开头两句写景点题，写出山城深秋之夜的环境。第一句点明季节、景物，第二句写出时间、人物。秋天夜空晴朗，因而更使人感到景物的凄清，气氛的幽静。夜色渐浓，露水在渐渐凝结、垂落，楼下的江水，在静静地不断流淌。周围的山峰，像巨人一样屹立。夜风轻拂，一切都是那样柔和、安详。然而这寂静幽美的境界，却触拨了游子的心弦，引动了他的万千愁绪。
三、四两句进一步描写夜景：远处长江水面上，零星地闪烁着几点灯火，那是夜泊的客船和渔舟，新月高悬，万籁俱寂，这时从城中传来一阵阵捣衣的砧杵之声，回荡在夜空之中。两句写景和上联结合，增加了画面的优美。在这幅画面中，高天是深蓝的，疏灯是飘忽的，月光是柔和的，空山是黝黑的。秋夜、碧空、新月、露珠、江水、渔火、山峰，相互辉映，在这优美的画面之外，又传来断断续续的捣衣声，这岂能不触动诗人异乡作客的无限愁肠呢？
五、六两句由写景转到抒情。“南菊再逢”，是指诗人从成都东下至今已近两年。杜甫是永泰元年（765）四月从成都携家东下的，但秋天到达云安之后，因肺病、风痹等病复发，只得留下养病，次年夏初才抵达夔州。秋天，又从山腰客堂迁居西阁，因此说“南菊再逢”。此时诗人除了肺病和风湿痹症以外，还患有糖尿病，所以说“人卧病”。“南菊再逢人卧病”，刻划出了诗人流落他乡病卧山城无限悲凄的处境和心情。因为时局动乱，战争不断，诗人已经很久没有接到故乡亲人的来信了。夔州在长安和洛阳的南面，所以称故乡的来信为“北书”。“北书不至”，自然是有具体原因的，这里却说是“雁无情”，就取得了意在言外、言而无尽的艺术效果。
最后两句由个人的身世遭遇写到对故乡的思念。上句写自己走到室外，倚杖步檐，仰看星斗。下句写由银河想到长安，表明思念故乡的心情。“步檐”与西阁照应，“倚杖”与“人卧病”照应。由“牛斗”而到“银汉”，由“银汉”而到“凤城”，一层一层地表现出了诗人由仰望星斗到眺望故国的过程。诗人对故国长安的无限思念就蕴含在这伫立步檐倚杖远眺的老人形象之中。
仇兆鳌曾经指出，这首诗在内容上和《秋兴八首》相似，可以说是八首诗的一个总括。但这首诗和《秋兴八首》在艺术上又各具特色。《秋兴八首》写景壮丽，气魄雄伟，表达诗人对人生执着的追求和对祖国命运强烈的关心，风格更为抚郁悲壮，倾吐的爱国热忱更为深沉浩瀚。这首诗虽然写景如画而表达诗人对故乡的思念，体现了杜诗精警凝练、清丽含蓄的风格。把这首诗与《秋兴八首》加以比较，可进一步了解杜诗同中见异的创作风格，汲取丰富的艺术营养。
上半阕开端“梅落繁枝千万片，犹自多情，学雪随风转”，仅只三句，便写出了所有有情之生命面临无常之际的缝缝哀伤，这正是人世千古共同的悲哀。首句“梅落萦枝千万片”，颇似杜甫《曲江》诗之“风飘万点正愁人”。然而杜甫在此七字之后所写的乃是杯且看欲尽花经眼”，是则在杜甫诗中的万点落花不过仍为看花之诗人所见的景物而已;可是正中在“梅落繁枝”七字之后，所写的则是“犹自多情，学雪随风转”，是正中笔下的千万片落花已不仅只是诗人所见的景物，而俨然成为一种陨落的多情生命之象喻了。而且以“千万片”来写此一生命之陨落，其意象乃是何等缤纷，又何等凄哀，既足可见陨落之无情，又足可见临终之缱绻，所以下面乃径承以“犹自多情”四字，直把千万片落花视为有情矣。至于下面的“学雪随风转”，则又颇似李后主词之“落梅如雪乱”。然而后主的“落梅如雪”，也不过只是诗人眼前所见的景物而已，是诗人所见落花之如雪也；可是正中之“学雪随风转”句，则是落花本身有意去学白雪随风之双转，其本身就表现着一种多情缱绻的意象，而不仅是写实的景物了。这里所写的不是感情之事迹，而表达的却是感情之境界。所以上三句虽是写景，却构成了一个完整而动人的多情之生命陨落的意象。下面的“昨夜笙歌容易学，酒醒添得愁无限”二句，才开始正面叙写人事，而又与前三句景物所表现之意象遥遥相应，笙歌之易学正如繁花之易落。花之零落与人之分学，正是无常之人世之必然的下场，所以加上”容易”两个字，正如晏小山词所说的“春梦秋云，聚学真容易”也。面对此易落易学的短哲无常之人世，则有情生命之哀伤愁苦当然乃是必然的了，所以落花既随风飘转，表现得如此缱绻多情，而诗人也在歌学酒醒之际添得无限哀愁矣。“昨夜笙歌”二句，虽是写的现实之人事，可是在前面“梅落繁枝”三句景物所表现之意象的衬托下，这二句便俨然也于现实人事外有着更深、更广的意蕴了。
