这首词抒发作者对歌女小苹怀念之情。比较起来，这首《临江仙·梦后楼台高锁》在作者众多的怀念歌女词中更有其垂到之处。全词共四层：
第一层“梦后楼台高锁，酒醒帘幕低垂”，这两句首先给人一种梦幻般的感觉。如不仔细体味，很难领会它的真实含义。其实是词人用两个不同场合中的感受来重复他思念小苹的迷惘之情。由于他用的是一种曲折含蓄，诗意很浓的修词格调。所以并不使人感到啰嗦，却能更好地帮助读者理解作者的深意。如果按常规写法，就必须大力渲染梦境，使读者了解词人与其意中人过去生活情状及深情厚谊。而作者却别开生面，从他笔下迸出来的是“梦后楼台高锁”。即经过甜蜜的梦境之后，含恨望着高楼，门是锁着的，意中人并不真的在楼上轻歌曼舞。作者不写出梦境，让读者去联想。这样就大大地增加了词句的内涵和感染力。至于“梦”和“楼”有什么必然联系，只要细心体味词中的每一句话，就会找到答案。这两句的后面紧接着“去年春恨却来时”。既然词人写的是“春恨”，他做的必然是春梦了。回忆梦境，却怨“楼台高锁”，那就等于告诉读者，他在梦中是和小苹歌舞于高楼之上。请再看晏几道的一首《清平乐·幺弦写意》：“幺弦写意，意密弦声碎。书得凤笺无限事，却恨春心难寄。卧听疏雨梧桐，雨余淡月朦胧，一夜梦魂何处？那回杨叶楼中。”这首词虽然也没有写出梦境，却能使读者联想到，这是非常使人难以忘怀的梦境。以上所谈是词人第一个场合的感受。另一个场合的感受是：“酒醒帘幕低垂”，在不省人事的醉乡中是不会想念小苹的，可是一醒来却见原来居住小苹的楼阁，帘幕低垂，门窗是关着的，人已远去，词人想借酒消愁，但愁不能消。
第二层“去年春恨却来时，落花人垂立，微雨燕双飞。”这三句是说，去年的春恨涌上心头时，人在落花纷扬中幽幽垂立，燕子在微风细雨中双双翱飞。“去年春恨却来时”，一句承上启下，转入追忆。“春恨”，因春天的逝去而产生一种莫名的怅惘。点出“去年”二字，说明这春恨由来非一朝一夕了。同样是这残春时节，同样恼人的情思又涌上心头。“落花”、“微雨”本是极清美的景色，在本词中，却象征着芳春过尽，美好的事物即将消逝，有着至情至性的词人，怎能不黯然神伤？燕子双飞，反衬愁人垂立，因而引起了绵长的春恨，以致在梦后酒醒回忆起来，仍令人惆怅不已。这种韵外之致，荡气回肠，令读者不能自持。记得在文革中，在一次批判封资修的展览会上，展出了大量的制作精美的谜语。有一谜语就用了“落花人垂立，微雨燕双飞”一联，打一字，站在旁边反复吟咏 ，觉得意境很美。后来看谜底，才知道是一“俩”字，真是一联绝妙的谜语。
第三层“记得小苹初见，两重心字罗衣，琵琶弦上说相思。”欧阳修《好女儿令·眼细眉长》：“一身绣出，两重心字，浅浅金黄。”词人有意借用小苹穿的“心字罗衣”来渲染他和小苹之间倾心相爱的情谊，已够使人心醉了。他又信手拈来，写出“琵琶弦上说相思”，使人很自然地联想起白居易《琵琶行》“低眉信手续续弹，说尽心中无限事”的诗句来，给词的意境增添了不少光彩。
第四层“当时明月在，曾照彩云归”末两句是说，当时明月如今又在，曾照着她彩云般的身影回归。一切见诸于形相的描述都是多余的了。不再写两人的相会、幽欢，不再写别后的思忆。词人只选择了这一特写的镜头：在但是皎洁的月光照映之下，小苹，像一朵冉冉的彩云飘然归去。彩云，词中指美丽而薄命的女子，其取义仍从《高唐赋》“旦为朝云”来，亦暗指小苹歌妓的身份。结两句因明月兴感，与首句“梦后”相应。如今之明月，犹当时之明月，可是如今的人事情怀，已大异于当时了。梦后酒醒，明月依然，彩云安在？在空寂之中仍旧是苦恋，执着到了一种“痴”的境地，这正是小晏词艺术的深度和广度远胜于“花间”之处。
