《吴宫怀古》是一首七绝。前两句诗言穷奢极欲必然导致覆灭——吴国的馆娃宫和长洲苑，如今都是荆棘丛生；吴王宫中当日穷奢极欲、花天酒地的荒淫生活，现在只留下一股悲风在吹拂。意在说荒淫腐化生活是吴王亡国的根本原因。前车之覆，后车之鉴，怀古喻今，蕴含深远。
后两句与罗隐的诗句“西施若解倾吴国，越国亡来又是谁”旨意相近。意思是，吴王夫差亡国是因为他做的每件事都埋下了亡国的祸根。是他无道，并非因为西施生得格外美丽，比六宫后妃更能蛊惑夫差而导致亡国。亡国的罪魁祸首是帝王，后妃仅推波助澜而已。这两句诗讲清了吴国亡国的因果关系，抨击了“女祸亡国”的论调。
这首词并非泛泛咏落花，而是抒发对花落后的“追惜”之情，更是对自己“光阴虚掷”的“追惜”之情。词写得极有特色，与苏轼（水龙吟·次韵章质夫《杨花词》）有异曲同工之妙，颇值一读。
词作上片抒写春归花谢之景象。开首二句，“正单衣试酒，怅客里、光阴虚掷”，点明时令、主人公身份，抒发惜春心情。“试酒”，周密《武林旧事》卷三：“户部点检所十三酒库，例于四月初开煮，九月初开清，先至提领所呈样品尝，然后迎引至诸所隶官府而散。”这里用以指时令──农历四月初。长期羁旅在外的词人，值此春去之际，不禁发出虚度光阴的感叹，写来含浑而不显露。“正”字、“怅”字直贯全篇。“愿春暂留，春归如过翼，一去无迹。”“过翼”，以鸟飞作比喻，形容春归之迅速，这三句一句一转：“愿春暂留”，表示不忍“虚掷”，珍惜春光；“春归如过翼”，春不但不留，反而逝如飞鸟，竟成“虚掷”；“一去无迹”，不仅快如飞鸟，更无影无踪。“一去”二字，直说到尽头，不留余地。随着句意，惜春之情愈转愈深。周济评曰：“十三字千回百折，千锤百炼，以下如鹏羽自逝”（《宋四家词选》）。以上五句写春去，是题前之笔。接下陡然提出：“为问花何在？”一笔喷醒，又轻轻顿住。谭献认为：“‘为问’”三句，搏兔用全力”（《词辨》卷一）。陈廷焯指出：“……此处点醒题旨，既突兀，又绵密，妙只五字束住，下文反复缠绵，更不纠缠一笔，却满纸羁愁抑郁，且有许多不敢说处，言中有物，吞吐尽致”（《白雨斋词话》卷一）。其实从下句“夜来风雨”至上片结束，皆从此一问而出，振起全词。“夜来风雨，葬楚宫倾国”二句，正面写落花。“倾国”，美人，这里以之比落花。以美人比落花，唐代即有。沈亚之《异梦录》：“王炎梦游吴，同葬西施。”韩偓《哭花》诗：“若是有情争不哭，夜来风雨葬西施。”这里本应说吴宫，但为律所限，故借用“楚宫”。这三句既写因夜来风吹雨打，使落花无家，更写由于落花是无家的，所以虽有倾国之美姿，也得不到风雨的怜惜。这里是人与花融合来写，以花之遭际喻羁人无家、随处飘零之身世。这三句一开一合，一起一伏，很好地表达了词人内心的矛盾与苦闷。“钗钿堕处遗香泽”以下六句，大力铺开，尽情写蔷薇谢后的飘落情况。“钗钿堕处遗香泽”，这里是以美人佩戴的“钗钿”喻落花，化用徐夤《蔷薇》诗：“晚风飘处似遗钿”句意，零落之余，只遗香泽。“乱点桃蹊，轻翻柳陌”，落花飘零是惨景，而以“桃蹊”、“柳陌”来衬托，却显得极有情致。接下侧写一笔：“多情为谁追惜？”“为谁”，即谁为。春去花残，观赏者都已散去，应不再有多情追惜之人了。“但蜂媒蝶使，时叩窗隔”二句一转，蜂蝶无知，不知“追惜”，然而它们却以媒人、使者的身分“时叩窗隔”，似乎在提醒室中人去“追惜”。通过以上描绘，把蔷薇虽然凋谢而香气犹存，春天虽然逝去而值得追惜之情景写得韵味盎然。词作上片特用问语“为问花何在”、“多情为谁追惜”，加以强调，以突出“无家”与“无人追惜”之意，由此见出内中隐含词人自己的身世遭际之感。
