这首诗的首联和颔联写相逢，并交代了相聚的时间、地点。首联交代了时间（秋夜）和地点（长安），一个“满”字，写出了秋月之状。颔联则极言相聚的出其不意，实属难得。诗人作客在外，偶然与同乡聚会，欣喜之中竟怀疑是在梦中相遇。“还作”和“翻疑”四个字生动传神，表现了诗人的凄苦心情。这两句充分表现了诗人惊喜交集的感情。
颈联和尾联伤别离。颈联描写秋月萧瑟的景象。这两句紧紧围绕“秋”字写景，秋风吹得树枝飘摇，惊动了栖息的鸟鹊；秋季霜露很重，覆盖了深草中涕泣的寒虫，到处都能感觉到秋的寒意和肃杀，在渲染气氛的同时也烘托出诗人客居他乡生活的凄清，以及身世漂泊和宦海沉浮之痛；诗人借用曹操的《短歌行》中的诗句：“月明星稀，乌鹊南飞，绕树三匝，何枝可依？”含义深刻，写出自己与故友分别之苦，表现了诗人客居中的辛酸之情。故友的异乡羁旅生活都很凄苦，相逢不易，于是一起欢聚畅饮，长夜叙谈。尾联二句，诗人又以害怕天亮就要分手作结。这二句中的“长”和“畏”二字运用得极为恰到好处，“长”字意谓宁愿长醉不愿醒来，只有这样，才能忘却痛苦，表现了诗人的颠沛流离之苦；“畏”字意谓害怕听到钟声，流露出诗人怕夜短天明，晨钟报晓，表达了诗人与友人依依惜别的心情，这一切充分表现出诗人对同乡聚会的珍惜和同乡深厚的友情。全诗语言精炼，层次分明，对仗工整，情景结合，意蕴凄美。
词的上片以佳期如梦、情人离去、雨败梨花、风吹柳絮等不如意情事，极力渲染愁怨的氛围，传达出伤心断肠的情绪；下片则描摹当年绮楼画阁、歌舞欢乐的场面，作为繁华、兴盛的象征，感叹“市朝更改”后的凄凉。全词多用对比手法，凄哀低婉，意蕴丰厚，十分含蓄。此词以一个饱经世态炎凉、彻夜孤栖难寐的思妇的口吻，喻写江山易代、缅怀先朝的感伤。
上片字面是写思妇伤春怀人的愁绪。“辜负天工，九重自有春如海。”谓一派惆怅之情，开篇即溢于纸表。“隔期红兰堪采，上扁舟、伤心欸乃”一句，见于南朝梁江淹《别赋》：“见红兰之受露，望青楸之罹霜。巡层楹而空掩，抚锦幕而虚凉。知离梦之踯躅，意别魂之飞扬。”即思妇见到带着晨露的红兰，倍觉独宿之凄楚。这几句词既是承彻夜未眠丽来的晨景，更是要引发读者对《别赋》所咏情境的联想。春景与闺怨，在词中已完全融为一体。仅就写思妇愁绪来说，此词已臻化境，具有很高造诣；而在字句之中，又寄寓着词人的故国之思，其境婉曲深沉，其情刻骨铭心，更显示出作者的过人才华。
下片从字面看，是而今孤寂难耐的思妇对昔日繁华生涯的追忆。“回首当年，绮楼画阁生光彩。”下片的开头，也同上片的开头一样，发出强烈的感慨，定下全片的基调。“朝弹瑶瑟夜银筝，歌舞人潇洒。”则是对当年繁华情景的具体刻画，真个是彻夜笙歌，风流体态，与今日的孤寂冷落，恰似天上人间。
“一自市朝更改。暗销魂，繁华难再。”写的是回首当年后引起的感叹。“金钗十二，珠履三千，凄凉千载。”意谓当年的盛况已一去不返，只留下永久的凄凉。转眼之间，一切皆空，不得不感慨万端。上下片合看，此词的抒情主人公当是流落民闻的豪门歌妓，一生经历了人世的荣辱升沉。其境遇，酷似白居易《琵琶行》中“夜深忽梦少年事”的商妇，在孤栖难眠之际，难免要回首前尘。