下半阕开端之“楼上春山寒四面”，正如后一首《鹊踏枝》之“河畔青芜”，也是于下半阕开端时突然荡开作景语。正中词往往忽然以闲笔点缀一二写景之句，极富俊逸高远之致，这正是《人间词话》之所以从他的一贯之“和泪试严妆”的风格中，居然着出了有韦苏州、孟襄阳之高致的缘故。可是正中又毕竟不同于韦、孟，正中的景语于风致高俊以外，其背后往往依然含蕴着许多难以言说的情意。即如后一首之“河畔青芜堤上柳”，表面原是写景，然而读到下面的“为问新愁，何事年年有”二句，才知道年年的芜青、柳绿原来正暗示着年年在滋长着的新愁。这一句的“楼上春山寒四面”，也是要等到读了下面的“过尽征鸿，暮景烟深浅”二句，才能体会出诗人在楼上凝望之久与怅惘之深，而且“楼上”已是高寒之所，何况更加以四面春山之寒峭，则诗人之孤寂凄寒可想，而“寒”字下更加上了“四面”二字，则诗人的全部身心便都在寒意的包围侵袭之下了。以外表的风露体肤之寒，写内心的凄寒孤寂之感，这也正是正中一贯所常用的一种表现方式，即如后一首之“独立小桥风满袖”、此一首之“楼上春山寒四面”及《抛球乐》之“风人罗衣贴体寒”，便都能予读者此种感受和联想。接着说“过尽征鸿”，不仅写出了凝望之久与瞻望之远，而且征鸿之春来秋去，也最容易引人想起踪迹的无定与节序的无常。而诗人竟在“寒四面”的“楼上”，凝望这些漂泊的“征鸿”直到“过尽”的时候，则其中心之怅惘哀伤，不言可知矣。然后承之以“暮景烟深浅”五个字，“深浅”二字，正写出暮烟因远近而有浓淡之不同，既曰“深浅”，于是而远近乃同在此一片暮烟中矣。这五个字不仅写出了一片苍然的暮色，更写出了高楼上对此苍然暮色之人的一片怅惘的哀愁。于此，再反顾前半阕的“梅落繁枝”三句，因知“梅落”三句，固当是歌学酒醒以后之所见，而此“楼上春山”三句，实在也当是歌学酒醒以后之所见；不过，“梅落”三句所写花落之情景极为明白清晰，故当是白日之所见，至后半阕则自“过尽征鸿”表现着时间消逝之感的四个字以后，便已完全是日暮的景色了。从白昼到日暮，诗人为何竟在楼上凝望至如此之久，于是结二句之“一晌凭栏人不见，鲛绡掩泪思量遍”，便完全归结到感情的答案来了。“一晌”二字，张相《诗词曲语辞汇释》解释为“指示时间之辞，有指多时者，有指暂时者”，引秦少游《满路花》词之“未知安否，一晌无消息”，以为乃“许久”之义，又引正中此句之“一晌凭栏”，以为乃“霎时”之义。私意以为“一晌”有久、暂二解是不错的，但正中此句当为“久”意，并非“暂”意，张相盖未仔细寻味此词，故有此误解也。
综观这首词，如上所述，既自白昼景物直写到暮色苍然，则诗人凭栏的时间之久当可想见，故曰“一晌凭栏”也。至于何以凭倚在栏杆畔如此之久，那当然乃是因为内心中有一种期待怀思的感情的缘故，故继之曰“人不见”，是所思终然未见也。如果是端己写人之不见，如其《荷叶杯》之“花下见无期”、“相见更无因”等句，其所写的便该是确实有他所怀念的某一具体的人；而正中所写的“人不见”，则大可不必确指，其所写的乃是内心寂寞之中常如有所期待怀思的某种感情之境界，这种感情可以是为某人而发的，但又并不使读者受任何现实人物的拘限。