词作下片着意刻画人惜花、花恋人的生动情景。“东园岑寂，渐蒙笼暗碧”，开首二句起衬托作用，以引起下文。词人不忍辜负蜂蝶之“时叩窗隔”，于是走出室内，来到东园，只见园内花事已过，碧叶茂盛，一片“花落”后“岑寂”的景象，也是“光阴虚掷”、春天“一去无迹”之实况。“静?珍丛底，成叹息，”写人惜花。为了“追惜”，词人静静地绕着蔷薇花丛，去寻找落花所“遗”之“香泽”。“成叹息”三字总括一切，承上启下。“长条故惹行客，似牵衣待话，别情无极”三句，为一叹，写花恋人。花已“无迹”，但有“长条”，而“故惹行客”，话别“牵衣”，有同病相怜之意，也写出“行客”之无人怜惜、孤寂之境况。无情之物，而写成似有情，虽无中生有，却动人心弦，感人至深。“残英小、强簪巾帻。终不似一朵，钗头颤袅，向人欹侧“四句，为二叹。在“长条”之上，偶然看见一朵残留的小花，词人以为这就是打算与其话别者。虽然“残花”本不是“簪巾帻”之物，然而“行客”却颇受感动，故“强”而“簪”之。然而这哪里比得上它当初盛开时插在美人头上之妩媚动人呢？残英强簪，令人回想花盛时之芳姿，映带凋谢后之景况，有无限珍惜慨叹之意。这既是慨叹花之今不如昔，更是慨叹自己的“光阴虚掷”、“人老珠黄”。词作写至此，词人如梦初醒，似有所觉悟，又有无可奈何之感。最后三句“漂流处、莫趁潮汐。恐断红、尚有相思字，何由见得”，为三叹。词人因终不愿落花“一去无迹”，所以又对花之“漂流”劝以“莫趁潮汐”，冀望“断红”上尚有“相思”字。如若落花随潮水流去，那上面题的相思词句，就永远不会让人看见了。“何由见得”，即何由得见，流露了依依不舍的深情蜜意。这里活用红叶题诗故事，借指飘零的花瓣。对以上所写，周济评曰：“不说人惜花，却说花恋人。不从无花惜春，却从有花惜春。不惜已簪之‘残英’，偏惜欲去之‘断红’”（《宋四家词选》）。末句复用问语，逆挽而不直下，拙重而不呆滞。谭献曰：“结笔仍用逆挽，此片玉之所独”（《词辨》卷一）。
这是首“惜花”之词，更是首“惜人”之作。全词构思别致，充分利用慢词铺叙展衍的特点，时而写花，时而写人，时而花、人合写，时而写人与花之所同，时而写人不如花之处。回环曲折、反复腾挪地抒写了自己的“惜花”心情，又表露了自伤自悼的游宦之感。黄蓼园曰：“自伤年老远宦，意境落寞，借花起兴。以下是花是己，比兴无端。指与物化，奇清四溢，不可方物。人巧极而天工生矣。结处意致尤缠绵无已，耐人寻绎”（《蓼园词选》）。评论较妥切，可参考。
此诗首联：“七国三边未到忧，十三身袭富平侯。”“七国”喻藩镇割据叛乱，“三边”指边患，“未到忧”即未知忧。指出其不知国家忧患为何物，次句再点醒“十三”袭位，这就有力地显示出童昏无知与身居尊位的尖锐矛盾。如果先说少年袭位，再说不恤国事，内容虽完全相同，却平直无奇，突现不出上述矛盾。这种着意作势的写法与作者所要突出强调的意旨密切相关。
