这是一首拟古乐府诗。《白头吟》是汉乐府相和歌楚调曲旧题，古辞写一个女子向遗弃她的情人表示决绝。刘希夷这首诗则从女子写到老翁，咏叹青春易逝、富贵无常。构思独创，抒情宛转，语言优美，音韵和谐，艺术性较高，在初唐即受推崇，历来传为名篇。
诗的前半写洛阳女子感伤落花，抒发人生短促、红颜易老的感慨；后半写白头老翁遭遇沦落，抒发世事变迁、富贵无常的感慨，以“但看古来歌舞地，惟有黄昏鸟雀悲”总结全篇意旨。在前后的过渡，以“寄言全盛红颜子，应怜半死白头翁”二句，点出红颜女子的未来不免是白头老翁的今日，白头老翁的往昔实即是红颜女子的今日。诗人把红颜女子和白头老翁的具体命运加以典型化，表现出这是一大群处于封建社会下层的男女老少的共同命运，因而提出应该同病相怜，具有“醒世”的作用。
“洛阳城东桃李花，飞来飞去落谁家”，诗的开头两句，描绘洛阳城东暮春景色。洛阳是唐代的东都，十分繁华；繁华的都市盛开着艳丽的鲜花，满城春色，生气勃勃，令人心醉神往。然而时光易逝，此时的洛阳已是落花季节，桃李纷飞，不知飘向何处。这两句是诗的起兴。下文表达的对大好春光、妙龄红颜的憧憬和留恋，对桃李花落、青春易逝的感伤和惋惜，都是由此生发开来的。
“洛阳女儿惜颜色”以下十句，写年轻的洛阳女儿面对漫天飞舞的落花生出无限感慨。洛阳女儿所感伤的，实际上是由大自然的变化而联想到美的短暂和人的生命的有限。“今年花落颜色改，明年花开复谁在？”表现的是因为春光的流逝而感叹红颜易老、生命无常的心理。“松柏摧为薪”句，出自《古诗十九首·去者日以疏》：“古墓犁为田，松柏摧为薪。”“桑田变成海”，指陆地变成海洋，典出《神仙传·麻姑》：“麻姑自说云，接待以来，已见东海三为桑田。”这两句运用比喻，形象地表现世事变化很大。“古人无复洛城东，今人还对落花风”则揭示人生易逝、宇宙永恒的客观规律。“年年岁岁花相似，岁岁年年人不同”两句，以优美、流畅、工整的对句集中地表现青春易老世事无常的感叹，富于诗的意境，且具有哲理性，历来广为传诵。
“寄言全盛红颜子”以下十句，概括叙述白头翁一生的经历。白头老翁曾是一个美貌少年，从前他也常和公子王孙一起，在树下花前歌舞游乐。“光禄池台文锦绣”两句，以历史上权臣贵戚的豪华奢侈，表现白头翁曾经历过的一段富贵生活。然而，一旦生病衰老，就无人理睬，三春行乐只好让给别人了。这一段通过描写白头翁从红颜到老病、从游乐到孤苦的生活，不仅表示了诗人对青春红颜、清歌妙舞的眷恋、向往，对垂老白头翁的怜悯、同情，同时进一步抒发了对美的短暂和生命的有限的感慨，从而增强了诗歌的艺术感染力和哲理性。
结尾四句点明主旨，收束全诗。“宛转蛾眉能几时？须臾鹤发乱如丝”两句感叹美貌的少女转眼之间将化作白发的老妇，惋惜青春难驻。“但看古来歌舞地，唯有黄昏鸟雀悲”两句，一切都如同过眼云烟，迅速消失了！往日繁华热闹的游乐场所，如今只有几只离群的鸟雀在清冷的暮蔼中发出几声凄苦的悲鸣。末句的最后一个“悲”字，是此诗的基调。
诗的前半首化自东汉宋子侯的乐府歌辞《董娇娆》，但经过刘希夷的再创作，更为概括典型。作为前半的结语，“年年岁岁”二句是精警的名句，它比喻精当，语言精粹，令人警省。“年年岁岁”“岁岁年年”的颠倒重复，不仅排沓回荡，音韵优美，更在于强调了时光流逝的无情事实和听天由命的无奈情绪，真实动情。“花相似”、“人不同”的形象比喻，突出了花卉盛衰有时而人生青春不再的对比，耐人寻味。结合后半写白头老翁的遭遇，可以体会到，诗人不用“女子”和“春花”对比，而用泛指名词“人”和“花”对比，不仅是由于七言诗字数的限制，更由于要包括所有不能掌握自己命运的可怜人，其中也包括了诗人自己。也许，因此产生了不少关于这诗的附会传说。如《大唐新语》《本事诗》所云：诗人自己也觉得这两句诗是一种不祥的预兆，即所谓“诗谶”，一年后，诗人果然被害，应了所谓“诗谶”的说法。这类无稽之谈的产生与流传，既反映人们爱惜诗人的才华，同情他的不幸，也表明这诗情调也过于伤感了。
此诗融会汉魏歌行、南朝近体及梁、陈宫体的艺术经验，而自成一种清丽婉转的风格。它还汲取乐府诗的叙事间发议论、古诗的以叙事方式抒情的手法，又能巧妙交织运用各种对比，发挥对偶、用典的长处，是这诗艺术上的突出成就。刘希夷生前似未成名，而在死后，孙季良编选《正声集》，“以刘希夷诗为集中之最，由是大为时人所称”（《大唐新语》）。可见他一生遭遇压抑，是他产生消极感伤情绪的思想根源。这诗浓厚的感伤情绪，反映了封建制度束缚戕害人才的事实。
