乾元二年（公元759年），李白流放夜郎，第二年春天至巫山时遇赦，回到江陵。在南游岳阳时，写下这首诗。
诗人首先描写岳阳楼四周的宏丽景色：“楼观岳阳尽，川迥洞庭开。”岳阳，这里是指天岳山之南一带。天岳山又名巴陵山，在岳阳县西南。登上岳阳楼，远望天岳山南面一带，无边景色尽收眼底。江水流向茫茫远方，洞庭湖面浩荡开阔，汪洋无际。这是从楼的高处俯瞰周围的远景。站得高，望得远，“岳阳尽”、“川迥”、“洞庭开”，这一“尽”、一“迥”、一“开”的渺远辽阔的景色，形象地表明诗人立足点之高。这是一种旁敲侧击的衬托手法，不正面写楼高而楼高已自见。
李白这时候正遇赦，心情轻快，眼前景物也显得有情有意，和诗人分享着欢乐和喜悦：“雁引愁心去，山衔好月来。”诗人笔下的自然万物好像被赋予生命，雁儿高飞，带走了诗人忧愁苦闷之心；月出山口，仿佛是君山衔来了团圆美好之月。“雁引愁心去”，《文苑英华》作“雁别秋江去”。后者只是写雁儿冷漠地离别秋江飞去，缺乏感情色彩，远不如前者用拟人化手法写雁儿懂得人情，带走愁心，并与下句君山有意“衔好月来”互相对仗、映衬，从而使形象显得生动活泼，情趣盎然。“山衔好月来”一句，想象新颖，有独创性，着一“衔”字而境界全出，写得诡谲纵逸，诙谐风趣。
诗人兴致勃勃，幻想联翩，恍如置身仙境：“云间引下榻，天上接行杯。”在岳阳楼上住宿、饮酒，仿佛在天上云间一般。这里又用衬托手法写楼高，夸张地形容其高耸入云的状态。这似乎是醉眼蒙眬中的幻景。诗人是有些醉意了：“醉后凉风起，吹人舞袖回。”楼高风急，高处不胜寒。醉后凉风四起，着笔仍在写楼高。凉风习习吹人，衣袖翩翩飘舞，仪表潇洒自如，情调舒展流畅，态度超脱豁达，豪情逸志，溢于言表。收笔写得气韵生动，蕴藏着浓厚的生活情趣。
整首诗运用陪衬、烘托和夸张的手法，没有一句正面直接描写楼高，句句从俯视纵观岳阳楼周围景物的渺远、开阔、高耸等情状落笔，却无处不显出楼高，不露斧凿痕迹，自然浑成，巧夺天工。
这首梦窗词较有特色。上阕写江湖飘泊文人的相思之情。下阕写女子思恋他的一片幽怨。把恋爱双方相互思念的情感对比起来，别有一番艺术审美情趣。
在用语上雅俗融一，属于通俗晓畅的一类，并且和曲有相通之处。当时梦窗可能正旅住吴门（苏州），季节正逢寒食。该词表现的是距离美，反映一种彼此因消息难通而产生了隔膜的忧郁心情。
古代飘泊文人对自然景物异常敏感，词首即描写暮春三月引起的离情别绪。“晴丝牵绪乱”三句所写景物有似于叶梦得《虞美人·落花已作风前舞》：“落花已作风前舞。又送黄昏雨。晓来庭院半残红，惟有游丝千丈袅晴空。”清明、寒食时节已经可以看到虫类吐到春空中游荡的丝。第一句绪字就是离情别绪，朱敦儒《念奴娇》：“别离情绪。奈一番好景，一番悲戚。燕语莺啼人乍远，还是他乡寒食。”和第三句“花飞人远”可以互相映衬。不同的是作者还面对夕下清澈的吴江。第四句“垂杨暗吴苑”是由斜日沧江更进一步写。吴苑是吴王阖闾所建林苑，包括姑苏台、长洲、石城等地（见《吴越春秋》）。韦庄《忆江南》：“柳暗魏王堤”，邓肃《南歌子》：“玉楼依旧暗垂杨，楼下落花流水自斜阳”，都是相似笔法。吕本中《减字木兰花·去年今夜》：“花暗长堤柳暗船”，也喜欢用暗字，写暮色对心情的感染。
下二句点时序：“正旗亭烟冷，河桥风暖。”旗亭是酒楼，烟冷点明正值寒食节。河桥是姑苏的河桥，已是春风暖人的季节。周邦彦《琐窗寒·寒食》：“正店舍无烟，禁城百五。旗亭唤酒，付与高阳俦侣。”与梦窗词景色无异。
下一句就是写旗亭所见歌女子。“兰情蕙盼”句写在旗亭所遇歌女于顾盼间脉脉含情，周邦彦《长相思慢》：“美盼柔情”，《拜星月慢》：“水盼兰情，总平生稀见”，都是同样写法。但他无心理会新的相逢，却勾起对旧相知的怀念说：“惹相思，春根酒畔。”春根就是春末，酒畔即酒肆边。上阕结尾写：“又争知，吟骨萦销，渐把旧衫重剪。”形容旧相知并不了解他的相思之苦，词人因对她魂牵梦绕而形容憔悴衣带渐宽。“又争（怎）知”，含怨意。
下阕却转而写旧相知那一边。全从女子一面下笔：“凄断。流红千浪，缺月孤楼，总难留燕。”写女子凄凉魂断，怅对层层细浪，漫卷残红，一钩残月伴照孤楼，象征离别后的冷清孤单，而“总难留燕”句写女子所居之凄寂，连呢喃双燕，也不愿进楼中作巢与她相伴。女子相思之苦也到了生怨程度。下面递进写“歌尘凝扇”，往日歌舞红尘，久已凝在舞扇上。很像周邦彦《解连环》：“暗尘锁，一床弦索。”一样是停歌罢舞。下五句写欲拟诀书：“待凭信，拌分钿。试挑灯欲写，还依不忍，笺幅偷和泪卷。”但又很矛盾，所以说拭着挑亮灯芯，备好纸笔，却依旧不忍，又把写上字、滴过泪的信笺，偷偷卷起。心理层次写得细密有秩。顾敻《诉衷情》：“换你心，为我心，始知相忆深”，似乎异曲同工。
结尾写：“寄残云剩雨蓬菜，也应梦见。”词笔拓展开，以痴言呓语结束。意思是说：即使寄魂魄于蓬莱出的残云剩雨，也盼与你梦中相见。以幻想之语作这一片痴情的自我宽慰。
这首词描摹词人和情人相思的两种不同心态，写得恰如其分。“晴丝牵绪乱，对沧江斜日，花飞人远。”“垂杨暗吴苑”，与“流红千浪，缺月孤楼，总难留燕”等句写景抒情，处处入画，清逸动人。“兰情蕙盼”、“笺幅偷和泪卷”等句，较通俗，有曲意，刻画传神。
上下阕都有波折、顿挫，然后用层层递进笔法，写到尽致处，又化为无声的呼唤，别有一番意在言外的艺术构思，并不是人所习见的直白铺陈。此词也可品出梦窗用字的特色。如“春根”一词就很新，这同他写溪边有时用“溪根”，云边有时用“云根”一样。梦窗也善用“偷”字，“笺幅偷和泪卷”以偷字表现含蓄幽婉，用法极尽工巧。
