第一首是触景伤情，前两句是写景，后两句是抒情。前两句所写之景虽是徐州逍遥堂之景，却与十七年前他们在京师怀远驿所见之景酷似。苏轼《感旧诗》叙说：“嘉祐中予与子由同举制策，寓居怀远驿，时年二十六，而子由二十三耳。一日秋风起，雨作，中夜翛然（急速貌），始有感慨离合之意。”苏辙所说的共读韦苏州（韦应物）诗，“相约早退”，即在此时。《感旧诗》中又说：“自尔宦游四方，不相见者十尝七八。每夏秋之交，风雨作，木落草衰，辄凄然有此感。”这次逍遥堂的风雨声引起苏辙兄弟的“追感前约”，只不过是其中的一次而已。秋风秋雨，一般给人以“凄然”之感，但这次给他们的却是“喜”，因为他们在“不见者七年”之后，总算“会宿逍遥堂”了。但这种“喜”又是“误喜”，是空欢喜，因为他们原来是“相约早退”，去过自由自在的闲居生活。而此时二人皆在做官，行动并不自由。虽对床夜语，仿佛“旧约”真的实现了；但不久就要“孤帆水驿”，再次离别：“贱仕迫程期，迁延防谴怒。”（《雨中陪子瞻同颜复长官送梁焘学士舟行汶上》）“不知”二字也用得妙，既是因“误喜”而暂忘“漂泊”，更是诗人对“误喜”的自嘲。暂时漂泊彭城，其实是没有什么可喜的。
第二首是诗人想象自己离开徐州后苏轼的心情。首句“凉如水”既是写秋凉，也暗示了他离去后苏轼将很感孤独、清冷。次句化用“山公”山简事。山简官至尚书左仆射。他镇襄阳时，优游闲适，但是嗜好喝酒，一喝就喝到醉。（见《晋书·山简传》）苏轼常以山简自况，如“谁记山公醉夕阳”（《新葺小园》），苏辙这里也以山简比苏轼，说他离去后，兄长定很苦闷，只好以酒浇愁。第三句进一步补写苏轼的醉态，最后仍以凄风苦雨作结。全诗所写的秋凉如水，烂醉似泥，困卧不起，风雨凄凄，既造成了清冷的气氛，又突出了苏轼的苦闷，比第一首具有更浓厚的感伤色彩。
张耒评苏轼苏辙两人的诗风：“长公（苏轼）波涛万顷海，少公（苏辙）峭拔千寻麓。”（《赠李德载》）苏轼诗如大海怒涛，汹涌澎湃；苏辙诗如高山茂林，幽深峭峻。这两首诗也颇能代表苏辙的诗风，质朴自然，不事雕琢，清幽冷峻，有一唱三叹之致。
这是一首咏史词，借叙述历史兴亡抒发人生感慨，豪放中有含蓄，高亢中有深沉。
从全词看，基调慷慨悲壮，意味无穷，令人读来荡气回肠，不由得在心头平添万千感慨。在让读者感受苍凉悲壮的同时，这首词又营造出一种淡泊宁静的气氛，并且折射出高远的意境和深邃的人生哲理。作者试图在历史长河的奔腾与沉淀中探索永恒的价值，在成败得失之间寻找深刻的人生哲理，有历史兴衰之感，更有人生沉浮之慨，体现出一种高洁的情操、旷达的胸怀。读者在品味这首词的同时，仿佛感到那奔腾而去的不是滚滚长江之水，而是无情的历史；仿佛倾听到一声历史的叹息，于是，在叹息中寻找生命永恒的价值。
在这凝固地历史画面上，白发的渔夫、悠然的樵汉，意趣盎然于秋月春风。江渚就是江湾，是风平浪静的休闲之所。一个“惯”字让人感到些许莫名的孤独与苍凉。幸亏有朋自远方来的喜悦，酒逢知己，使这份孤独与苍凉有了一份慰藉。“浊酒”似乎显现出主人与来客友谊的高淡平和，其意本不在酒。古往今来，世事变迁，即使是那些名垂千古的丰功伟绩也算得了什么。只不过是人们茶余饭后的谈资，且谈且笑，痛快淋漓。多少无奈，尽在言外。
大江裹挟着浪花奔腾而去，英雄人物随着流逝的江水消失得不见踪影。“是非成败转头空”，豪迈、悲壮，既有大英雄功成名就后的失落、孤独感，又暗含着高山隐士对名利的淡泊、轻视。既是消沉的又是愤慨的，只是这愤慨已经渐渐没了火气。面对似血的残阳，历史仿佛也凝固了。“青山依旧在”是不变，“几度夕阳红”是变，“古今多少事”没有一件不在变与不变的相对运动中流逝，从“是非成败”的纠葛中解脱出来，历尽红尘百劫，太多的刻意都可以抛开，太复杂了倒会变得简单，在时、空、人、事之间的感悟中，别是一般滋味在心头。
历史固然是一面镜子，倘若没有丰富的甚至是痛苦的残酷的人生体验，那面镜子只是形同虚设，最多也只是热闹好看而已。正因为杨慎的人生感受太多太深，他才能看穿世事，把这番人生哲理娓娓道来，令无数读者产生心有戚戚的感觉。
既然“是非成败”都如同过眼烟云，就不必耿耿于怀、斤斤计较；不如寄情山水，托趣渔樵，与秋月春风为伴，自在自得。作者平生抱负未展，横遭政治打击。他看透了朝廷的腐败，不愿屈从、阿附权贵，宁肯终老边荒而保持自己的节操。因此他以与知己相逢为乐事，把历代兴亡作为谈资笑料以助酒兴，表现出鄙夷世俗、淡泊洒脱的情怀。无论过去，当下，还是以后，追逐名利似乎总是一些人的生存方式，然而名缰利锁又往往令人痛苦不堪，难以自拔。
当然要建功立业，当然要展现英雄气概，当然要在无情的流逝中追求永恒的价值。但是既要拿得起，进得去；还要放得下，跳得出。要想看清历史发展的必然趋势，看清自己在历史中的位置和可能起到的作用，深度和远见都必须在生活中不断磨炼。
浪奔浪流，万里滔滔江水永不休，任凭江水淘尽世间事，化作滔滔一片潮流。历史总要不断地向前推进，不以人的意志为转移。逝者如斯，谁也留不住时光的脚步。可是人们却不甘就这样顺其自然，随波逐流。
“白发渔樵江渚上，惯看秋月春风。”这两句尤其经典，作者经历了70多年的人生，看穿了看透了，他就就是词中的白发渔樵，坐在历史长河边的沙滩上，看历史长河滚滚东流，此刻时间凝固了，他以旁观者的心境，看季节的变化，看时代的更迭，顿觉人生何尝不是如此？你留也好，去也罢，四季照样变化，朝代照样更迭，生命照样老去。面对短短的人生，我们又何必一定要去强求什么呢？此刻的心境虽然无奈但又何等的洒脱。
“一壶浊酒喜相逢。古今多少事，都付笑谈中。”人的一生，你穷也好，达也罢，你得到的、你失去的，不也就在生命消亡的同时烟消云散了吗。所以，只要有一壶浊酒，有几个知己，就应该很满足了。
词中有两句将词的意境即作者的心境推向了极致，其一是“是非成败转头空”，其二是“古今多少事，都付笑谈中”。作者总结自己的一生，得出的结论就是：“是非成败于人生而言，只不过都是笑谈罢了。”