这首《临江仙》含蓄真挚，字字关情。词的上阕“去年春恨却来时”可说是词中的一枚时针，它表达了词人处于痛苦和迷惘之中，其原因是由于他和小苹有过一段甜蜜幸福的爱情。时间是这首词的主要线索。其余四句好像是四个相对垂立的镜头（梦后、酒醒、人垂立、燕双飞），每个镜头都渲染着词人内心的痛苦，句句景中有情。下阕写词人的回忆。词人想到是两重心字的罗衣和曾照彩云归的地方，还有那倾诉相思之情的琵琶声。小苹的形象不仅在词人的心目中再现，就是今天的读者也不能不受到强烈的感染。字字情中有景，整篇结构严谨，情景交融，不失为我国古典诗词中的珍品。
本篇起二句以简炼的笔触，概括地写出了西湖的广阔与繁华。“烟波阔”，一笔渲染过去，背景很有气派。“风里丝簧声韵咽”，则是浑括不流于纤弱的句子，使人想象到那广阔的烟波中，回荡着丝簧之声，当日西湖风光和一派繁华景象，便如目前。
三、四句承次句点到的丝簧之声，具体写歌舞。“舞余裙带绿双垂，酒入香腮红一抹”，写的不是丝簧高奏，而是舞后。但从终于静下来的“裙带绿双垂”之状，可以想象此前“舞腰红乱旋”的翩翩之态；从“香腮红一抹”的娇艳，可以想象酒红比那粉黛胭脂之红更为好看，同时歌舞女子面容之白和几乎不胜酒力，也得到了传神的表现。
换头由上片点出的“酒”过渡而下，但描写的角度转移到了正观赏歌舞的人们的一边。六幺是一种琵琶舞曲，花十八属于六幺中的一叠。因其包括花拍，与正拍相比，表演上有更多的花样与自由，也就格外迷人。酒杯手，连“琉璃滑”都感觉不到，为贪君歌舞而忘情之状。这样，转入明朝，就跌宕得更有力了。“明朝车马各西东，惆怅画桥风与月。”“明朝”不一定机械地指第二天，而是泛指日后或长或短的时间。随着人事的变化，今天沉醉不觉者会有一天被车马带向远方。那时，异乡，甚至无可奈何的孤独寂寞中，回首画桥风月，该是何等惆怅。
词中关于西湖烟波、风里丝簧和歌舞场面的描写，似带有欣赏的意味，而车马东西，回首画桥风月的惆怅，则表现出无可奈何之中若有所失又若有所思的一种很复杂的情绪。
“恻恻轻寒翦翦风。”首句从寒食节的气候写起。“恻恻”，是形容轻寒的气候呈现凄切之感；“翦翦”，是形容风轻微而带有寒意。这句正点寒食节“乍暖还寒”的特点，借轻寒的微风，渲染一种凄迷黯淡，但又并不十分沉重的气氛。“恻恻”、“翦翦”两个叠字，声音轻细，符合描写对象的特点。
“小梅飘雪杏花红。”次句仍点时令，但转从花的开落角度写。梅花已经开过，正飘散着雪白的花瓣，杏花却开得正鲜艳。这句色彩的对比鲜明，画出寒食节明丽的春光，与上句的色调恰成对照。如果说上句多少透露出因怀人而产生的凄迷孤寂之感，那么这句则与记忆中的温馨亲切的往事不无关系。《寒食夜有寄》说：“云薄月昏寒食夜，隔帘微雨杏花香。”《偶见》：“秋千打困解罗裙，指点醍醐索一尊。见客人来和笑走，手搓梅子映中门。”可以证明梅、杏与往昔情缘的关系。夜间是看不见“小梅飘雪杏花红”的景象的，这正可以进一步证明这句所写的并非眼前实景，而是记忆中的景象。一、二两句的含义则是：身上感受到恻恻轻寒和丝丝寒风，闻到梅花和杏花的香味，于是才意识到，一年一度的寒食节又来临了，又是“小梅飘雪杏花红”的时节了。
正因为前两句在写景中已经暗暗渗透怀人的感情，因此第三句便直接联想起与这段情缘有关的情事。“夜深斜搭秋千索”，表面上看，似乎这只是写诗人夜间看到附近园子里有一座秋千架，秋千索斜斜地搭在架上。实际上诗人的这段情缘即与寒食节荡秋千的习俗有关。《开元天宝遗事》说，天宝年间，“宫中至寒食节，竞竖秋千，令宫嫔辈戏笑以为宴乐”。可见秋千之戏为寒食节特有的文娱体育活动，且以女子戏者为多。据《香奁集》记载推断，诗人与他所恋的情人，正是在寒食节的秋千架旁结下一段情缘。因此，夜间瞥见秋千架的暗影，便情不自禁地想到当年的情事。
往事如烟，现在对方“阔别三千里”，踪迹杳然，不可复寻。在怀旧的怅惘中，诗人透过朦胧的夜色向秋千架的方向望去，只见楼阁的暗影正隐现在一片烟雨迷蒙之中。这景色，将诗人思而不见的空虚怅惘和黯然伤魂，进一步烘托出来。
这首怀旧诗，通篇只点染景物，不涉具体情事，也没有一处直接抒写怀旧之情，全借景物暗示、烘托，境界朦胧。