此词的突出特点，就是寄托遥深，明是写闺怨，实则抒国恨。“一自市朝更改”，实为江山易代。故此词今昔对比的忧思，远比慨叹世态炎凉深广。《琵琶行》中刻画的商妇，不过是失意官宦的写照；此词中塑造的思妇，则是爱国志士的喻写。因此，感情色彩强烈，也就成为此词的鲜明特点之一，几于句句酸苦，字字锥心。这两个特点，使得此词词气超迈，境界高远，正如王国维《人间词话》所说：“境非独谓景物也。喜怒哀乐，亦人心中之一境界。故能写真景物、真感情者，谓之有境界。”
前人对此词境界深有理解，况周颐《蕙风词话》评此词与《莲社词》‘双阙中天’阕，托旨略同。”《莲社词》是南宋词人张抡的词集，“双阙中天”是其所作《烛影摇红·上元有怀》词的首句。张抡所作，直抒亡国之痛：“驰隙沆年，恍如一瞬星霜换。今宵谁念泣孤臣，回首长安远。”夏完淳的词，也寄寓着故国之思，二者确乎“托旨略同”。可见简单地就字面理解，无法把握夏词的深意。
但是，夏词与张词，在艺术手法上迥然不同。一是深有寄托，一是直言抒怀。有人未把握这一差异，把夏词也当作直接抒情的作品，以至作出不够准确的解释：“这首词作于南都陷落之后。上片写故乡松江的眼前景物，触目烟花都成愁怨。下片回忆当年南都旧事，绮楼歌吹，都随逝水。表现出一个青年志士对国家倾覆的无限感伤。”照此讲法，夏完淳的故国之思，只因“绮楼歌吹，都随逝水”而起，简直大大有损于少年英雄的完美形象。而且，这种讲法将寄托遥深的浑融之作，解作直白生硬的浅陋之作，也大大贬低了此词的艺术价值。只有把该词看作借思妇哀怨表现亡国之痛，才能更准确更深刻地领会词意。
王梵志的白话诗，大多有感于日常生活琐事，而归结到某种生活真谛，具有禅理式的机趣。
凡袜皆有正反两面，正面即外层，光滑美观，反面即内层，粗糙难看，人们往往把光滑的一面穿在外面，是为美观，而粗糙的一面紧贴肌肤并不舒服，“梵志”把袜子翻过来，把粗糙的一面穿在外面，可能是出于粗心，但也可能是有意为之，但大凡看到的人都说他穿错了。然而正错都是人所言，“人皆道是错”未必就是错。像梵志这样的人却认为宁可让别人看着不舒服，也不能让自己的肌肤受罪，错误的反是众人。
世上的人无论做什么事，都喜欢图慕虚荣，不顾实际效果，可怕的是，他们竟把这种图慕虚荣的行为视为正确的，作为他们行事的原则。
这首小诗一如王梵志的其他诗作，语言质朴、自然，宛如平常话，却能以小见大，反映至真的事理，在古代诗歌中并不多见。从中也能看出诗人任其自然的舒放品性。
禅宗认为“自性本自具足”，主张个性的充分张扬。如《五灯会元》卷八相州天平山从漪禅师的一段公案：“问：‘如何是佛？’师曰：‘不指天地。’问：‘为甚么不指天地？’师曰：‘唯我独尊。’”就是强调个体的意志，主观的情性。也即所谓：“丈夫皆有冲天志，莫向如来行处行。”（《景德传灯录》卷二十九）王梵志这首诗中所体现的，正是这种尊重自我，不随流俗的精神。
宋代江西诗派的代表黄庭坚对王梵志“翻着袜”的胆识非常赞赏，在《豫章黄先生文集》卷三十《书“梵志翻着袜”诗》一文中提到的黄氏所称道的茅容杀鸡饭母，以草具饭客之事，见于《后汉书·郭太传》，这种毁誉由人，特立独行的精神，与“翻着袜”的王梵志，正是相同的。正如文学史所昭示的，黄庭坚及其他江西派诗人，面对唐诗的丰厚遗产，既没有匍伏其下，也没有亦步亦趋，而是积极实践，大胆创新，终于表现出宋诗的独特面目，树立起一块与唐诗一样辉煌的丰碑。这也就是王梵志“翻着袜”法在诗学上的实践。