颔联：“不收金弹抛林外，却惜银床在井头。”写少侯的豪侈游乐。“不收金弹”用韩嫣事，典出《西京杂记》。上句说他只求玩得尽兴，贵重的金弹可以任其抛于林外，不去拾取。可见他的豪侈。下句则又写他对放在井上未必贵重的辘轳架（即所谓“银床”，其实不一定用银作成）倒颇有几分爱惜。这就从鲜明对照中写出了他的无知。黄彻说：“二句曲尽贵公子憨态。”这确是很符合对象特点的传神描写，讽刺中流露出耐人寻味的幽默。
颈联：“彩树转灯珠错落，绣檀回枕玉雕锼。”续写其室内陈设的华侈。“彩树”指华丽的灯柱，“绣檀”指精美的檀枕。锼，是刻镂的意思。两句意谓：华丽的灯柱上环绕着层层灯烛，像明珠交相辉耀；檀木的枕头回环镂空，就象精美的玉雕。上一联在“不收”、“却惜”之中还可以感到作者的讽刺揶揄之意，这一联则纯用客观描写，讽刺之意全寓言外。“灯”、“枕”暗渡到尾联，针线细密，不着痕迹。
尾联：“当关不报侵晨客，新得佳人字莫愁。”是说，守门人不给清晨到来的客人通报，因为少侯新得了一位佳人名叫莫愁。莫愁，传为洛阳人，嫁卢家为妇。这里特借“莫愁”的字面关合首句“未到忧”，以讽刺少侯沉湎女色，不忧国事；言外又暗讽其有愁而不知愁，势必带来更大的忧愁；今日的“莫愁”，即孕育着将来的深愁。诗人的这种思想感情倾向，不直接说出，而是自然融合在貌似不动声色的客观叙述之中，尖刻冷峭，耐人寻味。
此诗塑造了一个荒淫奢侈、醉生梦死的贵族公子形象，把他不知内忧外患，只顾挥霍浪费，荒淫好色的丑恶行径同晚唐危机四伏的社会环境形成鲜明的对照，也暗示了让这种纨绔子弟身居高位，正是当时政治腐败的表现，是国运不振的重要根源。
清代注家徐逢源推断此诗系借讽唐敬宗，其说颇可信。因为所讽对象如为一般贵显少年，则他们所关心的本来就是声色狗马，责备他们不忧“七国三边”之事，未免无的放矢。必须是居其位当忧而不忧的，才以“未到忧”责之。所以首句即已暗露消息，所谓少侯，实即少帝。末句以“莫愁”暗讽其终将有愁，和《陈后宫》结句“天子正无愁”如出一辙，也暗示所讽者并非无知贵介，而是“无愁天子”一流。不过李商隐托古讽时、有特定讽刺对象的咏史诗，题目与内容往往若即若离，用事也古今驳杂，再说托古讽时之作，所托之“古”与所讽之“今”但求大体相似，不能一一相符。
诗的前六句写离别时的送别场面，运用顶真修辞手法，将这几句一线贯穿。接连出现两个“离声”和“涕零”。增强了诗的缠绵悱恻之情。给诗定了沉郁的基调。诗的首句，借用惊弓之鸟的典故，用以比喻“倦客恶离声”——久倦羁旅的游子最厌恶、最害怕的便是离歌之声，勾出倦客恶离别的心理状态。为突出其表达效果，连用两个“恶”字来充分烘托游子极度厌恶、畏忌远行的气氛，既增强了类比性，也加重了感情色彩。但是，“恶”之偏至，这就是人世间之所以有不幸的一个原因吧。第三句的开头便用“离声”二字顶上，声情之急，节奏之紧，直令人难以喘息。“离声”一出，不仅去者伤情，就连送行的宾客和驾车的仆夫亦不禁潸然泪下，诚所谓“一曲离歌两行泪”，“天涯去住各沾巾”。此情此境，行子更难自持，只见他伤心落泪，挥泪而去，去去又回，依依话别。这几句由声而写到情，由己之情写到宾御之情，由宾御之情再回到己之情，回环往复，层层递进，把那种两情互感的情绪、场景和气氛，表现得一气贯注，淋漓尽致，以上将离情写足。下面两句说片刻的分离都会使人难受，何况是远游异乡的长久别离呢。叙议结合指出如此离伤的原因。应该说这个议论也是充满真情实感的，所以谭元春说它“甚真甚真，有情人之言”（《古诗归》）。因果相依，不着痕迹地为诗的上一段作了小结。同时，“异乡别”又为下一段写离乡远行之况作了准备。这种“住而未住”、“藕断丝连”的转接方式，很像词中的“过片”。可以想见词中的一些艺术手法，在诗人的创作中早有实践，只不过没有明确地上升为一种文学形式（词）中的自觉的艺术法则。
