该词虽通篇不见“梅”字，却处处抓住梅花的特点着意描写。词人运用拟人化手法，借梅花以自喻，梅花与人熔为一体，把自己的身世之感，含蕴其中，寄托遥深。全词寓意深婉含蓄，余味悠长。
起句“幽姿不入少年场”，其意略同词人《卜算子·咏梅》词中的“无意苦争春”。所以“不争”、“不入”的人，为洁身自好。幽姿者，美姿也。“幽”字有沉静淡泊意味，与歌舞喧闹的“少年场”相对。此句看起来是直接书写，其实是赋与兴相结合，是赞梅，也是自赏。以下三句，转为自怜自伤。
“无语”二字是感慨当时自己的国事、身世都有不可说的地方。北方金、元厉兵秣马、虎视耽耽，而南宋朝廷，主和议者多，主战者少。一般权贵只知追名逐利，求田问舍。国事如此，夫复何言。从词人身世来说，虽然具体背景不知道，但显然未受重用。既肯定身为“幽姿”，理应洁身自好，清贫且有自己的操守，和世俗之人不同，做一个佳人高士，大部分都是这样。然而词人用事心切，耐不住寂寞，既不愿意和奸诈小人所苟同，但是僻处一隅词人又不免不了感伤一番，这种矛盾心情，词人也说不出口。故才会说“飘零身世”、“冷淡心肠”。
下片“江头月底”三句是写梅花风韵，也是词人自我写照。漫步于江边月下，梅花疏影横斜，清香四溢，是诗境，也是梦境。几句把梅花与词人清绝愁亦绝的况味传出。结尾两句，和前文相呼应，于是词人作自赏之语，冲破了前边凄凉感伤的情调，以“光荣的过去”排遣内心的矛盾。“东皇”意味着梅花虽然没有到开花的时节，然而蒙受着花神眷顾，于是花神让梅花先开放，早早的占用一年最初的芳香。
这篇词中，词人虽做出了一副自负自傲的姿态，然而正如李广罢官后过霸陵自称“故李将军”一样，词人的心情仍是悲凉的。全篇遣词造句，意趣十足，梅话与人难以分辨。
一至六句写在旅途中回忆在家读书时的情景。诗人青少年时代和诸弟在家闭门读书，攻读儒家经典。读书之余，也学剑、弹琴、游乐。兄弟们同室求学，携手共游，融洽无间，情深谊厚。但那时毕竟未历风险，以致连“坐不垂堂”这句话的意义也不理会。及至出门游历，其艰险程度，真是一言难尽。
七至十二句写游历三峡的所见所闻。这次远游，他乘船逆江而上，经宜昌而入三峡。三峡是著名的长江天险之地，以险滩多、水流急而闻名，两岸山势峻奇多姿，虎啸猿啼，气象万千。这时诗人心灵完全沉浸在雄奇壮丽的大自然的怀抱之中。
十三句至二十句写进入三峡所见所闻引发的怀乡思弟的情愫。当夕阳西下，夜深人静之际，听到猿猴啼叫，不免激发心中凄凉心情。诗人不由自主地回想起同胞兄弟的手足之情，归家的念头油然而生，甚至梦中返回故乡。特别是来到明月峡时，因峡名明月联想起“团圆”，想起“鹡鸰原”的典故，深感独身在外的凄凉，记挂着弟弟们，不禁泪水模糊了诗人的双眼。“泪沾明月峡，心断鹡鸰原”两句表明诗人的思亲之情达到了高峰。在思乡之际，碰巧遇到一位要返回襄阳的同乡，于是便写了此诗，请他捎给弟弟们，充分表现了诗人作为兄长对弟弟们的一片爱心。
此诗描写入巴蜀三峡时的艰险，抒发了作者远涉江湖之苦和怀乡忆弟之情。题中的“弟”指作者弟弟孟洗然、孟邕等。作者曾与他们一起隐居读书，都胸怀大志。作者这次经三峡正当深秋，诗中“壁立千峰峻，潈流万壑奔。我来凡几宿，无夕不闻猿”正是对三峡险境的高度概括。“浦上”以下各句则触景生情，由入明月峡而思念与家人团圆，见鹡鸰在原而感伤兄弟分离，感情表现得自然、真挚。
春秋多佳日，而“山亭水榭”的风光当分外迷人，但词人却以极冷漠的笔调作出此词，因为“良辰美景奈何天”，消除不了“凤帏”中之“寂寞”——独处无郎，便没有什么赏心乐事可言。“凤帏”句使人联想到李商隐《无题》诗中的名句：“重帏深下莫愁堂，卧后清宵细细长”。有意味的是，词人使“愁闷”与“颦眉”分属于“新”“旧”二字。“旧”字以见女主人公愁情之久长“新”字则表现其愁情之与日俱增。一愁未去，一愁又生 ，这是“新”；而所有的愁都与相思有关，这又是“旧”。“新”“旧”二字相映成趣，更觉情深。
辗转反侧，失眠多时，于是乃有“起来”而“临绣户 ”似乎是在期待心上人的到来。然而户外所见，只不过“时有疏萤度”而已，其人望来终不来。此时，女主人公空虚寂寞的情怀，是难以排遣的。在这关键处，词人又却又写出了一丝安慰，也算是自慰吧！词人给她一点安慰，一轮缺月，高挂中天，并赋予它人情味，说它因怜悯闺中人的孤栖，不忍独圆。“多谢”二字，痴极妙极。同是写孤独情怀，苏东坡在圆月上做文章 ：“不应有恨 ，何事长向别时圆”；朱淑真则在缺月上做文章“ 多谢月相怜，今宵不忍圆。”移情于物，怨谢由我，真有异曲同工同妙。此词最有兴味之所在正是结尾两句。