这首诗语言虽粗略，境界却是相当优美，显示了曹操个性中不常展露的一面。
第一解开头二句重复咏唱，大约是为了适应曲调的需要而有意拉长的。（每一“解”的末二句，是演唱时的和声，无实义。）但从实际效果来说，这一重复，使得感叹的情绪显得格外沉重。这里，诗人不会真是感叹道路之艰难。无论以曹操的英雄性格，还是以他的丞相地位所享有的条件，都不会把道路的艰难当作一回事。这一唱三叹的调子，只是借道路的艰难，表达人生艰难的感慨罢了。下面写牛困车堕，独坐盘石之上，弹琴奏清角之韵（悲凉的乐调），更是从经历散关的见闻中，激发起来的想像和虚构。以曹操的身份，他给自己虚构这样一种艰难跋涉、困顿山谷、独坐无侣、心中烦苦的遭遇，这是很有趣的事情。
第二解写遇仙。正当虚构的主人公弹琴抒发内心烦苦之际，忽然有三位老人来到他的身旁。“负揜”不易解，“被裘”即披着裘衣。这句同下句，大概是说三位老人遮掩在宽大的裘衣之下，看上去不像是平常人。他们问主人公：你为何如此困苦，自怨自艾？你惶惶然来到这里，是想寻求什么？这个情节，使故事向神异的方向发展，形成幻想性的趣味，并便于作象征的抒情表现。“三老公”的发问，一方面从旁观者的眼光，进一步强化前一节所说“心中迷烦”的困苦气氛，一方面，又在不知不觉之中，把事不得已的失足（牛顿车堕）情节，转变为似有所求而来到此间的情节。就字面来说，因是不知情者的发问，所以与前文并无牴牾；但从抒情的需要来说，作者正是要表达一种试图摆脱现实矛盾、探求某种新的人生出路的欲望。这一节文字虽不很讲究，却相当巧妙地完成了一种过渡。
第三解从开头到“枕石”一句止，是仙人自述。他们本来似乎也是常人，修道既深，乃能得道，于是摆脱了凡人所遭受的束缚，自由自在地游历名山，飘飘然行于天地之间。他们的生活是简朴而无所求的，倦了便睡在石头上，饥渴时只需喝一点泉水，因此决没有常人因贪欲而造成的无数困苦。
有各种资料可以证明，曹操实际是不相信神仙的。那么，这一节虚构就有较深的意味。从大处说，即使一个不相信神仙的人，也并不能摆脱人生短暂所带来的烦忧，和对永恒存在的向往，而神仙的形象，正是永恒的象征。从小处说，神仙也可以比喻从世俗矛盾中解脱的境界。权势名位，物欲情欲，是导致人类相互竞争、引发无数冲突与烦恼的根本原因。倘能舍弃这一切，也就超越了现实生活的痛苦。“枕石漱流饮泉”，与世无争，就不会有什么麻烦。至于整个这一节，到底是从哪一方面说，还是兼而有之，无法加以确定。文学形象的意义，总是很宽泛的，读者只需将它理解为一种超越和自由的象征就行了。
如果主人公听了“真人”即仙人的话，便跟着走了，这诗就变成了真正的游仙诗，也就没有多少味道了。在曹操的笔下，主人公对“真人”的陈述，反应却是“沉吟不决”；而正在他犹豫之间，“真人”已弃他而去，“遂上升天”。这也许意味着，所谓永恒自由是一个抓不住的幻影，它只是扰人心烦而已；也许还意味着:所谓从现实中解脱，也只是一种幻想，事实上不可能作出这样的抉择。确实，如果说从曹操临死时对种种琐碎后事的安排中，可以看出他懂得一切辉煌的事业都是生命以外的东西，却也必须知道相反的一面:像他这样一个豪杰之士，若无不凡的成就，生命的欲望更不能得到满足。人本质上是一个矛盾的存在:他必须在某个对象上建立自我，但这对象到头来仍旧不是自我；然而反过来说，没有对象，却又根本没有自我。
第四解自“正而不谲”以下，文字已无法理解，也许是流传中产生了讹误。但从开头到“惆怅以自怜”，意思是清楚的。主人公正“沉吟不决”，“真人”已“遂上升天”，他忽然惊觉，想要追上前去，却已经根本追赶不上。失去这样一个机缘，从此抱恨不已，夜夜难寐，惆怅自怜。这一节在视觉形象的描绘上，显得十分优美动人。似乎可以看到:三位仙人冉冉升空，驾着风云悠悠而去，渐渐消逝在天边，而山谷间那个凡夫俗子，一面仰首呼喊，一面踉跄奔逐，不时被葛藤、岩石绊倒，直到什么也看不到的时候，终于落下痛悔的眼泪。
这里写的人生情绪，应该就是人对完美的人生理想的追逐。这种理想是人们自己创造出来的，却永远高于人们的生活现实；人们想要追上它，却永远也追不上。就是在永无止境的追逐中，人们走完了自己的人生之途。对于安于现状、容易满足的人说来，大概未必会感觉到人生有这一种痛苦；但任何一个具有强烈的人生欲望的人，最终都将明白：无论他走过多长的路，有过多少成功，他也终究要绊倒在追逐的路途上。
