“锦带”两句，点题。言友人锦衣玉带，身佩吴钩宝剑，将要奔赴当时的军事重镇——南徐（镇江）。词人祝愿友人，这次能随军出发，直捣北方留宿着大雁的沙滩畔（即深入敌占区）。“夜吟”两句，点出送友的时间与地点。“霜红”，即深秋红枫叶；“枫桥”，在苏州阊门西边。唐张继《枫桥夜泊》诗有：“姑苏城外寒山寺，夜半钟声到客船”句，可证明枫桥至少在唐时已成为苏州一个繁忙的水运码头。此言在一个深秋傍晚，词人至枫桥码头送友人赴南徐，并即席赋词。为填好这首送别词，他反复吟哦，并以手拍击旁边的枫树以协律，以至把火红的枫叶也震落下来。“相思”两句是说：我自己虽然年老体衰，但与你这位年青的朋友却是情投意合，结成了“不管年华”的忘年交。因此，对于你的奔赴前线，我将会时时惦记。两人站在岸边殷殷话别，意犹未尽，索兴相携同去一家小酒店内，命卖酒女酌酒，复叙离别之情。“因话”一句承前，酒中重开话题。两个人酌酒言别，自然引发出对往昔的回忆，特别是两人在秋日中相处在一起的过程最容易因触景而提到。因而就提起了在过去的一个秋日里，两个人曾驻马在杭州苏堤，并沿堤步行共赏西湖中秋水一色的那一段往日里的美事。“新堤”，指苏堤。因苏堤是北宋苏轼在公元1090年（宋哲宗元祐五年）知杭州时所修，至词人任职苏州仓幕，时在公元1232年（宋理宗绍定五年）至1245年（嘉熙五年），相隔至多一百五十余年，所以梦窗称之为“新堤”。
“淮楚尾”两句，由送友转入辞别恋人。言词人又想起也是这样一个秋日的黄昏，却在不同的地点与自己的恋人话别。“淮楚尾”，即淮头楚尾，古时指江西省，这里泛指江南。“细雨”两句，承前。言自己过去在如烟般的秋雨笼罩下的“南楼”，与这位恋人相处，曾使他心迷神醉。那南楼中香气袭人，锦衾温暖，令他至今难忘。“花谷”三句是说：旧时的“南楼”谅必还在那儿吧？如果你到了那里，碰巧遇到这位艳若桃李的我的小恋人，请一定替我转告：我因为思念她的缘故，弄得如今十分消瘦。柳永《凤栖梧》词有“为伊消得人憔悴”句，梦窗即用此意作结。“花谷”，即指前句的“南楼”。下片从与友话旧送别，自然带出思念昔日的恋人，可见这位友人与作者的关系并非泛泛可比。
这是一首伤春怀远之作。
上片主要是写主人公伤春怀人的悲愁和由此引发的纷乱心绪。开篇三句写闺妇触目所见之景，以景起情：晚春的和风轻轻地吹动着帘幕，燕子双双在檐廊的巢上啾啾话语。如此的良辰美景，愈加勾起了对远方恋人的深切怀念，以至主人公借酒浇愁。然而，愁而饮，饮而醉，碎而睡，一觉醒来，只见庭院的柳絮随风舞。“双语燕”在手法上用的是反衬，即以乐景写哀情，以成对燕儿的亲切话语，对照闺妇块然独处的孤独和凄冷。一个“醉”字，展示了主人公忧愁之深。两句合起来，写出了主人公所处的季节（晚春）、时间（午后）、地点（闺房）和眼前的景物（燕、柳），描绘出一幅暮春时节的风物图画，明里写景，暗里抒情，写物亦人。“心事”一句，明点出闺妇的心态。整整一个春天，在孤单、愁寂中度过，心里想的是什么，自己也说不清。“犹未见”与柳絮的“飞撩乱”相呼应，用的是陪衬，即以哀景写哀情，沸沸扬扬的柳絮在风中飘飞与闺妇思念情人的纷乱心绪是极相吻合的。“余花”句，进一步点染了暮春时节的浓重氛围。长满青苔的庭院，连晚开的花儿都凋落殆尽了。然而，花落人不在，燕语人不归，春老红残，香消色减，青春飞逝，衬托出主人公的悲伤。整个上片，以景语为主，景语与情语互见，物象与心绪交融，反衬与陪衬杂用。特别是最后一句，写得情味隽永，深曲委婉，具有丰富的情感内涵。