诗的第二段说车儿在漫漫长途上远行，颠簸摇晃了一天，又是日落黄昏，夜幕笼罩了静寂的大地，眼看周围的人家都掩门入睡了，可是远行的游子直到半夜才盼得一顿晚餐。黑夜里，听着野风呼号，草木哀鸣，更令人肝肠寸断。这几句由白天而写到夜晚，其间有人、有事、有景、有情，脉络清晰，丰而不杂，将行役之苦写得历历在目。“一息不相知，何况异乡别”两句引向对游子征途中苦难生活的描述。“遥遥征驾远”以下六句，游子驱车不停地走向遥远的地方，白日杳杳又到傍晚了。这个时候，在家的人早已关起门来唪觉，而在外的游子，午夜还在做饭。野外的寒风吹动草木，发出萧萧的声响，游子不由悲从心生，肝肠欲断。诗人这几句诗，写出了漂泊天涯，流浪江湖游子的真实感受。“食梅常苦酸，衣葛常苦寒”两句，诗人运用平常的事物，从衣、食这两个角度做比，写出游子在外的“酸”、“苦”，耐人寻味。这里突然插入两个比喻——吃梅总觉得酸，穿着葛麻布衣总是难以御寒的——这必然之理人人皆懂，然其酸、寒之状，他人难言，而只有食者、衣者自知。这里有两点值得注意，那就是“必然”与“自知”。行役之苦，只有行子自知，自伤自苦，真切深刻，更为感人；而“必然”又为下文设置了前提，食梅苦酸，衣葛苦寒，一如人情苦别，乃事之必然，无法回避。即使在宾朋满座，丝竹盈耳之时，忧伤的游子亦无法表现出一丝欢颜，正是“长路关山何日尽，满堂丝竹为君愁”（张谓《送人使河源》）。有时候自己也想长歌自慰，但其结果呢，只有引来更深长的愁恨。这就意味着不论客观环境如何，亦不论主观努力如何，行子之愁，愁不可销。诗人总是力图透过离愁表象的描述，以回折顿挫的笔法，将诗思引向更深刻更概括的情理之中；诗中的比喻用得灵活生动、自然贴切，有的能领起全篇，有的则能网络上下，在情理表达，叙事逻辑，章法结构等方面，都起到了不可忽视的作用。
最后四句诗人满腹忧愁，坐于席上，即便丝竹满座，仍不能忘掉忧愁。要唱辞长歌来聊以自慰，哪知更牵动起心中的悲苦。可这仅仅是“长恨”的开始，日后苦难“万端”会源源不断涌来，腹中悲苦，难于化解，足见其悲苦之深重。
诗歌开篇就用了一个新奇惊人的比喻，把疲于奔波的人对再一次起程比为惊弓之鸟。鸟是因为身体受伤，而人则是心里受伤。因此，当受伤的心再一次听到别离之声，立时紧张而痛苦，完全没有宴饮的心情。再想到自己别离后的遥遥征程，曾经奔波的情景一时跳入脑海。而在傍晚时分，更是令人心碎。别离之后，一边是亲友家人的无尽孤独，一边是游子茫茫的征途。想到这些，再好的东西，都无法下咽，再动听的音乐，也毫无意义。那忧伤的心情，那痛苦的脸色，是无论如何也不能开解了。最后，诗人说，本想振作起来，唱一支歌，自我宽慰，但未曾想到，长歌未尽，憾恨之心再起。这首诗诗人巧妙化用典故，合理运用顶真修辞渲染烘托气氛，格调沉郁，感情真挚。