“每逢佳节倍思亲”，这是人之常情。除夕，恰恰又逢立春，浪迹异乡的游子，心情之难堪，正是“一年将尽夜，万里未归人”。这首词上片极为烘托节日的欢乐气氛，从而反衬自己的凄苦。
先写立春。“剪红情，裁绿意，花信上钗股。”“红情”、“绿意”指红花、绿叶。赵彦昭《奉和对圣制立春日侍宴内殿出剪彩花应制》诗：“花随红意发，叶就绿情新”。花信，指花信风，应花期而来的风。立春，人们剪好红花绿叶，作成春幡，插鬓戴发，以应时令。春风吹钗股，象是吹开了满头花朵。“花信上钗股”，着一“上”字，运笔细腻，可与温飞卿词“玉钗头上风”（《菩萨蛮》）媲美，似比辛稼轩词“美人头上，袅袅春幡”（《汉宫春》）更显风流。
再写除夕守岁。“残日东风，不放岁华去。”夕阳亦像人一样，对即将逝去的一年恋恋不舍，不肯轻易落山，同时东风又带来了春的讯息，给人新的希望。这两句已有除旧迎新之意，切合“除夜立春”的题意。“放”用字尤其贴切，显示出梦窗炼字的功夫。
“有人添烛西窗，不眠侵晓，笑声转、新年莺语。”终于，除夕之夜降临，守岁的人们彻夜不眠，剪烛夜话，笑声不绝，在莺啼声中迎来了新春的清晨。“新年莺语”，援用杜甫“莺入新年语”（《伤春》）诗意。
以上的一切，欢欢喜喜，均为客居他乡者的耳闻目睹，其人心境之孤寂愁苦，自在不言中了。周围的热闹与欢乐更加反衬出作者的寂寞和哀伤，而且使这份寂寞的哀伤更让人难以承受。这位客居、有家难归的人，失去了与亲人团圆之乐，真是“花无人戴，酒无人劝，醉也无人管”（无名氏《青玉案》）啊。
上片渲染了浓厚的节日气氛，不能不唤起下片对温馨家庭生活的回忆。陈洵评此词云：“前阕极写人家守岁之乐，全为换头三句追摄远神。”（《海绡说词》）
换头云：“旧尊俎，玉纤曾擘黄柑，柔香系幽素。”尊俎：古代盛酒肉的器皿，借指宴席。词人仿佛回到了昔日除夕之夜的家宴上，美人用纤纤玉手为自己破开黄橙，那幽香似乎还萦绕在周围。回忆及此，当然别是一番滋味。上片以景之可喜反衬处境之可悲，人之欢乐反衬己之愁苦，此处又以昔之温馨反衬今之凄苦。
对往事的追忆、神往，终于走进了梦境。而相隔既久，山水迢递，过去的美好回忆，连梦中也难以追寻了：“归梦湖边，还迷境中路。”湖水如镜，梦影朦胧，难觅归路。往事散如轻烟，徒增无穷怅惘而已。
往事如烟，而今，与谁相对呢？“可怜千点吴霜，寒销不尽，又相对、落梅如雨。”吴霜，用李贺《还自会稽歌》字面：“吴霜点归鬓。”此时是春风吹融了冰雪，可是永远不能销去飞上鬓角的寒霜，已经够可悲的了；更何况，落梅如雨，斑斑白发与点点白梅相对，这岂不令人凄绝！杜甫咏梅诗意：“江边一树垂垂发，朝夕催人自白头。”与此词意趣相一致。
梦窗此词委曲含蓄，欲藏还露，颇得清真风神，而其抒情笔触又了然可寻。吴梅论梦窗词云：“貌观之，雕缋满眼，而实有灵气行乎其间。细心吟绎，觉味美于方回，引人入胜，既不病其晦涩，亦不见其堆垛。”（《词学通论》）自是研讨有得之言。真情实感是艺术的生命。有真情流贯其间，则无论表现为何种形式与风格，都有其动人之处。此词后半，愈来愈奇。
“归梦湖边，还迷镜中路”，意境的幽深冷峭，词中少见，唯白石名句“淮南皓月冷千山，冥冥归去无人管”（《踏莎行》），可与比照。歇拍处，情意的痛切，设想的妙巧，堪与东坡咏榴花词“若待得君来向此，花前对酒不忍触。共粉泪、两簌簌（《虞美人》）前后相映生辉。
上片主要写景，随着时间的推移，依次写出傍晚带雨的乌云在楼头洒落一阵骤雨之后又飘往他方。水向东流，云收雾敛，夕阳映柳，风吹帘动。这意象纷呈又气脉连贯的景色，组成了一幅幅动态的画面，美不胜收，加之鲜花美酒，使词人情不自禁地赞叹这良辰美景。又用“巫山”为美人的出场作了铺垫。