下片通过对景的拓展来达到对情的深化，进一步从视野的被阻隔来表现相思之无极。“过片”三句，写闺妇为相思所折磨，禁不住登楼望远，以从“天际识归舟”中求得一丝半缕精神上的安慰。可是，展现在她面前的是如烟的春雨和布满浓云的灰黯的天空，眼前的一切都被严严实实地遮盖了，什么也看不见。“百尺”句，勾勒出闺妇倚楼怅望的痴情形象，朱楼而“百尺”，状楼之高，望之远。“闲倚遍”，言登楼之频繁，盼归之殷切，怀人之情深，惆怅之浓重。“薄雨”句，再次点明季节的特征。“抵死”句，说视线被阻，世事多艰，难如人意。主人公不能“望尽天涯路”，而是“抵死遮人面”，望而不能，盼而难求，足见“天地终无情”，其愁苦之深可想而知。由于主人公盼归不能，音信又断，所以就只能是“消息未知归早晚”，游人什么时候回来，无处得知。末句“斜阳只送平波远”，写得极为疏淡、含蓄，具有丰富的表现层次：一说闺妇登楼倚望从薄雨之日到斜阳之时，景观的变换暗示盼归持久；二说游子取水路而归；三说闺妇等待心爱之人而每每落空，终究失望；四说闺妇盼归的离情愁绪如悠悠江水，“无穷无尽”、“欲断更流”。
本词全篇写得语浅情深，词约意浓，反映了封建社会痴情男女悲欢聚散的人生苦难。全词通过暮春景象的描写，表现了闺妇对游子的殷殷思念之情和盼归不能的惆怅、幽怨的心绪。通篇写得淡雅、含蓄、和婉，体现了晏词的一贯风格。
“山远”两句，叙景随情移。“翠眉”，青翠的山气。此言秋日重阳本是登高揽胜的好时节，但因为词人心情抑郁，即使远望寒山虽是空蒙蒙地带着青翠欲滴的山气，在他心目中也是感到凄凄凉凉，使他不忍细睹。
“菊花”一句，以人拟菊。“杜秋娘”，泛指美丽动人的歌妓。此言秋菊傲霜迎风，枝干细长，好像一位婀娜多姿的歌妓一样楚楚动人。“净洗”两句，房中插菊，点重阳（九日）景色。词人说：我将绿玉杯洗涤得干干净净，并打来清冽的井水放进杯中，插上我为您专门（指吴见山）摘来的菊花，拿来您这儿，让它散发出阵阵清香吧。
“乌帽”两句，写自己已老。言自己虽然用黑色的帽子遮盖住白头发，以免显露出自己的老态来，但是秋风狂劲，仍旧不时地要从头上的“乌帽”中，吹飘出白发来。
“一年”一句，直叙去吴见山家饮酒。词人说：我在这一年中的重阳佳节，就在老朋友家的西厢房中醉酒度过去算了。“秋色”两句，写自己心中抑郁，愁闷的原因。“秋色”、“雁声”与“斜阳”，都是词人对景思亲，感慨自身已入暮年却仍羁旅在外的哀愁的根源，所谓触景生情也。故周邦彦《玉楼春》词有“烟中列岫青无数，雁背夕阳红欲暮”之叹；而元马致远的小令《天净沙·秋思》中也有“夕阳西下，断肠人在天涯”的哀伤；李商隐也有“夕阳无限好，只是近黄昏”的哀叹。这些与梦窗此词的结尾两句，何其相似。