元太宗十一年（1239），元好问回到阔别二十余年的故乡秀容（今山西沂县）。其时金朝已亡，生母张氏已久故，“外家”人物零落殆尽。《人月圆》小令即作于此时。
同题的第一首：“重冈已隔红尘断，村落更年丰。移居要就，窗中远岫，舍后长松。十年种木，一年种谷，都付儿童。老夫惟有，醒来明月，醉后清风。”表达了“卜居”东园后屏隔红尘、醉度余生的感受。诗人显然还有许许多多的话要说，又像是什么都说不出来。于是一连串寓意深沉的典故，便替代了作者的自白，成为这第二首曲子的特殊的景观。
先看一、二句。“玄都观里桃千树”，注释中已说过，是唐代诗人刘禹锡的成句。刘禹锡于元和十年（815）春，由朗州贬所召回京城，见京城人争相去玄都观赏花，所谓“紫陌红尘拂面来，无人不道看花回”，于是写了《戏赠看花诸君子》诗。“玄都观里桃千树，尽是刘郎去后栽”，正是他离京十年、旧地重回的感受。十四年后刘禹锡再度回到京城重游玄都观，此时已是“百亩中庭半是苔，桃花净尽菜花开”（《再游玄都观》）了。元好问将自己二十余年才得重返的家乡秀容，比作刘禹锡所契阔的玄都观，借用的虽是刘诗的原句，“花落水空流”的景象却是惨痛百倍了。
“清泾浊渭，去马来牛”用杜诗，杜诗原意是写大雨滂沱中河水的印象，“去马来牛”化用《庄子·秋水》“泾流之大，两涘渚崖之间，不辨牛马”之意。作者将其从杜诗中游离出来，便与原解无关，而纯粹带上了世事纷纭、是非扰杂的象征意义。江山易主，故里非昔，对于“红尘”中的时世，“莫问”二字含有多少隐痛啊！
六、七二句的“谢公”、“羊昙”，是联为一义的典故。史载谢安晚年受到司马道子的排挤，离开京城建康（今江苏南京），出镇广陵。太元十年（385），谢安扶病还京，经过西州门，对左右说：“吾病殆不起乎！”不久果然病逝。他的外甥羊昙素受谢安恩重，从此悲戚辍乐，不忍心再行经西州门。后来因为喝醉了酒，误入这一禁区，发现时已经过晚。他日诵曹植《箜篌引》的诗句，恸哭而去。元好问既以谢安的“扶病”借喻自己重回故园的衰残，又以羊昙的“挥涕”来代表自己对外家人物殁亡的哀悼，所谓“一醉都休”，不过是强行自我麻醉而已。
至于末二句的“生存华屋，零落山丘”，则正是羊昙所诵曹植诗句的内容。这是对“一醉都休”的事实上的否定。“生存”与“卜居”又建立了想象间的联系，也就是所谓“扣题”。综上所述，我们可以见到这首不长的小令，全篇蕴涵着作者极为丰富的述意：刘郎去后重来，犹见“玄都观里桃千树”，而如今连片花也没有，说明诗人所重见的故乡，面目全非；“清泾浊渭，去马来牛”，非不可辨，作者却“凭君莫问”，不愿意再细详世事，显示了国变之后的万念俱灰；羊昙恸哭谢安的存殁深情，作者宁可付之醉忘，反映了“旧家人物今谁在”（作者《东园晚眺》句）的严酷事实；而“生存华屋处，零落归山丘”引曹植诗句，作为古今至理，则是对人生有限、世事无常的深沉慨叹。全曲通过一系列典故和前人成句的化用，表现了国破家亡的沧桑巨痛，及“卜居外家东园”而苟延残生的沉重心情。
这首小令典重蕴深，带有较重的词味。这一来是因为“人月圆”本属词牌，后因合于北曲宫调的缘故才转为小曲；二来是由于散曲初创时期，词、曲界限并无明显分野。日后的散曲也用典故或引前人诗句，但援例和用意都要显豁得多。
“夜深客子泛舟处，两两沙禽惊起。”发端便写出要眇清逸之境幽趣横生。夜已深，移舟更向鉴湖深处，不觉惊起双双飞鸟。“红衣入桨，青灯摇浪，微惊意思。”次韵更妙。不言桨入红衣，浪摇青灯，而言红衣入桨，青灯摇浪，词情显得摇曳生姿，词人彼情使物，真有常人不可及处。红衣青灯，相映成趣，桨声浪音，一片天籁，不禁引人有超凡脱俗之思。微惊意思，一语双关，一意化两，由景入情，此是由景转情之关节。