下片转入描写美人。从“美人”起五句都是刻画美人的情态，这是一个明眸如星、巧笑顾盼、翩若惊鸿、轻歌曼舞的美丽形象，她的舞扇带来的缕缕清风，吹散了凝结在词人心头的愁云。最后三句化用杜牧诗句，似乎自己已沉醉于酒色美景，忘怀一切了。用反问句，流露了他心头的苦闷。词人固然度过了一段美好时光，暂时忘掉了一切，但前不久在颍州因久雪百姓饥饿自己彻夜不眠，到扬州后吏胥催租，百姓无以为生，自己无力拯救的情景，仍历历在目。百姓的疾苦和自己的遭际，酿成浓浓的愁云，积压于心头。他只能借酒浇愁。欢娱吹散春愁只是暂时的，词人尽管狂放豪爽，但深隐于心头的创痛，却是无计消除的，旷达的笔触，只能使读者更体会到他内心的痛苦。
作者先描绘了达官贵人、名娃闺秀、名妓闲僧、慵懒之徒四类看月之人；与这些附庸风雅的世俗之辈形成鲜明对比的是最后一类，即作者的好友及佳人，其观景赏月时行为的持重高雅、情态气度与西湖的优美风景和谐一致。作者对五类人的描述，字里行间不见褒贬之词，然孰优孰劣、孰雅孰俗则昭然若示。文章表面写人，又时时不离写月，看似无情又蕴情于其中，完美而含蓄地体现了作者抑浅俗、颂高雅的主旨。
农历七月半，正当月圆之际，此时游湖，本应赏月观景，文章一开头却说“一无可看”，先将题目正面一笔扫倒，接着说“止可看看七月半之人”，从反面揭题，选择一个独特的视角来抒写自己的观感。开头这闲闲两句，简练警切，不落俗套，且直接导出下文。
接着即写“看七月半之人”。七月半游湖之人千千万万，何能遍看，作者自有手眼，即“看五类看之”。
其一，是有身分、有地位的官僚，坐着豪华的大船，摆开丰盛的宴席，奴仆侍奉，演员献艺，船上灯火通明，声乐齐鸣，好不气派。这种人“名为看月而实不见月”，即有意自炫而无心赏月，作者一语刺破此辈假冒风雅的嘴脸。
其二，是豪富之家，千金闺秀，携带美貌家童，露坐于船上的平台上，哭哭笑笑，娇声娇气，左张右望，“身在月下而实不看月”。这一类人是乘机玩乐，本不想看月，也不必作出看月的样子，其有别于第一类者在于不借“看月”之名，虽然庸俗，却不假冒风雅。
第三类，船上有声歌，有名妓闲僧随侍陪游，可见也非等闲之辈。浅斟低唱，颇有韵致，且“亦看月”，较之“名为看月而实不见月”和“身在月下而实不看月”的前二类人，似乎要风雅一些。作者用了四个“亦”字，正是比较而言。但这一类人虽然“亦看月”，更重要的却在于“欲人看其看月”，则不免有意做作，其“风雅”也要大打折扣了。
第四类，是一批市井好事之徒，他们与前三类大不同，不坐船，不乘车，衣衫不整，三五成群，在人丛中乱挤乱撞，专拣热闹处钻。他们大呼小叫，旁若无人，甚至假装酒醉，东倒西歪，手舞足蹈，嘴里哼着走了调的流行曲调，左顾右盼，洋洋自得。此辈“月亦看，看月者亦看，不看月者亦看”，无所不看，而“实无一看”。他们看此为乐，什么雅与俗，统统不在话下。古往今来，大凡在人群簇拥的热闹场合都能碰到此辈。作者在此白描传神。
第五类，是清雅之士。他们坐的是小船，船上还挂着细薄的帷幢，大约是不想露面吧。明净的几案，通红的沪火，煮好茶，慢慢地品味，二三好友，绝色佳人，一同赏月，确实雅兴不浅。但是他们不想被人看见，有的把小船隐蔽在树荫下，有的则悄悄地划向里湖，躲避喧闹的人群。他们在清净处得看从容看月，而不被别人看见，他们的看月纯是兴之所至，自然而然，并无做作之态。
