作为赋梅赠人之作，词中的白梅与词题上的被赠者之间应该有某种联系：品格的联系或者身世的联系。好在梅花的品格与它的身世，在词人眼中本有因果联系；而余叔良的籍籍无名，似也可以让读者生发“品、运似白梅”的联想。这样，一首以咏白梅为中心的咏物词，就有了人事寄托的袅袅余味。
上片由景入情再入理，写白梅冒雪开放的情态和词人对梅花这一“行为”的看法。起韵重笔描写梅花的凌寒冒雪开放的情景：在白雪飘零的时候，被冬日的寒风早晚不停地吹拂的白梅，已经悄悄开放。在扎眼的白雪中，人们几乎看不见它的花朵，但是却呼吸到了它的横路暗香。在接韵中，作者忍不住要揣测这种肯于凌寒开放的梅花的心思，觉得它是为争先迎接春天而不惜在一年最寒冷的时候绽放于枝头。三韵是作者对它的行为加以叹息：现在毕竟是一年的花事已经结束的时候，梅花因为要早，却反而成了一年中最晚开放的花朵。这样的叹息，不仅是为“心高命薄”的梅花而发，而且也寄寓着他对于人事因缘的深刻体会。
下片更集中地表达词人对于“浑冷淡”的白梅的幽恨。在这种幽恨当中，不仅打入了词人自己的生命体验，也打入了词人对友人冷落不遇的真诚理解。过片语气突然一转，说这具有“雪霜姿”的白梅，在将开未开时也不一定全是似雪如霜的白色。那么它那时又是怎样的颜色呢？接韵就回答这个潜在的问题。它曾像“粉面朱唇”的美人一样，有着一点儿胭脂之色。言外之意是，等到完全开放(花冠遮住了花萼)，却成了浑然的白色。白梅从未开到开放的颜色变化，不仅是对于自然现象的真实记录，更在于表达了作者“早知今日，何必当初”的痛惜之情。结韵故意对这清冷素淡的高雅梅花致以“微词”：你既如此素雅脱俗，就莫怪世人不欣赏你。这样的反话，道尽了情深若浅，钟情若恨的复杂心理矛盾。作者对于白梅这一自然物下这样的重辞，表明他早已将它当成了某种人品、某种人的命运的象征。这样的人品和命运，既然引发了他不醉酒就无以摆脱的愁情，醉了酒也不能摆脱的幽恨，显然是包括了他对自己的人品和命运之看法的。作者最后将这首词寄给了余叔良，也许余叔良也是一个自感冷淡不遇的幽人，作者以这样的方式向他表达自己的理解和安慰。
全词分上下两片，四个层次来写：第一层写眼前时节；第二层写旧日相识；第三层写睹物思人；第四层写久别愁思，上下连贯，一气呵成。全词描写人事景物，互融交浑，表达词人深沉的怀念前欢的情感。
“杏花”三句，点春半时节。红杏初开，梅花落尽，由此而触起岁月如流的感慨。“帘影飞梭，轻阴小庭院”，写索居独处时无聊的心境。微阳照着低垂的帘幕，小庭院里，一片漠漠轻阴。像以上几句写景之语，虽用了“杏花”“帘影”等看来是华美的词语，却构成了幽悄凄寂的氛围，词人那孤独的形象已隐现于中了。
“旧时”三句，转人追忆。极力刻画，精艳绝伦。想当时她在春月下打罢影千，那如花般美好的容颜，已使人为之倾赏不已，何况还细听她那圆转清脆的歌声呢。“影千”一词，不可滑眼看过。唐宋时期，女子在春日有玩影千的习俗，故当庭院春半时节，便忆起旧时月底影千的情景，上文第三句便有着落。“香”、“玉”，喻女子的体貌芳洁，词人为之而宛转低吟，醉心不已。“吟香醉玉”，真是极痴恋之语。白居易《寄于驸马》诗：“何郎小妓歌喉好，严老呼为一串珠。”这里轻轻点出女子的身份。
过片三句，紧承上片“歌珠”意，进一层写别后的刻骨相思。三句作一句读，意谓不忍重见当日自己曾题上情诗的合欢纨扇。“合欢扇”一语，意更深长。词中用以暗示男女间的欢好。也许这扇是当初女子送给自己的定情之物。扇上题情，已包含许多难忘的事。如今重忆，旧情犹在，可惜的是旧侣已远隔天涯了。
“老了刘郎，天远玉箫伴”，这是词人深悲所在。“刘郎”，词人自喻。李商隐《无题》：“刘郎已恨蓬山远，更隔蓬山一万重。”用刘晨重人天台寻觅仙侣不遇的故事，叹息爱情的间阻。这首词词更着“老了”二字，益增苍凉悲慨。
结处三句，含思绵渺。“遮愁”一语，虽亦见于前人词句，如晏几道《木兰花》：“碧楼帘影不遮愁”，然用在该词中，韵味更厚。杨柳栖莺，而莺啼又令人想起她那珠串般的歌声。杨柳之外是斜阳照着的山川，她已像天般遥远。古人有折柳赠别的风习，见了杨柳，也就勾起了离情。此词末三句把这么多意象浑融在一起，于柔婉中寓幽怨之情，深蕴而有余味。
