎样的方法，都不足以表现出内心的多情。别筵上，凄然相对，像是彼此无情似的。越是多情，越显得无情，这种情人离别时最深切的感受，诗人把它写了出来。“唯觉樽前笑不成”，要写离别的悲苦，他又从“笑”字入手。一个“唯”字表明，诗人是多么想面对情人，举樽道别，强颜欢笑，使所爱欢欣！但因为感伤离别，却挤不出一丝笑容来。想笑是由于多情，“笑不成”是由于太多情，不忍离别而事与愿违。这种看似矛盾的情态描写，把诗人内心的真实感受，说得委婉尽致，极有情味。
“蜡烛有心还惜别，替人垂泪到天明。”小诗的后两句是说，案头蜡烛有心还惜别；你看它替我们流泪流到天明。
题为“赠别”，当然是要表现人的惜别之情，然而诗人又撇开自己，去写告别宴上那燃烧的蜡烛，借物抒情。诗人带着极度感伤的心情去看周围的客观世界，于是眼中的一切也都带上了感伤的色彩。蜡烛本是有烛芯的，所以说“蜡烛有心”；而在诗人眼里烛芯却变成惜别之心，把蜡烛拟人化了。在诗人眼里，它那彻夜流溢的烛泪，就是在为男女主人公的离别而伤心了。“替人垂泪到天明”，“替人”二字，使意思更深一层。“到天明”又点出了告别宴时间之长，这也是诗人不忍分离的一种表现。
齐梁之间的江淹曾经把离别的感情概括为“黯然销魂”四字，但这种感情的表现，却因人因事的不同而千差万别；这种感情本身，也不是“悲”、“愁”二字所能了得。杜牧此诗不用“悲”、“愁”等字，却写得坦率、真挚、道出了离别时的真情实感。
这首诗的创作特点是随心而发，直抒胸臆。面对好友，诗人郁积在心头的愤懑凄苦，倾泻无遗。
诗的首联不仅写出时间、地点，还暗含了自己的不满，用夜明珠自喻，说明自己的遭遇如同夜明珠，虽然璀璨夺目，但埋没在泥沙中不能熠熠发光。
第二联直接写眼前景物，视线由近及远，极为开阔。秋天的江水如同郦道元《水经注》中描绘的景象：“巴东三峡巫峡长，猿鸣三声泪沾裳。”凄凉悲苦之情由景而生。
第三联很自然地过渡到抒情，面对滔滔江水，诗人产生旅泊千里、栖遑百年的感觉，李煜的词句“问君能有几多愁，恰似一江春水向东流”（《虞美人》）是最好的概括。
最后一联，诗人难以自已，直接写出与好友即将离别，漫漫旅途，只有泪水相伴的悲凉和哀愁。诗中反映出沛王府放逐事件对王勃是致命一击，乐观向上、热情豪放的王勃渐渐远去，凄凉悲苫、忧郁彷徨的王勃开始出现。
此诗写景浩荡开阔，抒情真实自然，借景传情，景中见情。