作者写五类人，观察细致，描绘生动，各色人等，无不现身纸上，而作者似乎不动声色，五个“看之”，大有冷眼旁观之概。然而他的主观褒贬之情还是从笔下的形象中表现出来了，第一类是假冒风雅的官僚，第二类是无意风雅的豪门，第三类则欲显风雅而不免做作，第四类是不知风雅为何物的市井好事之徒，第五类是不欲显其风稚而真正风雅的文人雅客。作者对前二类人显然嗤之看鼻；对第三类有所肯定，也有所讥刺；对第四类虽然不作肯定，却似乎欣赏其放荡中亦有几分天真；对第五类则显然引为同调。五类人，依次写来，如镜头推移，声态各异，境界不同。纷杂的情景再现于笔下，作者并不现身评点，却于客观的画面中分雅俗、寓褒贬，兼有史笔与传神之妙。
第二段写杭人游湖好虚名，凑热闹。“已出酉归，避月如仇”，即喜欢白天游湖，像怕见仇人一样躲开月亮。袁中郎在《晚游六桥待月记》中也批评过杭人只爱白天游湖，不会选择时间，白白放过西湖最美的时刻。农历七月十五之夜，例应游湖，杭人出于好名，则成群结队而出。西湖在杭州城西，游湖须经城门，而城门关闭有定时，这一晚就多赏给守门的兵士一些酒钱，好晚些关门。二更看前，湖上人声乐声，闹成一片，“如沸如撼，如魔如吃，如聋如哑”，连下六喻，形容声音嘈杂，含糊难辨一。这一片刺耳的嘈音，破坏了西湖月夜的静谧气氛。这是写听觉感受的不堪。从视觉一面来说，则“止见篙击篙，舟触舟，肩摩肩，面看面而已”，连用四个短句，将湖上密密麻麻舟船相触，肩摩踵接的拥挤状况形容尽致。拥挤中的人群，哪里还有兴致赏月，见到的无非是一张张贴得很近的油汗淋漓的面孔罢了。这与其说是游湖，不如说是赶市。“少刻兴尽”，狂热的兴头维持不了多久，官老爷们宴席已散，衙役喝道，率先离去。船上的人也纷纷上轿，轿夫还看城门将闭来催促人们上岸，岸上的人也争先逐队进城。各色人等作鸟兽散。灯笼火把，排列成行，如闪烁的星星在夜幕中移动消失。真是来也匆匆，去也匆匆，莫名其妙，名为游湖看月，实与西湖风月毫不相干。这一段插叙，回应开头“西湖七月半，一无可看”的论断，具体描写，缴足其意，同时又为下文作铺垫和反衬。
“吾辈始般舟近岸。”最后一段从前面第三人称的叙述，突然转为第一人称的“吾辈”，叙述角度变换了，加强了主观的抒情色彩。“始”字，很可玩味，表示喧闹嘈杂的场面一告结束，西湖恢复了宁静安闲的本貌，湖山美景即开始属于“吾辈”，“吾辈”也就开始登场了。“断桥石瞪始凉”，这个“始”字，则表示被人踩热的石阶也刚刚退烧，恢复平静，这是一种外化了的心理感受。“此时月如镜新磨，山复整妆，湖复靧面”三句，则写一种崭新的审美感受，唯“此时”才能有此感受。一规圆月，如新磨之镜，清光格外皎洁可爱；湖光山色，如美人重新梳妆打扮，益发显得容光照人。此时，对景畅怀，与客纵饮，“向之浅斟低唱者出，匿影树下者亦出。吾辈往通声气，拉与同坐”。“浅斟低唱者”即前文所写之第三类人，大醇小疵，还算有赏月雅兴；“匿影树下者”则为第五类清雅之士。五类人中唯此二者独留，故与之声气相通，有共同语言，拉来同坐。“韵友来，名妓至，杯著安，竹肉发”，这四个短句，写相得共赏之乐，节奏欢快，心情亦极欢快。“月色苍凉，东方将白，客方散去”，写通宵盘桓，兴尽方散，与前文众人游湖匆匆聚散恰成对照。兴尽而散，却并不急于回城，而复纵舟，“酣睡于十里荷花之中，香气拍人，清梦甚惬”。这个富有诗意的结尾，更显得雅韵流溢，余香沁人。可见西湖七月半自有其迷人之处，一被俗人点污，则一无可看；一成为雅人的世界，则处处是诗。作者的审美情趣自然是高雅脱俗的，但也不免传统文人孤高自赏的毛病。
此文写人物场景，极纷繁复杂，而又极有条理。五类人物，两种场景，写来如见其人，如临其境。其观察之深人细致，笔墨之精练老到，确实令人佩服。行文错综，富于变化，转接呼应，均极自然。开头奇警峭拔，结尾则韵味悠长，全篇运用对比映照，严于雅俗之分，而又妙在不作正面按断。