湖上惊意固可感矣，心上意思怎样，在下文便有了答案。“把酒临风，不思归去，有如此水。”把酒临风，语出《岳阳楼记》：“登斯楼也，则有心旷神怡，宠辱偕忘，把酒临风，其喜洋洋者矣。”但在词人用来，却不但不能超然物外，而且更引出爱情之誓辞。词人指水为誓：不思归去，有如此水。犹言我心怀归，有此水为证。苏轼《游金山寺》诗云：“有田不归如江水！”其言又本于《左传·僖公二十四年》：“公子（重耳）曰：所不与舅氏同心者，有如白水！”杜注：“言与舅氏同心之明，如此白水。犹《诗》（《大车》）言谓予不信，有如皎日。”孔疏：“诸言有如，皆是誓辞。有如日，有如河，有如皎日，有如白水，皆取明白之义，言心之明白，如日如水也。”姚际恒《诗经通论》指出，《王风·大车》为男女“誓辞之始”。词人借用古人设誓之语，阐明其必归相见之情，足见相思之深，用意之诚。“况茂陵游倦，长干望久，芳心事、箫声里。”歇拍四句紧承誓语，句句申说思归之情。《史记·司马相如传》载：“相如病免，家居茂陵。”李白有《长干行》，写女子望夫之情。词人借用茂陵自指，长干则指所怀念相思之人。歇拍谓：我本有归去之志，更何况远游已倦，伊人望久——“怎忘得玉环分付，第一是早早归来。”《长亭怨慢》如闻伊人把美好之心愿，诉诸悠悠之箫声。
换头二韵六句展叙芳心事。“屈指归期尚未。鹊南飞、有人应喜。”上句写自己一方，婉言归期未有期。用李商隐《夜雨寄北》“君问归期未有期”句意。下句写对方，想象伊人闻鹊而喜。《西京杂记》：“乾鹊噪而行人至。”此用其意。于是词境翻进想象之妙境。“画阑桂子，留香小待，提携影底。”词人进一步想象，画栏之前，桂树留香，等待人归，待得人归，好与伊人携手游赏于月光之下，桂花影里。此一意境，幻想层出，温柔旖旎而又幽约窈眇，不但刻画出伊人精神，而且写出树亦含情。然而上言归期尚未，则此种种幻境，如鹊南飞有人喜、桂子留香、携手影里，又不免化为之幻影而已。作者《江梅引》云：“几度小窗幽梦手同携。”与此同一意境。
“我已情多，十年幽梦，略曾如此。”词人感喟：我已是自伤情多，十年以来，悲欢离合，总如梦幻，悲多欢少，大抵如此。可是，“甚谢郎、也恨飘零，解道月明千里？”为何友人你也是自恨飘泊，咏出月明千里一类之词章呢？谢郎即南朝宋之谢庄，此借指友人黄庆长。结笔挽合友人与自己一样怀归，正是和作应有之义。但写人亦是写己，结穴于月明千里，清远空灵，有不尽之意。
此词之佳处，不仅在于心旷神怡之游乐翻出执著缠绵之相思，尤在于从相思之中，又翻出对方之情，对方之境。鹊南飞、有人应喜，是想象对方之现境。画阑桂子，留香小待，提携影底，则想象团圆之未来。幻中生幻，奇之又奇，乃全词神光聚照之处。作者情词妙处在于设身处地为对方着想，创造一种清馨幽逸的境界，对方之情即是自己之情。于是彼我之情，有如水乳交融，融融泄泄。双方之境，亦如双镜互照，交相辉映。试看作者《浣溪沙》：“限入四弦人欲老，梦寻千驿意难通。”《踏莎行》：“别后书辞，别时针线。离魂暗逐郎行远。淮南皓月冷千山，冥冥归去无人管。”《鹧鸪天》：“春未绿，鬓先丝。人间别久不成悲。谁教岁岁红莲夜，两处沉吟各自知。”都是此种境界。然而，若无指水誓归之至诚，实不可能有此等梦笔生花之奇境。
《霜花腴》，双调，一百零四字，上下片各十句五平韵。这是吴文英的一首自度曲。南宋周密《萍洲渔笛谱》中有《玉漏迟·题吴梦窗词集》（一题作题吴梦窗《霜花腴》词集），将《霜花腴》作为梦窗的词集名。南宋张炎《山中白云词》中有《声声慢·题吴梦窗遗笔》（一题作题梦窗自度曲《霜花腴》卷后），以此词作为梦窗词的压卷之作。这些都说明梦窗的这首自度曲在南宋末年已受到广泛推崇。“石湖”，据《舆地纪胜》说，在苏州盘门西南十里处。