只因为端己在写“人不见”时，同时所写的乃是“记得那年花下”及“绝代佳人难得”等极现实的情事；而正中在写“人不见”时，同时所写的则是春山四面之凄寒与暮烟远近之冥漠。端己所写的，乃是现实这情事；而正中所表现的，则是一片全属于心灵上的怅惘孤寂之感。所以正中词中“人不见”之“人”是并不必确指的。可是，人虽不必确指，而其期待怀思之情则是确有的，故结尾一句乃曰“鲛绡掩泪思量遍”也。“思量”而曰“遍”，可见其怀思之情始终不解，又曰“掩泪”，可见其怀思之情悲苦哀伤。曰“鲛绡”，一则可见其用以拭泪之巾帕之珍美，再则用泣泪之人所织之绡巾来拭泪，乃愈可见其泣泪之堪悲，故曰“鲛绡掩泪思量遍”也。其实正中此词，原来所写的乃是一种感情之境界，而并未实写感情之事迹。
全词充满了象喻之意味，因此末句之为男子口吻抑为女子口吻，实在无关紧要，何况美人、香草之托意，自古而然，“鲛绡掩泪’‘一句，主要的乃在于这几个字所表现的一种幽微珍美的悲苦之情意，这才是读者所当用心去体味的。这种一方面写自己主观之情意，而一方面又表现为托喻之笔法，与端己之直以男子之口吻来写所欢的完全写实之笔法，当然是不同的。
上片开门见山，吟咏梅花且叹悔此次赏梅又迟来了一步。梅花，以其寒冬腊月发花，且有坚贞耐寒之志而深受爱重，在我国历来有“国花”之称誉；其花五瓣，花色有白、亦有红；古人赏梅讲究“四贵”，除贵曲不贵直，贵疏不贵密之外，也贵梅花之瘦不贵其肥，贵梅花之合（含苞）而不贵其开（盛放）。“玉瘦香浓，檀深雪散，今年恨探梅又晚”是说：玉色的白梅花清瘦飘逸，浅红色的梅中上品檀香梅相形之下显得色泽浓艳，它们散发着袭人的香气；白雪正在消融，那雪压梅枝的美景已不见；真真令人遗憾，没想到赏梅竟然又来晚了。一个“又”字，表达了词中主人年年探梅、年年叹晚的心情；当然只有面对爱之甚深的对象，才会发出“恨晚”的叹息。此处也足见作者遣词匠心之一斑。
“江楼楚馆，云闲水探。清昼永，凭栏翠帘低卷”之句，交待了赏梅的环境地点、写出了探眺近俯的自然景色，也刻划出了一种闲适恬淡的心境。句中“楚馆”的“楚”字，本指春秋战国时的楚地，即今之湖南、湖北一带，此处泛指江南。在长江之滨的楚地南天，错落矗立着无数亭台楼馆，这里梅花竞放，又是赏梅的好去处；仰望白云闲散依蓝天而飘浮，俯视碧波涟漪逐江水而流逝；清凉的白昼是这样漫长，沉醉在阵阵梅香中的探梅人，凭倚着雕栏放眼探望，信手卷弄着低垂着的翠绿色的帷帘。上片至此而止，主要是侧重写景的幽深、人的安闲，为下片不平静心情的抒发埋下伏笔，达到以静衬动的效果；当然，如果说此处静中伏有波澜的活，便是“清昼永”中的“永”字撩起的。“永”是长的意思，人物感觉上的时间是长还是短，随人的心情而变：欢乐嫌短，愁苦恨长，这是人之常情。那么词中人“清昼永”之说，内里是否包含着几分惆怅。
下片“坐上客来，尊中酒满”两句写的是良友相聚、举杯飞觞、开怀畅饮、纵歌抒怀的场面。“歌声共，水流云断”，充满诗兴豪情的文人雅士对酒自是高歌，面对着象征高雅气节又令人心神陶醉的梅花。于是，群情激动，纵情引吭，你唱我和，这歌声充塞天地、嘹亮悠扬，上遏白云、下断流水。该词至此，欢乐之情已达顶巅，激越的情绪随着歌声止歇渐渐平静下来，另一种心态便代之而起，词人的笔触也宕然转开，回到赏梅的现场“南枝可插，更须频剪”，然后便在“莫直待，西楼数声羌管”的颇怀伤感的声中戛然止住。从字面意思看这几句是指点着眼前的梅树；那南边向阳枝头上的花儿令人喜爱，可以攀折供插，需趁着它方开未残，快多些采剪，或簪在鬓边，或插放几案，把梅的疏姿倩影和梅的寒香冷艳尽多的留在身边；千万不要等到花瓣残落、随风化泥的时刻再惆怅留连。弦外之音却是借物抒情，感伤光阴流逝，花开花落，容颜易老，聚少离多，人生得意与相聚之时需尽情欢畅，待到《梅花落》的曲调已经奏起，羌笛声声泣诉别离的时候，离愁别怨便会铺天盖地地袭来了。