“翠微”三句，述登山。“翠微”，指山。梦窗《霜叶飞·重九》词有“但约明年，翠微高处”可以互证。杨铁夫《吴梦窗词笺释》认为这两句是“以登高陪泛湖”。所以，这两句是写词人攀登在山间小路上，沉醉在秋日的晚风中，而且秋风将他的帽子也吹歪了。“凭谁”句是翻杜甫《九日蓝田崔氏庄》诗中“笑倩旁人为整冠”句意。三句意思不可分割，山高路窄而有风，才会想到凭谁整冠。“霜饱”三句，写出老年登高时的感受。俞陛云在《唐五代两宋词选释》说：“‘霜饱’句，凡咏菊者无人道及。‘烛消’句，善写秋怀，此八字为篇中骊珠。‘花腴’而‘人瘦’，故以‘秋欹难做’承之。”又“霜饱花腴”句，即词牌名的出处。且头两句又是对偶句式。此言傲霜耐寒的菊花开得更为茂盛，而自己衰弱的身体，犹如残烛之将尽，所以想要根据自己的设想去观赏这大好秋欹，恐怕是很困难了。“人瘦”，也是化用李清照《醉花阴》词“人比黄花瘦”句意。“病怀”两句，承上写登高感怀。陈洵《海绡说词》说：“‘病怀强宽’，领起雁声感触，才宽又恨。”杨铁夫《笺释》认为这两句仍是写山上，并说：“歌是乐境，雁声是愁境。落在前，则未乐而先愁也，故曰恨。”此言词人以羸弱之身登高，才有心旷之感，又逢归雁哀啼而打扰清心，所以有才宽又恨，未乐先愁的感受。“记年时”两句，回忆往年重阳泛湖时情景。言往年重阳，也曾游览石湖，在暮霭沉沉，秋雨萧索之中，曾经过郊外的荒桥边。回忆中也是一派凄凉景象。上片写泛湖前登高。
“妆靥”三句，写那位钟情于词人的歌妓。“女为悦己者容”，她打扮适度，鬓边斜插秋菊，低首弄姿，为词人按谱而歌。“芳节”三句，写词人的逸兴。“芳节”，指重阳节，“兰情”，指男女间的友情。语出《易·系辞上》：“二人同心，其利断金；同心之言，其臭（气味）如兰。”“吟笺”，指填词。上二句以反笔作脱，则“晴晖”句加倍有力。此言值此佳节，恰逢晴天，出来游湖这是很难得的机会；而与多日未见的知己相携游湖就更加难得，所以词人兴趣勃勃地填词明志。“更移”两句，写两人月下游湖。“佩环”，指衣带上所系佩玉，这里借代歌妓。“婵娟”，月亮的别称，苏轼的《水调歌头》词末有“千里共婵娟”可证之。此言词人与所爱的歌妓一起移动画船，在月下游湖。这也是照应词题“泛石湖”。下片中听歌、填词、泛湖、赏月，层次井然地写出词人这次“泛石湖”的全过程。“算明朝”两句，扣题“重阳前一日”，写明日重阳节的打算。杨铁夫《笺释》说：“不曰正是重阳，而曰未了重阳，有深浅之别。”“紫萸”，即茱萸。旧俗在重阳节佩茱萸囊以避邪。这是说：这次泛石湖的快乐情景即将过去，到明天我又可以去欣赏盛开的茱萸花了。下片写自己与歌妓一起乘舟泛湖的情景。
全词语言明快，无晦涩之感。陈邦炎《梦窗词浅议》一文，引蔡柯亭《乐府指迷笺释》中语：“（梦窗）四稿中不晦涩之作，细绎之，亦实在不少。”这首词就是其中之一。
词的上片，生动形象地描绘了词人与爱妾往昔的浪漫情事。“新腔一唱双金斗。正霜落，分甘手”二韵，开笔逆人，描写昔日欢聚之乐。黄柑荐酒，纤手分擘。这双分柑纤手，永留在词人的记忆里。
“已是红窗人倦绣。春词裁烛，夜香温被，怕减银壶漏”二韵，继续渲染昔日二人温情。芳香弥漫，温暖罗被，词人害怕春宵太短。前韵勾画出一幅“美人倦绣图”，“怕减”二字，写出了春宵苦短的心理活动。
词的下片，抒发爱妾去后，词人的“百感情怀”，“醉魂和梦，化作梅边瘦”，不言相思，而相思之情俱在。言有尽而意无穷。“吴天雁晓云飞后。百感情怀顿疏酒”二韵转入今日，抒写姬去之悲。“顿”，形容姬去的忽然，词人顿然失去一切情趣。酒逢知己才有兴味，如今孤身一人身心疏懒，所以喝酒的情绪也没了。与开首“新腔一唱双金斗”形成鲜明对照。
“彩扇何时翻翠袖，歌边拌取，醉魂和梦，化作梅边瘦”二韵，以梦幻收笔，写出对爱妾强烈的相思之情。“何时”二字，写出词人当年与爱妾曾经共同度过的狂歌醉舞，缱绻难忘的浪漫的爱情生活，如今人去楼空，魂牵神萦，只能在醉梦中相见，但醒来之后只会倍添相思的愁苦。
这首词在结构上很清晰，上片写往日欢乐，下片写今日愁思。全词言情婉丽，文心曲妙，又真实而亲切，于疏快之中见韵味。